吡啶与苯酚反应吗？
一般鉴别的话，是往苯酚里面滴加溴水，溴水必定是少量的，不会进一步了，多的苯酚本身就具有还原性。
另外，你自己在第二问题里面也说了，2，4，4，6-四溴-2，5-环己二烯酮也可以作苯胺及苯酚衍生物的溴化试剂，因此，在苯酚过量的情况下，2，4，4，6-四溴-2，5-环己二烯酮不会存在，白色沉淀很明显的嘛。
所以鉴别的话，直接滴加就可以了。
二溴苯酚和一溴苯酚都不会沉淀. 苯酚在强酸溶液中溴化得2,4-二溴苯酚. 苯酚在低温、非极性条件下溴化得一溴苯酚,对位为主. 两者都不会沉淀. 卤代反应实验步骤：向少量稀苯酚中加入饱和溴水，观察实验现象。实验现象：有白色沉淀生成。实验结论：由于羟基对苯环的影响，使苯环上与羟基处在邻位和对位上的氢原子活性增强，容易被取代。苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。注意：2，4，6一三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯，若苯中溶有少量苯酚，加浓溴水不会产生白色沉淀，因而用溴水检验不出溶于苯中的苯酚，也不能用溴水来除去苯中混有的少量苯酚(应加NaOH溶液后分液)。
下午好，重氮化反应可以考虑一些对质子迁移有催化作用显示极性的溶剂比如1,4-二氧六环和吡啶，也可以试试看THF和THP（四氢吡喃）。DMF和NMP也不错但是有可能对酚基产生一定空间位阻类似吡啶碱性较强不确定是否合适，希望以上建议对你有所帮助。我个人首选是1,4-二氧六环。
