2-溴苯酚酸性与苯酚的酸性比较
苯酚酸性大于2-溴苯酚乙基是给电子基团,使羟基氧电子云密度增高,氢离子易离去,酸性增强。氯是吸电子基团,使羟基氧电子云密度降低,氢离子不易离去,酸性减弱。因此溴苯酚和苯酚的酸性大小如下:对乙基苯酚>苯酚>对氯苯酚>2,4-二氯苯酚。
先进行硝化,再溴代。苯酚的亲电取代活性很高,所以硝化用硝酸钠和稀硫酸就行了。反应会生成2-硝基苯酚和4-硝基苯酚的混合物,需要分离出4-硝基苯酚。
不能先溴代后硝化。因为苯酚溴代会生成2,4,6-三溴苯酚,不能停止在2-溴苯酚的阶段。先引入硝基后,硝基的吸电子作用减弱了亲电取代活性,使单溴代反应容易控制。
先将浓硫酸于加热状态滴加到苯酚中,加完后升温至100℃(沸水浴)保温3h,加入冰水溶解固体,然后在降至20℃时滴加溴,并通入氯气,在搅拌下加入亚硫酸氢钠反应30min后,过滤,滤饼为三溴物,滤液通入过热蒸汽蒸馏,弃去初馏物(含有三溴和一溴物),至内温达155℃以上,收集馏出液,冷却析出结晶而得2,6-二溴苯酚成品,收率为80%左右。
分子式: C 6 H 4 Br 2 O
莫尔质量: 251.905
分子量: 249.902887
元素组成: C 28.61%H 1.60%Br 63.44%O 6.35%
生物学来源:从半索纲海生动物Balanoglossus biminiensis中得到
实用价值: 为构成鱼纲、软体纲、海生甲壳纲动物特有气味的重要组分
物理外观: 针状晶体(水合)
注意:有升华性
熔点: 56-57摄氏度
沸点: 162摄氏度(21mmHg)
溶解性: 可溶于乙醇、乙醚
pKa值: pKa=6.67 (25度)
UV: 中性条件下最大吸收波长: 279nm (吸光系数2180)286nm (吸光系数2130) (乙醇做溶剂)
苯酚与溴水的反应属于取代反应,生成三溴苯酚。苯酚(Phenol,C6H5OH)是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。
取代反应(substitutionreaction)是指化合物或有机物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应,用通式表示为:R-L(反应基质)+A-B(进攻试剂)→R-A(取代产物)+L-B(离去基团)属于化学反应的一类。
2.出现白色沉淀,2,4,6-三溴苯酚为沉淀
3.加成反应。溶液褪色。若己烯过量,则上层无色,己烯在上头,下层有油状液体(2溴己烷)。
若br2过量,则下层橙黄色(2溴己烷将br2萃取),上层无色(水)。