苯乙醚 为什么 不是两个苯乙醇脱水，而是一个苯酚和乙醇脱水而来

1、先将2-苯乙醇与浓硫酸一起加热，脱水成苯乙烯

2、用苯乙烯与溴加成，生成1,2-二溴 1-苯基乙烷

3、将1,2-二溴 1-苯基乙烷与氢氧化钾的乙醇溶液加热，脱卤化氢就得到苯乙炔

一、重要的物理性质

1．有机物的溶解性

（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。

（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。

二、重要的反应

1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质

（1）有机物

① 通过加成反应使之褪色：含有 、—C≡C—的不饱和化合物

② 通过取代反应使之褪色：酚类

注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。

③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）

注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色

④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯

（2）无机物

① 通过与碱发生歧化反应

3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O

② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+

2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质

（1）有机物：含有 、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质

与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）

（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+

3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物

与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应

加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）

与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；

含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；

含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。

与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。

4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质

（1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑

（2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2OAl2O3 + 2OH- == 2 AlO2- + H2O

（3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2OAl(OH)3 + OH- == AlO2- + 2H2O

（4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等

NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O

NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O

（5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等

2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH

CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O

(NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑

(NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O

（6）氨基酸，如甘氨酸等

H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl

H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O

（7）蛋白质

蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。

5．银镜反应的有机物

（1）发生银镜反应的有机物：

含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）

（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

（3）反应条件：碱性、水浴加热

若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。

（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出

（5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3•H2O == AgOH↓ + NH4NO3

AgOH + 2NH3•H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O

银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O

【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨

甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH 4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O

乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH 4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O

甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O

葡萄糖： （过量）

CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH 2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O

（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag

6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应

（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。

（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。

（3）反应条件：碱过量、加热煮沸

（4）实验现象：

① 若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4

RCHO + 2Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O

HCHO + 4Cu(OH)2 CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O

OHC-CHO + 4Cu(OH)2 HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O

HCOOH + 2Cu(OH)2 CO2 + Cu2O↓+ 3H2O

CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O

（6）定量关系：—COOH～½ Cu(OH)2～½ Cu2+ （酸使不溶性的碱溶解）

—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O

7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。

HX + NaOH == NaX + H2O

(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O

RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或

8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。

9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。

10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。

三、各类烃的代表物的结构、特性

类别 烷烃 烯烃 炔烃 苯及同系物

通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) CnH2n-6(n≥6)

代表物结构式 H—C≡C—H

相对分子质量Mr 16 28 26 78

碳碳键长(×10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40

键角 109°28′ 约120° 180° 120°

分子形状 正四面体 6个原子

共平面型 4个原子

同一直线型 12个原子共平面(正六边形)

主要化学性质 光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色 跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚 跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料 跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应

四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质

类别 通 式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质

卤代烃 一卤代烃：

R—X

多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm 卤原子

—X C2H5Br

（Mr：109） 卤素原子直接与烃基结合

β-碳上要有氢原子才能发生消去反应 1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇

2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯

醇 一元醇：

R—OH

饱和多元醇：

CnH2n+2Om 醇羟基

—OH CH3OH

（Mr：32）

C2H5OH

（Mr：46） 羟基直接与链烃基结合， O—H及C—O均有极性。

β-碳上有氢原子才能发生消去反应。

α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。 1.跟活泼金属反应产生H2

2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃

3.脱水反应:乙醇

140℃分子间脱水成醚

170℃分子内脱水生成烯

4.催化氧化为醛或酮

5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯

醚 R—O—R′ 醚键

C2H5O C2H5

（Mr：74） C—O键有极性 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应

酚 酚羟基

—OH

（Mr：94） —OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。 1.弱酸性

2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀

3.遇FeCl3呈紫色

4.易被氧化

醛 醛基

HCHO

（Mr：30）

（Mr：44） HCHO相当于两个

—CHO

有极性、能加成。 1.与H2、HCN等加成为醇

2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸

酮

羰基

（Mr：58） 有极性、能加成 与H2、HCN加成为醇

不能被氧化剂氧化为羧酸

羧酸 羧基

（Mr：60） 受羰基影响，O—H能电离出H+， 受羟基影响不能被加成。 1.具有酸的通性

2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成

3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)

酯

酯基

HCOOCH3

（Mr：60）

（Mr：88） 酯基中的碳氧单键易断裂 1.发生水解反应生成羧酸和醇

2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇

硝酸酯 RONO2 硝酸酯基

—ONO2

不稳定 易爆炸

硝基化合物 R—NO2 硝基—NO2

一硝基化合物较稳定 一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸

氨基酸 RCH(NH2)COOH 氨基—NH2

羧基—COOH H2NCH2COOH

（Mr：75） —NH2能以配位键结合H+；—COOH能部分电离出H+ 两性化合物

能形成肽键

蛋白质 结构复杂

不可用通式表示 肽键

氨基—NH2

羧基—COOH 酶 多肽链间有四级结构 1.两性

2.水解

3.变性

4.颜色反应

（生物催化剂）

5.灼烧分解

糖 多数可用下列通式表示：

Cn(H2O)m 羟基—OH

醛基—CHO

羰基

葡萄糖

CH2OH(CHOH)4CHO

淀粉(C6H10O5) n

纤维素

[C6H7O2(OH)3] n 多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物 1.氧化反应

(还原性糖)

2.加氢还原

3.酯化反应

4.多糖水解

5.葡萄糖发酵分解生成乙醇

油脂

酯基

可能有碳碳双键

酯基中的碳氧单键易断裂

烃基中碳碳双键能加成 1.水解反应

（皂化反应）

2.硬化反应

五、有机物的鉴别

鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。

1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：

试剂

名称 酸性高锰

酸钾溶液 溴 水 银氨

溶液 新制

Cu(OH)2 FeCl3

溶液 碘水 酸碱

指示剂 NaHCO3

少量 过量

饱和

被鉴别物质种类

含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。 含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。 苯酚

溶液 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 苯酚

溶液 淀粉 羧酸

（酚不能使酸碱指示剂变色） 羧酸

现象 酸性高锰酸钾紫红色褪色 溴水褪色且分层 出现白色沉淀 出现银镜 出现红

色沉淀 呈现

紫色 呈现蓝色 使石蕊或甲基橙变红 放出无色无味气体

2．卤代烃中卤素的检验

取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。

3．烯醛中碳碳双键的检验

（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。

（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。

★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr而使溴水褪色。

4．如何检验溶解在苯中的苯酚？

取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。

★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。

★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。

6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？

将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、

（检验水） （检验SO2） （除去SO2） （确认SO2已除尽）（检验CO2）

溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。

六、混合物的分离或提纯（除杂）

混合物

（括号内为杂质） 除杂试剂 分离

方法 化学方程式或离子方程式

乙烷（乙烯） 溴水、NaOH溶液

（除去挥发出的Br2蒸气） 洗气 CH2＝CH2 + Br2 → CH2 BrCH2Br

Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O

乙烯（SO2、CO2） NaOH溶液 洗气 SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O

CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O

乙炔（H2S、PH3） 饱和CuSO4溶液 洗气 H2S + CuSO4 = CuS↓+ H2SO4

11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P↓+ 3H3PO4+ 24H2SO4

提取白酒中的酒精 —————— 蒸馏 ——————————————

从95%的酒精中提取无水酒精 新制的生石灰 蒸馏 CaO + H2O ＝ Ca(OH)2

从无水酒精中提取绝对酒精 镁粉 蒸馏 Mg + 2C2H5OH → (C2H5O)2 Mg + H2↑

(C2H5O)2 Mg + 2H2O →2C2H5OH + Mg(OH)2↓

提取碘水中的碘 汽油或苯或

四氯化碳 萃取

分液蒸馏 ——————————————

溴化钠溶液

（碘化钠） 溴的四氯化碳

溶液 洗涤萃取分液 Br2 + 2I- == I2 + 2Br-

苯

（苯酚） NaOH溶液或

饱和Na2CO3溶液 洗涤

分液 C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3

乙醇

（乙酸） NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可 洗涤

蒸馏 CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O

2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2↑+ H2O

CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2↑+ H2O

乙酸

（乙醇） NaOH溶液

稀H2SO4 蒸发

蒸馏 CH3COOH + NaOH → CH3COO Na + H2O

2CH3COO Na + H2SO4 → Na2SO4 + 2CH3COOH

溴乙烷（溴） NaHSO3溶液 洗涤

分液 Br2 + NaHSO3 + H2O == 2HBr + NaHSO4

溴苯

（Fe Br3、Br2、苯） 蒸馏水

NaOH溶液 洗涤

分液

蒸馏 Fe Br3溶于水

Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O

硝基苯

（苯、酸） 蒸馏水

NaOH溶液 洗涤

分液

蒸馏 先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH- = H2O

提纯苯甲酸 蒸馏水 重结晶 常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。

提纯蛋白质 蒸馏水 渗析 ——————————————

浓轻金属盐溶液 盐析 ——————————————

高级脂肪酸钠溶液

（甘油） 食盐 盐析 ——————————————

七、有机物的结构

牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价

（一）同系物的判断规律

1．一差（分子组成差若干个CH2）

2．两同（同通式，同结构）

3．三注意

（1）必为同一类物质；

（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；

（3）同系物间物性不同化性相似。

因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。

（二）、同分异构体的种类

1．碳链异构

2．位置异构

3．官能团异构（类别异构）（详写下表）

4．顺反异构

5．对映异构（不作要求）

常见的类别异构

组成通式 可能的类别 典型实例

CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2=CHCH3与

CnH2n-2 炔烃、二烯烃 CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2

CnH2n+2O 饱和一元醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3

CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与

CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO

CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 与

CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH

Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、

蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)

（三）、同分异构体的书写规律

书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：

1．主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。

2．按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。

3．若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。

（四）、同分异构体数目的判断方法

1．记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：

（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；

（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；

（3）戊烷、戊炔有3种；

（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；

（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；

（6）C8H8O2的芳香酯有6种；

（7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。

2．基元法 例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种

3．替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。

4．对称法（又称等效氢法） 等效氢法的判断可按下列三点进行：

（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；

（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；

（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。

（五）、不饱和度的计算方法

1．烃及其含氧衍生物的不饱和度

2．卤代烃的不饱和度

3．含N有机物的不饱和度

（1）若是氨基—NH2，则

（2）若是硝基—NO2，则

（3）若是铵离子NH4+，则

八、具有特定碳、氢比的常见有机物

牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原 子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。

①当n（C）∶n（H）= 1∶1时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。

②当n（C）∶n（H）= 1∶2时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。

③当n（C）∶n（H）= 1∶4时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。

④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有—NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。

⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%~85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。

⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。

⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%~85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6，均为92.3%。

⑧含氢质量分数最高的有机物是：CH4

⑨一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4

⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx的物质，x=0，1，2，……）。

九、重要的有机反应及类型

1．取代反应

酯化反应

水解反应

2．加成反应

3．氧化反应

4．还原反应

5．消去反应

C2H5OH CH2═CH2↑+H2O

CH3—CH2—CH2Br+KOH CH3—CH═CH2+KBr+H2O

7．水解反应 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应

8．热裂化反应（很复杂）

C16H34 C8H16+C8H16C16H34 C14H30+C2H4

C16H34 C12H26+C4H8 ……

9．显色反应

含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色

10．聚合反应11．中和反应

十、一些典型有机反应的比较

1．反应机理的比较

（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如：

+ O2 羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成，所以不发

生失氢（氧化）反应。

（2）消去反应：脱去—X（或—OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：

与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。

（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：

2．反应现象的比较

例如：

与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象：

沉淀溶解，出现绛蓝色溶液 存在多羟基；

沉淀溶解，出现蓝色溶液 存在羧基。

加热后，有红色沉淀出现 存在醛基。

3．反应条件的比较

同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：

（1）CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O（分子内脱水）

2CH3CH2OH CH3CH2—O—CH2CH3+H2O（分子间脱水）

（2）CH3—CH2—CH2Cl+NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl（取代）

CH3—CH2—CH2Cl+NaOH CH3—CH=CH2+NaCl+H2O（消去）

（3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。

一元醇通式CnH2n+1OH

十六醇：2C16H33OH+48O2=====32CO2+34H2O

2.醇在140度与浓硫酸发生脱水反应生成醚，断键原理就是一个羟基脱-H，一个羟基脱-OH

苯环打不出来，就用。表示了

浓硫酸

。-CH2OH+。-CH2OH————>。-CH2OCH2-。+H2O

140。C

3.醇在170度与浓硫酸发生消去反应生成烯烃，断键原理：一个脱-OH，邻碳位置脱氢

所以这道题给的是苯乙醇，因为苯甲醇的邻碳上没有H

浓硫酸

。-CH2CH2OH——————>。-CH=CH2+H2O

170。C

4.醇和盐酸 ，醇与氢卤酸发生取代反应，断键原理：-卤原子取代羟基

。-CH2OH+HCl————>。-CH2Cl+H2O

由于杂醇油中多含低碳醇类，它们均可与水形成共沸物而导致杂醇油一般含有12%～30%水分，而水分又是影响提取物纯度的重要因素。作为原料，一般要求杂醇油含水量在15%以下，异戊醇含量在45%以上。常用的脱水方法有生石灰回流脱水法，4A分子筛脱水法，固体食盐脱水发法和食盐水盐析脱水法四种。

首先你用手摸摸底部树干和盆土接触的地方脱皮没有，如果没有软脱皮就没事。

简介：

白兰（学名：Michelia x alba），在台湾亦称“玉兰花”，在华南、西南及东南亚地区生长的常绿原生植物，属木兰科含笑属的乔木，一般可长至10－13米的高度。是由黄玉兰（Michelia champaca）和山含笑（Michelia montana）自然杂交得到，同属的还有大约49种植物。其花形似黄葛树芽包，在西南地区还有黄葛兰的别名。

形态特征：

白兰花（木兰科含笑属植物）白兰，属木兰科含笑属落叶乔木，高达17—20米，盆栽通常3－4米高，也有小型植株。树皮灰白，幼枝常绿，叶片长圆，单叶互生，青绿色，革质有光泽，长椭圆形。，其花蕾好像毛笔的笔头，瓣有8枚，白如皑雪，生于叶腋之间。花白色或略带黄色，花瓣肥厚，长披针形，有浓香，花期长，6－10月开花不断。如冬季温度适宜，会有花持续不断开放，只是香气不如夏花浓郁。这些花含有芳樟醇、苯乙醇、甲基丁香酚等成分，经收集后可供作熏茶、酿酒或提炼香精。现在好些表现白兰香型的香水、润肤霜、雪花膏都常用白兰花为配料。

防腐剂的防腐原理，大致有如下3种：

一、是干扰微生物的酶系，破坏其正常的新陈代谢，抑制酶的活性。

二、是使微生物的蛋白质凝固和变性，干扰其生存和繁殖。

三、是改变细胞浆膜的渗透性，抑制其体内的酶类和代谢产物的排除，导致其失活。

谈到防腐剂，人们往往认为有害，其实在安全使用范围内，对人体是无毒副作用的。我国防腐剂使用有严格的规定，防腐剂应符合以下标准：

合理使用对人体无害；

不影响消化道菌群；

在消化道内可降解为食物的正常成分；

不影响药物抗菌素的使用；

对食品热处理时不产生有害成分。

我国到目前为止已批准了32种使用的食物防腐剂，其中最常用的有苯甲酸钠、山梨酸钾等。苯甲酸钠的毒性比山梨酸钾强，而且在相同的酸度值下抑菌效力仅为山梨酸的1/3，因此许多国家逐渐用山梨酸钾。但因苯甲酸钠价格低廉，在我国仍普遍使用，主要用于碳酸饮料和果汁饮料。山梨酸钾抗菌力强，毒性小，可参与人体的正常代谢，转化为CO2和水。从防腐剂的发展趋势上看，以生物发酵而成的生物防腐剂，将成为未来的发展趋势。

简单介绍我国常用防腐剂的产品性能、防腐机理和使用范围等。

复配糕点防腐剂

1、苯甲酸及其盐类，白色颗粒或结晶粉末，无臭或略带安息香的气味。其防腐最佳PH为2.5—4.0，在PH5.0以上的产品中，杀菌效果不是很理想。因为其安全性只相当于山梨酸钾的1/40，日本已全面取缔其在食品中的应用。

2、山梨酸及其盐类，白色结晶粉末或微黄色结晶粉末或鳞片状。山梨酸钾为酸性防腐剂，具有较高的抗菌性能，抑制霉菌的生长繁殖，其主要是通过抑制微生物体内的脱氢酶系统，从而达到抑制微生物和起到防腐的作用。对细菌、霉菌、酵母菌均有抑制作用。防腐效果明显高于苯甲酸类，是苯甲酸盐的5-10倍。产品毒性低，相当于食盐的一半。其防腐效果随PH的升高而减弱，PH=3时防腐效果最佳。PH值达到6时仍有抑菌能力，但最低浓度不能低于0.2%。毒性比尼泊金酯还要小。在我国可用于酱油、醋、面酱类，饮料、果酱类等中。

3、脱氢乙酸及钠盐类，脱氢乙酸及其钠盐均为白色或浅黄色结晶状粉末，对光和热稳定，在水溶液中降解为醋酸，对人体无毒。是一种广谱型防腐剂，对食品中的细菌、霉菌、酵母菌有着较强抑制作用。广泛用于肉类、鱼类、蔬菜、水果、饮料类、糕点类等的防腐保鲜。

4、尼泊金酯类（即对羟基苯甲酸酯类），产品有对羟基苯甲酸甲酯、乙酯、丙酯、丁酯等。其中对羟基苯甲酸丁酯防腐效果最好。我国主要使用对羟基苯甲酸乙酯和丙酯。日本使用最多的是对

防腐剂

羟基苯甲酸丁酯。尼泊金酯类防腐机理是：破坏微生物的细胞膜，使细胞内的蛋白质变性，并能抑制细胞的呼吸酶系的活性。尼泊金酯的抗菌活性成分主要是分子态起作用，由于其分子中内的羟基已被酯化，不再电离，PH值为8时仍有60%的分子存在。因此尼泊金酯在PH4—8时的范围内均有良好的效果。不随PH值的变化而变化，性能稳定且毒性低于苯甲酸。是一种广谱型防腐剂。 由于尼泊金酯类难溶于水，所以使用时先溶于乙醇中。为更好地发挥防腐剂作用，最好将两种以上的该酯类混合使用。对羟基苯甲酸乙酯一般用于水果饮料中，对羟基苯甲酸丙酯一般用于水果饮料中。

5、双乙酸钠是一种常用于酱菜类的防腐剂，安全、无毒，有很好的防腐效果，在人体内最终分解产物为水和二氧化碳。对黑根菌、黄曲霉、李斯特菌等抑制效果明显。在酱菜类中用0.2%的双乙酸钠和0.1%的山梨酸钾复配使用在酱菜产品中，有很好的保鲜效果。

6、丙酸钙，白色结晶性颗粒或粉末,无臭或略带轻微丙酸气味，对光和热稳定，易溶于水。丙酸是人体内氨基酸和脂肪酸氧化的产物，所以丙酸钙是一种安全性很好的防腐剂.ADI(每日人体每公斤允许摄入量)不作限制规定.对霉菌有抑制作用，对细菌抑制作用小，对酵母无作用，常用于面制品发酵及奶酪制品防霉等。

7、乳酸钠，产品为无色或微黄色透明液体，无异味，略有咸苦味，混溶于水、乙醇、甘油。一般浓度为60%-80%，60%的浓度最大使用限量为30g/KG.乳酸钠是一种新型的防腐保鲜剂，主要应用到肉、禽类制品中，对肉食品细菌有很强的抑制作用。如大肠杆菌、肉毒梭菌、李斯特菌等。通过对食品致病菌的抑制，从而增强食品的安全。增强和改善肉的风味，延长货架期。乳酸钠在原料肉中具有良好的分散性，且对水分有良好的吸附性，从而有效地防止原料肉脱水，达到保鲜、保润作用。主要适用于烤肉、火腿、香肠、鸡鸭禽类制品和酱卤制品等。在肉制品中保鲜的参考配方：乳酸钠：2%，脱氢醋酸钠0.2%。

8、生物食品防腐剂。我国生产生物防腐剂是由乳酸链球菌素开始的，已有十年的历史。在生物防腐剂的研究、生产、应用方面都取得了一定的进展。GB2760规定可以使用的有乳酸链球菌素和纳他霉素，从2006年开始发展聚赖氨酸（现已有四家企业提供），有关申请聚赖氨酸进入GB2760的工作正在进行，相信不久会投入市场。此外还有声称是生物防腐剂，其实是复合制剂的产品在市场销售。

抑制物质腐败的药剂。即对以腐败物质为代谢底物的微生物的生长具有持续的抑制作用。重要的是它能在不同情况下抑制最易发生的腐败作用，特别是在一般灭菌作用不充分时仍具有持续性的效果。对纤维和木材的防腐用矿油、煤焦油、丹宁，对生物标本用甲醛、升汞、甲苯、对羟基苯甲酸丁酯、硝基糠腙衍生物或香脂类树脂。在食品中使用防腐剂受到限制，因此多靠干燥、腌制等一些物理的方法。特殊的防腐剂有乙酸等有机酸、以油酸脂为成分的植物油、芥子等特殊的精油成分。对于生物体的局部（如人体表面或消化道），可以根据具体条件采用各种防腐剂（如碘仿、水杨酸苯酯、苯胺染料或吖啶类色素等）。

食品防腐剂对人体健康究竟有无危害呢？中国只批准了32种允许使用的食品防腐剂，且都为低毒、安全性较高的品种。它们在被批准使用前都经过了大量的科学实验，有动物饲养和毒性毒理试验和鉴定，已证实对人体不会产生任何急性、亚急性或慢性危害。只要食品生产厂商所使用的食品防腐剂品种、数量和范围，严格控制在国家标准《食品添加剂使用标准》(GB2760-2011)规定的范围之内，是绝对不会对人体健康造成损害的，人们大可放心食用。比如，在市场上所见到的食品通常会添加山梨酸钾、苯甲酸钠等防腐剂，这两种应用最广泛的防腐剂被人体摄入后，一般会随尿排泄，并不会在人体内蓄积。

当然，食品防腐剂也是一把“双刃剑”，也有可能给人们的健康带来一定的麻烦。在我国，食品生产中使用的防腐剂绝大多数都是人工合成的，使用不当会有一定的副作用；有些防腐剂甚至含有微量毒素，长期过量摄入会对人体健康造成一定的损害。广泛使用的食品防腐剂苯甲酸为例，国际上对其使用一直存有争议。比如，因为已有苯甲酸及其钠盐蕴积中毒的报道，欧共体儿童保护集团认为它不宜用于儿童食品中，日本也对它的使用做出了严格限制。即使是作为国际上公认的安全防腐剂之一山梨酸和山梨酸钾，过量摄入也会影响人体新陈代谢的平衡。

食品防腐剂的种类很多，主要分为合成和天然防腐剂；常用的合成防腐剂以山梨酸及其盐、苯甲酸及其盐和尼泊金酯类等为代表。

其中山梨酸、苯甲酸在泡菜、卤菜等休闲小吃中使用最多，占使用率的95%以上，其中山梨酸含量标准规定是不多于5g/kg，也就是说在一定量的添加对人体健康是没有影响的。所以我们不要谈防腐色变。

山梨酸类

有山梨酸、山梨酸钾和山梨酸钙三类品种。山梨酸不溶于水外，使用时须先将其溶于乙醇或硫酸氢钾中，使用时不方便且有刺激性，故一般不常用；山梨酸钙FAO/WHO规定其使用范

山梨酸

围小，所以也不常使用；山梨酸钾则没有它们的缺点，易溶于水、使用范围广，经常可以在一些饮料、果脯、罐头等食品看到它的身影；在这里重点介绍一下山梨酸钾：它为不饱和六碳酸；一般市场上出售的山梨酸钾呈白色或浅黄色颗粒，含量在98%--102%；无臭味、或微有臭味，易吸潮、易氧化而变褐色，对光、热稳定，相对密度1.363，熔点在270℃分解，其1%溶液的PH：7—8。山梨酸钾为酸性防腐剂，具有较高的抗菌性能，抑制霉菌的生长繁殖；其主要是通过抑制微生物体内的脱氢酶系统，从而达到抑制微生物的生长和起防腐作用，对细菌、霉菌、酵母菌均有抑制作用；其效果随PH的升高而减弱，PH达到3时抑菌达到顶峰，PH达到6时仍有抑菌能力，但最底浓度（MIC）不能底于0.2%，实验证明PH：3.2比PH2.4的山梨酸钾溶液浸渍，未经杀菌处理的食品的保存期短2—4倍。>]GiW

山梨酸、山梨酸钾和山梨酸钙它们三种的作用机理相同，毒性比苯甲酸类和尼泊金酯要小，日允许量为25mg/Kg，苯甲酸5倍，尼泊金酯的2.5倍是一种相对安全的食品防腐剂；可用于酱油、醋、面酱类、果酱类、酱菜类、罐头类和一些酒类等等食品。

苯甲酸类

有苯甲酸和苯甲酸钠二类；苯甲酸又称为安息香酸，故苯甲酸钠又称安息香酸钠。苯甲酸在常温下难溶于水，在空气（特别是热空气）中微挥发，有吸湿性，大约常温下0.34g/100ml；但溶于热水；也溶于乙醇、氯仿和非挥发性油。而苯甲酸钠在都使用苯甲酸钠；苯甲酸和苯甲酸钠的性状和防腐性能都差不多。我简单介绍一下苯甲酸钠：苯甲酸钠大多为白色颗粒，无臭或微带安息香气味，味微甜，有收敛性；易溶于水（常温）53.0g/100ml左右，PH在8左右；苯甲酸钠也是酸性防腐剂，在碱性介质中无杀菌、抑菌作用；其防腐最佳PH是2.5-4.0，在PH5.0时5%的溶液杀菌效果也不是很好。苯甲酸钠亲油性较大，易穿透细胞膜进入细胞体内，干扰细胞膜的通透性，抑制细胞膜对氨基酸的吸收；进入细胞体内电离酸化细胞内的碱储，并抑制细胞的呼吸酶系的活性，阻止乙酰辅酶A缩合反应，从而起到食品防腐的目的。

乳酸链球菌素

乳酸链球菌素是由多种氨基酸组成的多肽类化合物，可作为营养物质被人体吸收利用。1969年，联合国粮食及农业组织/世界卫生组织(FAL/WHO)食品添加剂联合专家委员会确认乳酸链球菌素可作为食品防腐剂。1992年3月中国卫生部批准实施的文件指出：“可以科学地认为乳酸链球菌作为食品保藏剂是安全的”。它能有效抑制引起食品腐败的许多革兰氏阳性细菌，如肉毒梭菌，金黄色葡萄球菌，溶血链球菌，利斯特氏菌，嗜热脂肪芽抱杆菌的生长和繁殖，尤其对产生孢子的革兰氏阳性细菌有特效。乳酸链球菌素的抗菌作用是通过干扰细胞v膜的正常功能，造成细胞膜的渗透，养分流失和膜电位下降，从而导致致病菌和腐败菌细胞的死亡。它是一种无毒的天然防腐剂，对食品的色、香、味、口感等无不良影响。现己广泛应用于乳制品、罐头制品、鱼类制品和酒精饮料中。

纳他霉素

纳他霉素(Natamycin)，是由纳他链霉菌受控发酵制得一种白色至乳白色的无臭无味的结晶粉末，通常以烯醇式结构存在。它的作用机理是与真菌的麦角甾醇以及其他甾醇基团结合，阻遏麦角甾醇生物合成，从而使细胞膜畸变，最终导致渗漏，引起细胞死亡。在焙烤食品用纳他霉素对面团进行表面处理，有明显的延长保质期作用。在香肠、饮料和果酱等食品的生产中添加一定量的纳他霉素，既可以防止发霉，又不会干扰其他营养成分。

ε一聚赖氨酸

ε一聚赖氨酸的研究在国外特别是在日本已比较成熟，我国刚刚起步。它是一种天然的生物代谢产品。具有很好的杀菌能力和热稳定性，是具有优良防腐性能和巨大商业潜力的生物防腐剂。在日本，ε一聚赖氨酸已被批准作为防腐剂添加于食品中，广泛用于方便米饭、湿熟面条、熟菜、海产品、酱类、酱油、鱼片和饼干的保鲜防腐中。徐红华等研究了ε一聚赖氨酸对牛奶的保鲜效果。当采用420mg/L的ε一聚赖氨酸和2%甘氨酸复配时，保鲜效果最佳，可以保存11d，并仍有较高的可接受性，同时还发现ε一聚赖氨酸和其他天然抑菌剂配合使用，有明显的协同增效作用，可以提高其抑菌能力。

溶菌酶

溶菌酶是一种无毒蛋白质，能选择性地分解微生物的细胞壁，在细胞内对吞噬后的病原菌起破坏作用从而抑制微生物的繁殖。特别对革兰氏阳性细菌有较强的溶菌作用，可作为清酒、干酪、香肠、奶油、生面条、水产品和冰淇淋等食品的防腐保鲜剂。

在美国，研究者建议把ε一聚赖氨酸作为防腐剂用于食品中。实践发现ε一聚赖氨酸可与食品中的蛋白质或酸性多糖发生相互作用，导致抗菌能力的丢失，并且ε一聚赖氨酸有弱的乳化能力。因此ε一聚赖氨酸被限制于淀粉质食品。

（1）、优良防腐剂的条件：①、在抑菌浓度范围内无毒性和刺激性，用于内服的防腐剂应无异味；

防腐剂

②、抑菌范围广，抑菌力强；③、在水中的溶解度可达到所需的抑菌浓度；④、不影响药剂中药物的理化性质和药效的发挥；⑤、防腐剂也不受药剂中药物及其他附加剂的影响；⑥、性质稳定，不易受热和药剂pH值的变化而影响其防腐效果，长期贮存不分解失效。

（2）、防腐剂的作用：能抑制微生物生长繁殖的物质称防腐剂。而杀菌剂则是能破坏和杀灭微生物的物质。防腐剂对微生物繁殖体有杀灭作用，对芽胞则使其不能发育为繁殖体而逐渐死亡。不同的防腐剂其作用机理不完全相同。如醇类能使病原微生物蛋白质变性；苯甲酸、尼泊金类能与病原微生物酶系统结合，影响和阻断其新陈代谢过程；阳离子型表面活性剂类有降低表面张力作用，增加菌体细胞膜的通透性，使细胞膜破裂、溶解。

（3）、防腐剂的分类：防腐剂通常可分为四类：①、有机酸及其盐类：苯酚、甲酚、氯甲酚、麝香草酚、羟苯酯类、苯甲酸及其盐类、山梨酸及其盐、硼酸及其盐类、丙酸、脱氢醋酸、甲醛、戊二醛等；②、中性化合物类：苯甲醇、苯乙醇、三氯叔丁醇、氯仿、氯己定、氯已定碘、聚维酮碘、挥发油等；③、有机汞类：硫柳汞、醋酸苯汞、硝酸苯汞、硝甲酚汞等；④、季胺化合物类：氯化苯甲烃铵、氯化十六烷基吡啶、溴化十六烷铵、度米芬等。

（4）、常用的防腐剂（preservative）：防腐剂品种较多，以下主要介绍药剂中常用的防腐剂。

1）、羟苯酯类：也称尼泊金类，是用对羟基苯甲酸与醇经酯化而得。此类系一类优良的防腐剂，无毒、无味、无臭，化学性质稳定，在pH3～8范围内能耐100℃2h灭菌。常用的有尼泊金甲酯、尼泊金乙酯、尼泊金丙酯、尼泊金丁酯等。在酸性溶液中作用较强。本类防腐剂配伍使用有协同作用。表面活性剂对本类防腐剂有增溶作用，能增大其在水中的溶解度，但不增加其抑菌效能，甚至会减弱其抗微生物活性。本类防腐剂用量一般不超过0.05%.

2）、苯甲酸及其盐：为白色结晶或粉末，无气味或微有气味。苯甲酸未解离的分子抑菌作用强，故在酸性溶液中抑菌效果较好，最适pH值为4，用量一般为0.1%～0.25%。苯甲酸钠和苯甲酸钾必须转变成苯甲酸后才有抑菌作用，用量按酸计。苯甲酸和苯甲酸盐适用于微酸性和中性的内服和外用药剂。苯甲酸防霉作用较尼泊金类弱，而防发酵能力则较尼泊金类强，可与尼泊金类联合应用。

3）、山梨酸及其盐：为白色至黄白色结晶性粉末，无味，有微弱特殊气味。山梨酸的防腐作用是未解离的分子，故在pH值为4的水溶液中抑菌效果较好。常用浓度为0.05%～0.2%.山梨酸与其他防腐剂合用产生协同作用。本品稳定性差，易被氧化，在水溶液中尤其敏感，遇光时更甚，可加入适宜稳定剂。可被塑料吸附使抑菌活性降低。山梨酸钾、山梨酸钙作用与山梨酸相同，水中溶解度较大，需在酸性溶液中使用，用量按酸计。

4）、苯扎溴铵：又称新洁尔灭，系阳离子型表面活性剂。为淡黄色粘稠液体，低温时成蜡状固体。味极苦，有特臭，无刺激性，溶于水和乙醇，水溶液呈碱性。本品在酸性、碱性溶液中稳定，耐热压。对金属、橡胶、塑料无腐蚀作用。只用于外用药剂中，使用浓度为0.02%～0.2%。

5）、其他防腐剂醋酸氯乙啶：又称醋酸洗必泰，为广谱杀菌剂，用量为0.02%～0.05%。邻苯基苯酚微溶于水，具杀菌和杀霉菌作用，用量为0.005%～0.2%。桉叶油使用浓度为0.01%～0.05%，桂皮油为0.01%，薄荷油0.05%。