有机化学中NBS的结构简式
有机化合物NBS即:N-溴代丁二酰亚胺.结构式如下:
NBS又名N-溴代琥珀酰亚胺 ;CAS:128-08-5;分子式:C4H4BrNO2;分子量:177.98
相关反应:
1、与共轭体系的α位(包括苄位)发生自由基反应溴化;
2、对酰氯的α位溴化;
3、引发霍夫曼重排;
4、引发羰基的手性氧化。
扩展资料:
由丁二酰亚胺溴化而得。将丁二酰亚胺磨细投入反应锅,加入碎冰和氢氧化钠溶液,搅拌溶解。在剧烈搅拌和冷却的情况下,加入溴和四氯化碳的混合液,搅拌2分钟后迅速过滤。用冰水充分洗涤至洗涤无色,再用少量乙醇洗涤,干燥得成品。
由丁二酸与氨合成丁二酸铵,再加热脱水生成琥珀酰亚胺,然后再溴化、精制得成品。
参考资料来源:百度百科-N-溴代琥珀酰亚胺
NBS是N-溴代琥珀酰亚胺。
N-溴代琥珀酰亚胺是氮原子上具有溴取代基的五元环状二羧酰亚胺化合物 ,也称N-溴代丁二酰亚胺,化学式为C4H4BrNO2。外观为白色至乳白色结晶固体或粉末,略有溴的气味。
为工业中常用的化工原料,主要用于调节低能溴化反应,是一种良好的溴代试剂,可取代苄基或烯丙基位置的氢原子。亦可作为醇氧化为醛酮,醛氧化为酸的氧化剂。
NBS又名N-溴代琥珀酰亚胺;CAS:128-08-5;分子式:C4H4BrNO2;分子量:177.98。
相关反应:
1、与共轭体系的α位(包括苄位)发生自由基反应溴化。
2、对酰氯的α位溴化。
3、引发霍夫曼重排。
4、引发羰基的手性氧化。
以上内容参考来源:百度百科—NBS
NBS的结构式如图
1.NBS又名N-溴代琥珀酰亚胺 ;CAS:128-08-5 ;分子式:C4H4BrNO2;分子量:177.98
2.性状:本品为白色或乳白色细粒结晶,微带溴的气味。溶于丙酮、乙酸乙酯、醋酸酐,难溶于水、苯、四氯化碳、氯仿等。比重2.097,熔点173-175°C,182°C时分解。
3.注意事项: 本品对皮肤和黏膜有高刺激性,注意防护。
4.主要用途:有机合成原料,用于溴化反应,医药中间体。
NBS是N-溴代琥珀酰亚胺,也称N-溴代丁二酰亚胺,英文名为N-Bromosuccinimide,简称NBS。
白色至乳白色结晶固体或粉末,略有溴的气味,为工业中常用的化工原料,主要用于调节低能溴化反应,是一种良好的溴代试剂,可取代苄基或烯丙基位置的氢原子。
亦可作为醇氧化为醛酮,醛氧化为酸的氧化剂。它是氮原子上具有溴取代基的五元环状二羧酰亚胺化合物。
扩展资料物理形态:白色至乳白色细粒结晶,微有溴气味。
熔点:在173℃~175 ℃轻微分解,180℃~183 ℃分解23.0 ℃(条件:压力:760Torr)。
蒸气压:14.8 hPa (条件:温度:20℃)。
水溶解性:微溶于水和乙酸,溶于丙酮,四氢呋喃,二甲基甲酰胺,二甲基亚砜,对于甲醇和丙酮溶剂,NBS的溶解度随着温度的升高而增加。
参考资料来源:百度百科-N-溴代琥珀酰亚胺
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对甲氧基乙酰苯胺
化学物质
对甲氧基乙酰苯胺是一种化学分子,别名4'-甲氧基乙酰苯胺,分子式C9H11NO2,它的分子量为165.19,CAS登记号是200-114-2,英文名叫做4'-Methoxyacetanilide。
中文名
对甲氧基乙酰苯胺
外文名
4'-Methoxyacetanilide
别名
4'-甲氧基乙酰苯胺
化学式
C9H11NO2
分子量
165.19
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物化性质
性质描述
产品应用
合成方法
基本信息
CAS登录号:51-66-1
中文名称:4'-甲氧基乙酰苯胺对甲氧基乙酰苯胺
英文名称:4'-Methoxyacetanilide
英文别名:MethacetinN-(4-Methoxyphenyl)acetamidep-Acetanisidine
分子式:C9H11NO2
分子量:165.19
EINECS登录号:200-114-2
物化性质
熔点:129-132ºC
水溶性:0.42G/100ML(20ºC)
性质描述
白色结晶粉末,微带苦味。熔点130-132℃,溶于乙醇、丙酮、氯仿、稀酸和碱,微溶于水。易燃,低毒。
产品应用
用于制造分散藏青2GL、枣红GP色基,也是染料分散深蓝HGL及医药的中间体。
合成方法
由对甲氧基苯胺经乙酰化而得。方法1:对甲氧基苯胺和乙酸反应,将反应物中过量乙酸和反应生成的水一起蒸出,反应产物用减压蒸馏的方法提纯。原料消耗定额:对甲氧基苯胺778kg/t。方法2:用乙酐乙酰化,将对甲氧基苯胺加入1000ml三口瓶中,在50℃加入乙酐,在70℃反应10min,冷却、过滤、水洗、干燥即得。收率95左右。
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合成方法
N-bromobutanimideN-bromosuccinimideCAS128-08-5分子式C4H4BrNO2分 子 量177.99
中文名N-氯代丁二酰亚胺英文名N-Chlorosuccinimide别称N-氯代琥珀酰亚胺
N-氯丁二酰亚胺
琥珀酰基氯亚胺
琥珀酰氯亚胺
CAS: 9003-53-6
分子式: C8H8(unspec.)
沸点: 212℃
中文名称: 聚苯乙烯树脂
乙烯基苯均聚物
苯乙烯乳胶
泡沫聚苯乙烯
聚苯乙烯橡胶微球
聚苯乙烯
英文名称: Polystyrene resin
Benzene, ethenyl-, homopolymer
PS resin
168n15
3a
454h
475u
666u
686e
825tv
825tv-ps
a 3-80
afcolene
afcolene 666
afcolene s 100
atactic polystyrene
bactolatex
bakelite smd 3500
basf iii
bdh 29-790
ethenyl-benzen homopolymer
bextrene xl 750
bicolastic a 75
bicolene h
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polystyrene
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styrocell pm
styrofan 2d
styroflex
styrofoam
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styron 470a
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styron 475d
styron 492
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styron 666k27
styron 666u
styron 666v
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styron 679
styron 683
styron 685
styron 690
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styron t 679
styropian
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styropol ht 500
styropol ibe
styropol jq 300
styropol ka
tc 3-30
tgd 5161
tmde 6500
toporex 500
toporex 550-02
toporex 830
toporex 850-51
toporex 855-51
trolitul
trycite 1000
u625
ubatol u 2001
ucc 6863
up 1
up 2
up 27
upm
upm508l
upm703
vestolen p 5232g
vestyron
vestyron 114-12
vestyron 512
vestyron mb
vestyron n
vinamul n 710
vinamul n 7700
vinyl products r 3612
vinylbenzene polymer
x 600
poly(styrene)
polymeric beads,expandable
Benzene,ethenyl-,homopolymer
MALDI validation set polystyrene Mp 500-70'000certified according to DIN
Polystrene Standard 88'000
Polystrene Standard broad 206'000
Polystrene Standard broad 350'000
Polystyrene solution
Polystyrene latex microsphere,1micron
Polystyrene latex microsphere,2micron
Polystyrene latex microsphere,0.05micron
Polystyrene latex microsphere,0.10micron
Polystyrene latex microsphere,0.20micron
Polystyrene latex microsphere,0.50micron
Polystyrene latex microsphere,4.5micron
Polystyrene latex microsphere,6.0micron
Polystyrene latex microsphere,10.0micron
Polystyrene latex microsphere,15.0micron
Polystyrene latex microsphere,20.0micron
Polystyrene latex microsphere,25.0micron
Polystyrene latex microsphere,0.75micron
Polystyrene latex microsphere,45.0micron
Polystyrene latex microsphere,75.0micron
Polystyrene latex microsphere,90.0micron
Polystyrene latex microsphere,1micron,dry form
Polystyrene latex microsphere,fluorescent,6.0micron
Polystyrene,atactic
Polystyrene,M.W.ca 100,000
中文名称
3-溴丙酮酸乙酯
中文别名
溴代丙酮酸乙酯
英文名称
Ethyl
bromopyruvate
英文别名
ethyl
3-bromo-2-oxopropanoate
CAS号
70-23-5
分子式
C5H7BrO3
分子量
195.01100
生产方法:
1.由乳酸乙酯经氧化、溴化而得:将乳酸乙酯、NBS(N-溴代十二酰亚胺)及四氯化碳加入干燥的反应锅中,搅拌下加热回流5.5h。冷却过滤,滤液蒸去四氯化碳,减压蒸馏,收集71~73℃(0.67kPa)馏分,即为溴代丙酮酸乙酯。
2.制法:
于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的反应瓶中,加入新蒸过的乳酸乙酯
(2)66g(0.56mol),四氯化碳900mL,NBS200g(1.14mol),水浴加热至(77
±1)℃,搅拌回流5~6h,直至反应液由红色变位橙黄色。反应过程中有溴化氢气体放出。冰盐浴中放置过夜,滤去琥珀酰亚胺。滤液常压蒸馏回收四氯化碳后,减压蒸馏,收集71~73℃/0.67kPa的馏分,得黄色透明液体溴代丙酮酸乙酯
(1)①56.8g,收率52%。nD251.465~1.4673。注:①有强烈催泪作用,密闭后冰箱中保存。
【分子式】 C4H4BrNO2
【分子量】177.98
【CA登录号】[128-08-5]
【缩写和别名】NBS
【物理性质】mp 173~175 oC,d 2.098 g/cm3,溶于丙酮、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜以及乙腈中,微溶于水和乙酸,不溶于乙醚、己烷和四氯化碳。多为白色粉末或晶体。
【注意事项】该试剂对湿气敏感,应保存在冰箱中。使用过程中,应避免吸入或粘在皮肤上,一般在通风性能良好的通风橱中操作。
N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 常用于烯丙基、苄基的自由基溴化反应[1];酮、芳香化合物或杂环化合物的亲电溴化反应;烯烃的羟基化、成醚反应以及内酯化反应。
一、自由基溴化反应
在适当的条件下,NBS可以高效率的与烯丙基化合物发生自由基溴化反应,该反应具有很高的选择性 (式1)[1]。
不饱和羧酸、醛、酯和内酯化合物也可使用NBS 进行溴化,其中不饱和羧酸在溴化过程中,不饱和键可能经过迁移,生成α,β-不饱和羧酸 (式2)[2]。
二、亲电溴化反应
在NBS 作用下,苯酚、苯胺以及其它电子云密度较大的芳香化合物能够高效率的生成邻位或对位溴化的产物 (式3)[3~5]。
三、与碳-碳双键的加成
在其它亲核试剂的作用下,NBS可与烯烃等化合物发生加成反应(式5)[7],亲核试剂包括醇、羧基、叠氮化合物、醇钠等。通过加成反应,可在产物中引入多种官能团,该方法是天然产物合成中一种比较常用的方法[8~11]。
四、其它官能团的溴化反应
在极性溶剂中,NBS 在PPh3的存在下,可将一级或二级醇转化为相应的溴化物 (式6)[12]。
参考文献
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