苯酚与酸酐反应机理
两种化合物形成酯(典型反应为酸与醇反应形成酯),这种反应叫酯化反应。羧酸和普通的醇可以发生,而羧酸和苯酚就很难直接发生酯化反应, 羧酸和醇成酯的机理是醇羟基的氧的孤对电子进攻羧酸的碳原子,而苯酚的氧原子与苯环形成p-π共轭,就难以进攻别的原子,因此羧酸和苯酚就很难直接发生反应。要制备酚酯可以使用苯酚和要发生酯化反应的羧酸的酸酐或酰氯在浓硫酸的催化下反应。
酸酐与醇或酚的反应:
R’OH+(R”CO)2O→R”COOR’+R”COOH。
酸酐为较强的酰化剂,适用于直接酯化法难以反应的酚羟基或空间位阻较大的羟基化合物,反应生成的羧酸不会使酯发生水解,所以这种酯化反应可以进行完全。常用的酸酐是乙酸酐,反应常用酸性或碱性催化剂来加速,如硫酸、高氯酸、氯化锌、三氯化铁、吡啶、无水乙醇钠、对甲基苯磺酸或叔胺等。
醇和酸酐酯化反应的难易程度和醇的结构有关,一般来说,醇的反应速率常数递增顺序是:伯醇>仲醇>叔醇。
理化常数国标编号:81602CAS号:108-24-7中文名称:乙酸酐英文名称:Acetic Anhydride别名:醋酸酐;醋酐;乙酐;Ac2O 无水醋酸;分子式:C4H6O3;(CH3CO)2O外观与性状:无色透明液体,有刺激性气味(类似乙酸),其蒸气为催泪毒气。分子量:102.09蒸汽压:1.33kPa/36℃闪点:49℃熔点:-73.1℃沸点:138.6℃溶解性:溶于苯、乙醇、乙醚,氯仿;渐溶于水(变成乙酸)。密度:相对密度(水=1)1.08;相对密度(空气=1)3.52折光率 :n20D 1.450稳定性:稳定危险标记:20(酸性腐蚀品)主要用途:用作乙酰化试剂,以及用于药物、染料、醋酸纤维制造、制引发剂、漂白剂等。自燃点:752华氏度
概念酸或碱脱水后生成的氧化物或羧酸的分子间和分子内缩水产生的有机化合物。无机含氧酸脱水后的二元氧化物称为酸酐,如SO3、N2O5、P4O10各为H2SO4、HNO3、H3PO4的酸酐。有的酸酐与水结合可以生成几种酸,如磷酸酐P4O10加不同数目的水分子,可以生成偏磷酸HPO3、三聚磷酸H5P3O10、焦磷酸H4P2O7、正磷酸H3PO4等。碱脱水后的二元氧化物称为碱酐,如CaO为Ca(OH)2的碱酐。有机羧酸间缩水可以得到有机酸酐。酐不是一种物质!
甲苯容易发生氯化,生成苯—氯甲烷或苯三氯甲烷,都是工业上很好的溶剂,可以萃取溴水中的溴,但不能和溴水反应,还容易硝化,生成对硝基甲苯或邻硝基甲苯,都是染料的原料,还容易磺化,生成邻甲苯磺酸或对甲苯磺酸,是做染料或制糖精的原料。
扩展资料:
注意事项:
密闭操作,加强通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶耐油手套。
远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。
灌装时应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
反应过程:
在碱的作用下,首先夺取乙酸酐上甲基a-氢生成带负电荷的离子;这个带负电的离子作为亲核试剂进攻苯甲醛的羰基碳,羰基变成了氧负离子,在酸性条件下水解,酸酐生成羧酸,同时脱水,羟基和临位碳上的氢脱去一分子水生成双键。
扩展资料:
乙酸酐有强烈的乙酸气味,味酸,有吸湿性,溶于氯仿和乙醚,缓慢地溶于水形成乙酸,与乙醇作用形成乙酸乙酯。相对密度1.080g/cm3,熔点-73℃,沸点139℃,折光率1.3904,闪点49℃,燃点 400℃。
乙酸酐用于制造纤维素乙酸酯、乙酸塑料、不燃性电影胶片;在医药工业中用于制造合成霉素痢特灵、地巴唑、咖啡因和阿司匹林、磺胺药物等;在染料工业中主要用于生产分散深蓝HCL、分散大红S-SWEL、分散黄棕S-2REL等;
参考资料来源:百度百科-乙酸酐
乙酸酐,是一种有机物,结构式如图,化学式为C4H6O3,为无色透明液体,有强烈的乙酸气味,味酸,有吸湿性,溶于氯仿和乙醚,缓慢地溶于水形成乙酸,与乙醇作用形成乙酸乙酯。易燃,有腐蚀性,有催泪性。
易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与强氧化剂接触可发生化学反应。能与醇、酚和胺等分别形成乙酸酯和乙酰胺类化合物。在路易斯酸存在下,乙酐还可使芳烃或烯烃发生乙酰化反应。在乙酸钠存在下,乙酐与苯甲醛发生缩合反应,生成肉桂酸。缓慢溶于水变成乙酸。与醇类作用生成乙酸酯。
相关用途:
乙酸酐是重要的乙酰化试剂,乙酸酐用于制造纤维素乙酸酯、乙酸塑料、不燃性电影胶片;在医药工业中用于制造合成霉素痢特灵、地巴唑、咖啡因和阿司匹林、磺胺药物等;在染料工业中主要用于生产分散深蓝HCL、分散大红S-SWEL、分散黄棕S-2REL等。
在香料工业中用于生产香豆素、乙酸龙脑酯、葵子麝香、乙酸柏木酯、乙酸苯乙酯、乙酸香叶酯等;由乙酸酐制造的过氧化乙酰,是聚合反应的引发剂和漂白剂。用于检验醇、芳香族伯胺和仲胺。
以上内容参考:百度百科-乙酸酐
乙酸酐(醋酐)是一种无色透明液体,有刺鼻辛辣的嗅味。与乙醚可以任一比溶解在乙醇和水中放出分解热,水解成醋酸,溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。
化学式 (CH 3 CO) 2 O,结构简式如下,也称“乙酸酐”、“醋酐”。无色、有醋酸气味的液体。熔点-73℃,沸点139℃,容易燃烧,不与水混溶,放置后水解成醋酸。溶于乙醇,并在溶液中成醋酸乙酯。溶于乙醚、苯和氯仿。主要用作乙酰化剂,人造丝的原料。
Perkin反应
产物:
PhCH=CHCO2H
机理比较复杂,详见邢大本第二版710页
故答案为:2;C9H16O2;
(2)M能与碳酸氢钠反应并放出气体,M中含-COOH,由C原子守恒可知,M中含2个C原子,即M为CH3COOH,故答案为:CH3COOH;
(3)溴苯(C6H5Br)与丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5)在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯,溴苯中的-Br被取代,属于取代反应,该反应为,
故答案为:;取代反应;
(4)乙二醇(HOCH2CH2OH)保护苯甲醛中醛基生成的缩醛B,B的分子式为C9H10O2,B中含苯环及醚键结构,则B的结构简式为,
故答案为:;
(5)缩醛B(分子式:C9H10O2)符合以下条件的同分异构体有两种,①苯环上只有一个取代基;②能发生水解反应和银镜反应,则一个侧链中含-COOCH,即存在甲酸某酯结构,所以符合条件的结构简式为,
故答案为:.
酸酐的结构式:R-CO-O-CO-R。
酸酐是某含氧酸脱去一分子水或几分子水,所剩下的部分,一般无机酸是一分子的该酸,直接失去一分子的水就形成该酸的酸酐,其酸酐中决定酸性的元素的化合价不变。
酸酐的性质
一般可看作是由酸脱水而成的氧化物(有机酸的酸酐不属于氧化物),许多能再与水作用而成原来的酸,根据酸的性质可分为:
无机酸的酸酐,由一个或两个酸分子缩水而成。例如碳(酸)酐即二氧化碳CO2、硝(酸)酐即五氧化二氮N2O5。
有机酸的酸酐,由两个一元酸分子或一个二元酸分子缩水而成的化合物,虽不是氧化物,也称酸酐。例如乙(酸)酐(CH3CO)2O、邻苯二甲酸酐C8H4O3等。
酸酐的定义
某酸脱去一分子的水,所剩下的部分称为该酸的酸酐。一般无机酸是一分子的该酸,直接失去一分子的水就形成该酸的酸酐,其酸酐中决定酸性的元素的化合价不变。而有机酸是两分子该酸或多分子该酸通过分子间的脱水反应而形成的。只有含氧酸才有酸酐。无氧酸是没有酸酐的。
以上内容参考:百度百科-酸酐