9-顺式视黄酸的合成路线有哪些?
基本信息:
中文名称
9-顺式视黄酸
中文别名
阿利维A酸9-顺式-视黄酸9-顺式视黄醇酸
英文名称
9-cis-retinoic
acid
英文别名
9-cis-TretinoinPanretin
Gel(2E,4E,6Z,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoic
acid9-cis-Tretinoin,Alitretinoin9-cis
Retinoic
Acid
CAS号
5300-03-8
合成路线:
1.通过维生素A合成9-顺式视黄酸
2.通过(Z)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇合成9-顺式视黄酸
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/1539685
主要区别是,适应症不同、不良反应不同、禁忌不同,具体如下:
一、适应症不同
1、维A酸
寻常痤疮、特别是黑头粉刺皮损,老年性、日光性或药物性皮肤萎缩,鱼鳞病及各种角化异常及色素过度沉着性皮肤病、银屑病。
2、异维A酸
适用于重度痤疮,尤其适用于结节囊肿型痤疮,亦可用于毛发红糠疹等疾病。
二、不良反应不同
1、维A酸
可能会引起皮肤刺激症状,如灼感、红斑及脱屑,可能使皮损更明显,但同时表明药物正在起作用,不是病情的加重。皮肤多半可适应及耐受,刺激现象可逐步消失。
2、异维A酸
①、常见的副作用包括口唇及皮肤干燥、唇炎、脱屑、瘙痒、疼痛、皮疹、皮肤脆性增加、掌跖脱皮、瘀斑,还可出现继发感染等。
②、结膜炎、严重者角膜混浊、视力障碍、视乳头水肿,头痛、头晕、精神症状、抑郁、良性脑压增高。
③、毛发疏松,指甲变软。
④、 骨质疏松、肌肉无力、疼痛、胃肠道症状、鼻衄等。
⑤、妊娠服药可导致自发性流产及胎儿发育畸形。
三、禁忌不同
1、维A酸
妊娠起初3个月内妇女禁用。急性或亚急性皮炎,湿疹类皮肤病患者禁用。
2、异维A酸
孕妇、哺乳期妇女、肝肾功能不全,维生素A过量及高血脂症患者禁用。
参考资料来源:百度百科-维A酸
参考资料来源:百度百科-异维A酸
1 能引起皮肤粘膜干燥,脱屑、恶心呕吐及食欲不振。
2 可引起头痛、头晕及肌肉关节疼痛等症。
3 有致畸作用,孕妇忌服。
4 可引起肝损害,肝肾功能不良者慎用。
维A酸,也叫做维甲酸,是治疗白血病的一种重要的药物
CAS No.: 302-79-4
口服维A酸对实验动物(包括小鼠、大鼠、地鼠、兔、猴等)和人都有很强的致畸作用。皮肤局部外用维A酸对处于胚胎敏感期的小鼠、大鼠、地鼠、兔母体有明确的胚胎毒性及致畸性,并可引起母体系统毒性。但迄今回顾性资料未发现人皮肤局部用药后引起畸胎。 维A酸对皮肤有刺激性。上述实验动物的皮肤反应较人反应显著为重,可随药物浓度和给药次数引起不同程度皮肤刺激性炎症,红肿、糜烂,削弱角质层屏障,使药物吸收增加,引起系统毒性。人皮肤外用虽有刺激性但并没有上述严重反应。可能由于动物和人的皮肤结构差异及对维A酸刺激的敏感性不同所致。所以有关动物维A酸局部给药的安全性资料及对临床用药安全性的预测意义应慎重评估。
中文名称
4-酮13-顺式维甲酸
中文别名
4-酮基13-顺式-视黄酸4-氧代异维A酸
英文名称
(2Z,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoic
acid
英文别名
Retinoic
acid,4-oxo-,13-cis4-oxo-all-rans-retinoic
acidOxoretinoic
acid4-oxo-(all-E)-retinoic
acid13-cis-4-Oxoretinoic
acid4-Keto
13-cis-Retinoic
Acidall-trans-4-oxoretinoic
acid4-oxo-all-trans-retinoic
acid4-oxo-Retinoic
acid(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraenoic
acid4-Oxo-isotretinoin4-Oxo-13-cis-retinoic
acid
CAS号
71748-58-8
上游原料
CAS号
中文名称
302-79-4
维生素A酸
62054-49-3
3-甲酰基-2-丁烯酸乙酯
更多上下游产品参见:http://baike.molbase.cn/cidian/1553774
中文名称
异维
A
酸
中文别名
3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基环己烯)-2-顺,4-反,6-反,8-反式壬四烯酸13-顺-视黄酸异维A酸保肤灵
英文名称
isotretinoin
英文别名
Isotretinoin13-ra13-cis-vitamin
A
acid(2Z,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraenoic
acidcis-retinoic
acidIsoretinoinroaccutaneteriosalisotrexaccutane13-cis-Retinoic
acidRetinoin13-cis-ra13-cis-Retinoic
Acid
CAS号
4759-48-2
上游原料
CAS号
中文名称
62285-98-7
5-(4-甲氧基-2,3,6-(三甲苯基)-3-甲基-戊2,4-二烯-1-溴化三苯磷
302-79-4
维生素A酸
下游产品
CAS号
名称
4759-48-2
异维
A
酸
18107-18-1
三甲基硅烷化重氮甲烷
186581-53-3
重氮甲烷
123-30-8
复硝酚钠
13325-10-5
4-氨基-1-丁醇
更多上下游产品参见:http://baike.molbase.cn/cidian/6512
视黄醇可由植物来源的β - 胡萝卜素合成,在体内β - 胡萝卜素-15,15′-双氧酶(双加氧酶)催化下,可将β - 胡萝卜素转变为两分子的视黄醛(ratinal),视黄醛在视黄醛还原酶的作用下还原为视黄醇。故β - 胡萝卜素也称为维生素A 原。
它是1913年美利坚合众国化学家台维斯从鳕鱼肝中提取得到的。它是黄色粉末,不溶于水,易溶于脂肪、油等有机溶剂。化学性质比较稳定,但易为紫外线破坏,应贮存在棕色瓶中。
维生素A是构成视觉细胞中感受弱光的视紫红质的组成成分视紫红质是由视蛋白和``11 – 顺 –视黄醛组成,与暗视觉有关。
维生素A只存在于动物性食物中,A1存在于哺乳动物及咸水鱼的肝脏中,而A2存在于淡水鱼的肝脏中。植物组织中尚未发现维生素A。人体缺乏维生素A,影响暗适应能力,如儿童发育不良、皮肤干燥、干眼病、夜盲症等。
正常成人每天的维生素A最低需要量约为3500国际单位(0.3微克维生素A或0.332微克乙酰维生素A相当于1个国际单位),儿童约为2000~2500国际单位。
CAS No.: 11103-57-4
维生素A的功能:
维持正常的视觉反应。 维持上皮组织的正常形态与功。 维持正常的骨骼发育。有维护皮肤细胞功能的作用,可使皮肤柔软细嫩,有防皱去皱功效。缺乏维生素A,会使上皮细胞的功能减退,导致皮肤弹性下降,干燥,粗糙,失去光泽。
[编辑本段]维生素A的生理功能
维生素A是复杂机体必需的一种营养素,它以不同方式几乎影响机体的一切组织细胞。尽管是一种最早发现的维生素,但有关它的生理功能至今尚末完全揭开。就目前的知识而言,维生素A(包括胡萝卜素)最主要是生理功能包括:
1. 维持视觉
维生素A可促进视觉细胞内感光色素的形成。全反式视黄醛可以被视黄醛异构酶催化为4-顺式-视黄醛,4-顺-视黄醛可以和视蛋白结合成为视紫红质(rhodopsin)。视紫红质遇光后其中的4-顺-视黄醛变为全反视黄醛,因为构像的变化,引起对视神经的刺激作用,引发视觉。而遇光后的视紫红质不稳定,迅速分解为视蛋白和全反视黄醛,重新开始整个循环过程。维生素A可调试眼睛适应外界光线的强弱的能力,以降低夜盲症和视力减退的发生,维持正常的视觉反应,有助于对多种眼疾(如眼球干燥与结膜炎等的治疗)。维生素A对视力的作用是被最早发现的、也是被了解最多的功能。
2. 促进生长发育
与视黄醇对基因的调控有关.视黄醇也具有相当于类固醇激素的作用,可促进糖蛋白的合成。促进生长、发育,强壮骨骼,维护头发、牙齿和牙床的健康。
3. 维持上皮结构的完整与健全
视黄醇和视黄酸可以调控基因表达,减弱上皮细胞向鳞片状的分化,增加上皮生长因子受体的数量。因此,维生素A可以调节上皮组织细胞的生长,维持上皮组织的正常形态与功能。保持皮肤湿润,防止皮肤黏膜干燥角质化,不易受细菌伤害,有助于对粉刺、脓包、疖疮,皮肤表面溃疡等症的治疗;有助于祛除老年斑;能保持组织或器官表层的健康。缺乏维生素A,会使上皮细胞的功能减退,导致皮肤弹性下降,干燥粗糙,失去光泽。
4. 加强免疫能力
维生素A有助于维持免疫系统功能正常,能加强对传染病特别是呼吸道感染及寄生虫感染的身体抵抗力;有助于对肺气肿、甲状腺机能亢进症的治疗。
5. 清除自由基
维生素A也有一定的抗氧化作用,可以中和有害的游离基。
另外,许多研究显示皮肤癌、肺癌、喉癌、膀胱癌和食道癌都跟维生素A的摄取量有关;不过这些研究仍待临床更进一步的证实其可靠性。
角化,记忆力减退、心情烦躁及失眠。
根据你的情况应该是缺钙、维生素A,没事,很多人都有这种现象,吃点钙片就好了
视黄醇可由植物来源的β - 胡萝卜素合成,在体内β - 胡萝卜素-15,15′-双氧酶(双加氧酶)催化下,可将β - 胡萝卜素转变为两分子的视黄醛(ratinal,视黄醛在视黄醛还原酶的作用下还原为视黄醇。故β - 胡萝卜素也称为维生素A 原。
它是1913年美利坚合众国化学家台维斯从鳕鱼肝中提取得到的。它是黄色粉末,不溶于水,易溶于脂肪、油等有机溶剂。化学性质比较稳定,但易为紫外线破坏,应贮存在棕色瓶中。
维生素A是构成视觉细胞中感受弱光的视紫红质的组成成分视紫红质是由视蛋白和``11 – 顺 –视黄醛组成,与暗视觉有关。
维生素A只存在于动物性食物中,A1存在于哺乳动物及咸水鱼的肝脏中,而A2存在于淡水鱼的肝脏中。植物组织中尚未发现维生素A。人体缺乏维生素A,影响暗适应能力,如儿童发育不良、皮肤干燥、干眼病、夜盲症等。
正常成人每天的维生素A最低需要量约为3500国际单位(0.3微克维生素A相当于1个国际单位),儿童约为2000~2500国际单位。
CAS No.: 11103-57-4
维生素A的功能:
维持正常的视觉反应。 维持上皮组织的正常形态与功。 维持正常的骨骼发育。有维护皮肤细胞功能的作用,可使皮肤柔软细嫩,有防皱去皱功效。缺乏维生素A,会使上皮细胞的功能减退,导致皮肤弹性下降,干燥,粗糙,失去光泽。
[编辑本段]维生素A的生理功能
维生素A是复杂机体必需的一种营养素,它以不同方式几乎影响机体的一切组织细胞。尽管是一种最早发现的维生素,但有关它的生理功能至今尚末完全揭开。就目前的知识而言,维生素A(包括胡萝卜素)最主要是生理功能包括:
1. 维持视觉
维生素A可促进视觉细胞内感光色素的形成。全反式视黄醛可以被视黄醛异构酶催化为4-顺式-视黄醛,4-顺-视黄醛可以和视蛋白结合成为视紫红质(rhodopsin)。视紫红质遇光后其中的4-顺-视黄醛变为全反视黄醛,因为构像的变化,引起对视神经的刺激作用,引发视觉。而遇光后的视紫红质不稳定,迅速分解为视蛋白和全反视黄醛,重新开始整个循环过程。维生素A可调试眼睛适应外界光线的强弱的能力,以降低夜盲症和视力减退的发生,维持正常的视觉反应,有助于对多种眼疾(如眼球干燥与结膜炎等的治疗)。维生素A对视力的作用是被最早发现的、也是被了解最多的功能。
2. 促进生长发育
与视黄醇对基因的调控有关.视黄醇也具有相当于类固醇激素的作用,可促进糖蛋白的合成。促进生长、发育,强壮骨骼,维护头发、牙齿和牙床的健康。
3. 维持上皮结构的完整与健全
视黄醇和视黄酸可以调控基因表达,减弱上皮细胞向鳞片状的分化,增加上皮生长因子受体的数量。因此,维生素A可以调节上皮组织细胞的生长,维持上皮组织的正常形态与功能。保持皮肤湿润,防止皮肤黏膜干燥角质化,不易受细菌伤害,有助于对粉刺、脓包、疖疮,皮肤表面溃疡等症的治疗;有助于祛除老年斑;能保持组织或器官表层的健康。缺乏维生素A,会使上皮细胞的功能减退,导致皮肤弹性下降,干燥粗糙,失去光泽。
4. 加强免疫能力
维生素A有助于维持免疫系统功能正常,能加强对传染病特别是呼吸道感染及寄生虫感染的身体抵抗力;有助于对肺气肿、甲状腺机能亢进症的治疗。
5. 清除自由基
维生素A也有一定的抗氧化作用,可以中和有害的游离基。
另外,许多研究显示皮肤癌、肺癌、喉癌、膀胱癌和食道癌都跟维生素A的摄取量有关;不过这些研究仍待临床更进一步的证实其可靠性。
[编辑本段]维生素A的吸收代谢
维生素A在小肠与胆汁酸脂肪分解产物一起被乳化,由肠粘膜吸收。维生素A人体储存量随着年龄递增,至老年期明显低于年轻人,不同性别储存量也不同。维生素A在体内的平均半减期为128~154天,在无维生素A摄入时,每日肝中损失(分解代谢)率约为0.5%。
[编辑本段]富含维生素A的食物有两类
:一是维生素A原,即各种胡萝卜素,存在于植物性食物中,如绿叶菜类、黄色菜类以及水果类,含量较丰富的有菠菜、苜蓿、豌豆苗、红心甜薯、胡萝卜、青椒、南瓜等;另一类是来自于动物性食物的维生素A,这一类是能够直接被人体利用的维生素A,主要存在于动物肝脏、奶及奶制品(未脱脂奶)及禽蛋中。
[编辑本段]影响维生素A吸收的因素:
1、小肠中的胆汁,是维生素A乳化所必需的。
2、膳食脂肪,足量脂肪可促进维生素A的吸收。
3、抗氧化剂,如维生素E和卵磷脂等,有利于其吸收。
4、服用矿物油及肠道寄生虫不利于维生素A的吸收。
[编辑本段]维生素A摄入过量的临床表现
成人连续几个月每天摄取50000IU以上会引起中毒现象。 幼儿如果在一天内摄取超过18500IU则会引起中毒现象。 主要表现: 由于破骨细胞活性增强,导致骨 质脱钙、骨脆性增加、生长受阴、长骨变粗及 骨关节疼痛;皮肤干燥、发痒、鳞皮、皮疹、脱皮、脱发、指(趾)甲易脆;易激动、疲乏、头痛、恶心、呕吐、肌肉无力、坐立不安。食欲降低、腹痛、腹泻、肝脾肿大、黄疸;血液中血红蛋白和钾减少,凝血时间延长,易于出血。
[编辑本段]正常需要
1、对维生素A的建议每日摄取量,就一般成年男性而言,800μg-RE(或2600IU)即可防止不足,女性为700μg-RE(2300IU)。
2、孕妇需特别注意其安全用量,以免产生畸形儿。怀孕初期,摄取量不建议增加,中后期推荐摄入量为900μg-RE。
3、哺乳期女性,可额外增加500μg-RE,推荐摄入量为1200μg-RE。
[编辑本段]缺乏症
1、暗适应能力下降、夜盲及干眼病
2、粘膜、上皮改变;
3、生长发育受阻;
4、味觉、嗅觉减弱,食欲下降;
5、头发枯干、皮肤粗糙、记忆力减退、心情烦躁及失眠。
CAS 编号:68-26-8
[编辑本段]英文说明
Definition
Vitamin A is a fat-soluble vitamin.
Alternative Names
RetinolCarotenoids
Function
Vitamin A helps form and maintain healthy teeth, skeletal and soft tissue, mucous membranes, and skin. It is also known as retinol because it produces the pigments in the retina of the eye.
Vitamin A promotes good vision, especially in low light. It may also be need for reproduction and breast feeding.
Retinol is an active type of vitamin A. It is found in animal liver, whole milk, and some fortified foods.
Carotenoids are dark colored dyes found in plant foods that can turn into a form of vitamin A. One such carotenoid is beta-carotene. Beta-carotene is an antioxidant. Antioxidants protect cells from damage caused by unstable substances called free radicals. Free radicals are believed to contribute to certain chronic diseases and play a role in the degenerative processes seen in aging.
Food Sources
Vitamin A comes from animal sources, such as eggs, meat, milk, cheese, cream, liver, kidney, cod, and halibut fish oil. However, all of these sources -- except for skim milk that has been fortified with Vitamin A -- are high in saturated fat and cholesterol.
Retinol is an active type of vitamin A. It is found in animal liver, whole milk, and some fortified foods.
Sources of beta-carotene are carrots, pumpkin, sweet potatoes, winter squashes, cantaloupe, pink grapefruit, apricots, broccoli, spinach, and most dark green, leafy vegetables. The more intense the color of a fruit or vegetable, the higher the beta-carotene content. These vegetable sources of beta-carotene are free of fat and cholesterol.
Side Effects
If you don't get enough vitamin A, you are more susceptible to infectious diseases and vision problems.
If you get too muchvitamin A,you can becomesick. Large doses of vitamin A can also cause birth defects. Acute vitamin A poisoning usually occurs when an adult takes several hundred thousand IU. Symptoms of chronic vitamin A poisoning may occur in adults who regularly take more than 25,000 IU a day. Babies and children are more sensitive and can become sick after taking smaller doses of vitamin A or vitamin A-containing products such as retinol (found in skin creams).
See Hypervitaminosis A.
Increased amounts of beta-carotene can turn the color of skin to yellow or orange. The skin color returns to normal once the increased intake of beta-carotene is reduced.
Recommendations
The best way to get the daily requirement of essential vitamins is to eat a balanced diet that contains a variety of foods from the food guide pyramid.
The Food and Nutrition Board at the Institute of Medicine recommends the following:
Infants
0-6 months: 400 micrograms per day (mcg/day)
7-12 months: 500 mcg/day
Children
1-3 years: 300 mcg/day
4-8 years: 400 mcg/day
9-13 years: 600 mcg/day
Adolescents and Adults
Males age 14 and older: 900 mcg/day
Females age 14 and older: 700 mcg/day
Women who are pregnant or producing breast milk (lactating) need higher amounts. Ask your doctor what dose is best for you.
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最近更新:2008-11-24
创建者:六月骚乱