怎么检验苯酚
苯酚(Phenol,C6H5OH)是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。
酸碱反应
苯酚属于酚类物质,有弱酸性,能与碱反应:
PhOH+NaOH→PhONa+H2O
苯酚pKa=1.28×10-10,酸性介于碳酸两级电离之间,因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应:
PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ
此反应现象:二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊。
显色反应
苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物。
6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6](紫色)+3HCl。
酸碱反应
苯酚属于酚类物质,有弱酸性,能与碱反应:
PhOH+NaOH→PhONa+H2O。
苯酚pKa=1.28×10-10,酸性介于碳酸两级电离之间,因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应:
PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ。
此反应现象:二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊。
显色反应
苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物。
6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6](紫色)+3HCl。
①用溴水
现象:苯酚中加入溴水会生成白色沉淀
原理:溴与苯酚生成白色三溴苯酚
C6H6OH
+
3
Br2
=C6H3OHBr3
↓
+
3HBr
注意:苯酚浓度不能太大,否则会溶解生成的C6H3OHBr3,看不到沉淀产生。
②用FeCl3溶液
现象:苯酚中加入FeCl3溶液会使溶液变成紫色
原理:苯酚与FeCl3生成紫色的[Fe(C6H5O)6]3-络离子FeCl3
+
6
C6H5OH
===
H3[Fe(C6H5O)6]
+
3
HCl
注意:这个现象很明显,注意是溶液变成紫色,不是产生紫色沉淀。
白色
沉淀(三溴苯酚白色
沉淀)为苯酚;其次用NaHCO3,有气体(CO2)放出为苯甲酸;最后用Lucas(卢卡斯)试剂(无水ZnCl2+浓HCl)区分环己烷和环己醇,出现混浊或分层为环己醇,无现象为环己烷
分子筛具有与一般物质分子大小数量级相当的均匀微孔,空旷的骨架结构,孔体积占总体积的30%~50%,大的比表面积(300~1000m2/g)和小的外表面(约为总表面积的1%)及高热稳定性。
+6H+
+3Cl-
具有羟基与sp2杂化的碳原子(也就是碳碳双键上的碳原子)相连的结构的化合物大多数都可以与三氯化铁的水溶液发生显色反应。酚羟基直接与芳环相连,相当于稀醇结构,故也有此反应。不同的酚颜色不同。苯酚,间本三酚都是蓝紫色。邻苯二酚,对苯二酚绿色,甲苯酚蓝色。
苯酚钠碱性很强,此时Fe3+几乎完全转化为Fe(OH)3沉淀
酚与三氯化铁溶液混合,所得溶液显紫色6PhOH
+Fe3+→[Fe(PhO)6]3-
+6H+,这也是一个平衡体系。向溶液滴加稀硫酸后,紫色变浅,平衡向左移动;向溶液滴加浓的苯酚或三氯化铁溶液后,紫色加深,平衡向右移动;向溶液滴加NaOH
溶液后,紫色逐渐褪去,生成红褐色沉淀。
所以苯酚或三氯化铁其中一种滴加过量时,紫色会加深,显色明显
在试管中取2mL苯酚溶液,滴加石蕊试剂,观察现象。
2.
在三支试管中分别取少量苯酚固体,并分别向其中加入2—3毫升氢氧化钠溶液、2—3mL碳酸钠溶液、2—3mL碳酸氢钠溶液,充分振荡,观察并比较现象(注意加盐溶液的试管中是否有气泡。)
3.
在试管中取2mL氢氧化钠溶液,滴加2—3滴酚酞试液,再加入少量苯酚固体,观察颜色变化。
交流现象1.
苯酚不能使石蕊变红。
2.
苯酚固体易溶于氢氧化钠溶液和碳酸钠溶液,无气泡产生;难溶于碳酸氢钠溶液。
3.
苯酚使红色溶液(滴有酚酞试液的氢氧化钠溶液)逐渐变浅。
实验结论苯酚具有弱酸性,酸性介于碳酸和碳酸氢根离子之间。由于苯酚的酸性太弱,以至于不能使石蕊试剂变红。(石蕊试液的变色范围是:pH值5~8)
演示实验:在刚才制取的苯酚溶液中边振荡边逐滴加入氢氧化钠溶液,至恰好澄清,生成物为苯酚钠。再持续通入二氧化碳气体,溶液又变浑浊(二氧化碳与水生成碳酸,碳酸与苯酚钠反应生成苯酚与碳酸氢钠)。综上所述,根据强酸制弱酸的原理可知酸性:
H2CO3
>
>
NaHCO3
。亦可知碳酸的酸性比苯酚的酸性强。
首先,通过苯酚的颜色反应可利用氯化铁,显紫色的是苯酚,然后可以用酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾来检验乙酸和乙醇,对应的就是使高锰酸钾溶液褪色的或使重铬酸钾由橙色变为灰绿色的是乙醇,(氧化反应)。
扩展资料
乙醇在常温常压下是一种易燃、易挥发的无色透明液体,低毒性,纯液体不可直接饮用;具有特殊香味,并略带刺激;微甘,并伴有刺激的辛辣滋味。易燃,其蒸气能与空气形成爆炸性混合物,能与水以任意比互溶。能与氯仿、乙醚、甲醇、丙酮和其他多数有机溶剂混溶。
乙醇与甲醚互为同分异构体。
乙醇的用途很广,可用乙醇制造醋酸、饮料、香精、染料、燃料等。医疗上也常用体积分数为70%~75%的乙醇作消毒剂等,在国防化工、医疗卫生、食品工业、工农业生产中都有广泛的用途。
方法提要
在酸性条件下,用GDX-502固相萃取柱吸附水中酚类化合物,乙腈解析柱中有机酚,高效液相色谱-紫外检测器检测。
方法适用于饮用水、地下水及湖库水中苯酚、对硝基酚、间甲酚、2,4-二氯酚、2,4,6-三氯酚、五氯酚6种酚类的测定。对水中6种酚通常可检测到10~50ng/L水平。
仪器
高效液相色谱仪带紫外检测器,恒流梯度泵系统。
色谱柱WatersSymmetryC8,4.6mm×250mm,粒径5μm或性质相似的色谱柱。
GDX-502固相萃取小柱将使用过的SPE小柱填充物去掉并清洗干净,湿法加入约为0.5g纯化溶胀后的GDX-502树脂,打开活塞放出甲醇,直到液面刚好达到树脂床顶部。用10mL乙腈淋洗树脂,再用10mL水淋洗树脂,每次淋洗保持液面不低于树脂床。
针头过滤器孔径0.45μm,直径13mm,有机系。
固相萃取装置12管固相萃取装置。
真空泵。
采样瓶1L具磨口玻璃塞的棕色玻璃细口瓶。
氮吹仪。
微量注射器10μL、50μL、100μL、1000μL等气密性微量注射器。
K.D浓缩瓶25mL,带1mL定量管,须标定容积后使用。
试剂
空白试剂水去离子水蒸馏再经Millipore处理。
高效液相色谱流动相为水(含1%乙酸)和乙腈的混合溶液。
碳酸氢钠溶液c(NaHCO3)=0.05mol/L。
硫代硫酸钠(Na2S2O3·5H2O)。
乙腈,甲醇HPLC级。
丙酮(C3H6O)农残级。
乙酸。
盐酸。
标准储备溶液苯酚、对硝基酚、间甲酚、2,4-二氯酚、2,4,6-三氯酚、五氯酚六种的混标,购自国家标准物质研究中心。保存在-18℃冰箱中。
GDX-502树脂使用前用丙酮浸泡数日,数次更换新溶剂到丙酮无色。再用乙腈回流提取6h以上。纯化后的树脂密封保存在甲醇中备用。
替代物标准2-氟苯酚和2,4,6-三溴苯酚混标。
样品的采集与保存
1)水样采集。必须采集在玻璃容器中,在采样点采样及盖好瓶塞时,样品瓶要完全注满,不留空气。若水中有残余氯存在,要在每升水中加入80mg硫代硫酸钠除氯。
2)水样保存。避光、4℃下中保存。采样后7d内完成提取。40d内完成分析。
分析步骤
1)水样预处理。用孔径0.45μm的玻璃纤维滤膜,去除水中机械杂质。根据水中酚类化合物含量,取水样50~1000mL,加入2-氟苯酚和2,4,6-三溴苯酚等替代物标准,用6mol/LHCl调至pH2。水样以10mL/min的流速流经已活化的GDX-502固相萃取柱。当水样完全流过柱子后,用0.05mol/L碳酸氢钠溶液10mL淋洗柱子。用N2或空气将柱中水分充分抽干。用4mL每次1mL乙腈淋洗小柱,前两次淋洗液需在柱中平衡10min,后两次平衡2min,合并淋洗液,最终用乙腈定容为1.00mL。0.45μm有机相滤膜过滤,HPLC分析。
2)校准曲线。
3)高效液相色谱分析条件。
紫外检测器:双波长检测,检测波长280nm和290nm。柱温35℃。
流动相组成:A泵,99%水+(1+99)乙酸B泵,100%乙腈。
流动相流量:1mL/min,恒流。梯度洗脱,洗脱程序,见表82.41。
表82.41 洗脱程序
4)色谱图的考察。见图82.13。
定性与定量分析
1)定性分析。以样品保留时间和标样保留时间相比较来定性。根据标准色谱图各组分的保留时间,确定出被测样品中目标物数目和名称。对有检出的样品需用其他方法确证,如GC-MS等技术。
图82.13 六种标准酚类样品在不同检测波长下的液相色谱图(2μg/mL)
2) 定量分析。每个工作日必须测定一种或几种浓度的标准溶液来检验校准曲线或响应因子。如若某一化合物的响应值与预期值间的偏差大于 10%,则必须用新的标准对该化合物绘制新的校准曲线或求出新的响应因子。使用紫外检测器时,6 种酚类的最大吸收波长不同,为提高分析灵敏度,苯酚、间甲酚采用 280nm 波长定量对硝基酚、2,4 -二氯酚、2,4,6-三氯酚、五氯酚采用 290nm 波长定量。计算公式参见式 (82.16) 。
方法性能指标
1) 精密度、检出限和线性范围。按实验方法,配制浓度为 0.5μg / mL 酚类混合标准样品,按选定的工作条件分析,重复检测 7 次,计算方法的精密度。检出限的测量是以相对于基线噪音 3 倍时组分峰高所对应的浓度。各组分的精密度、检测下限和线性范围见表82.42。
表82.42 方法精密度、检出限及线性范围
2) 准确度。分别将 50μL 浓度为 2μg / mL 的混合标准样品加入 0.25L 和 1.0L 试剂空白水中,用 502 树脂固相萃取柱吸附富集,洗脱后定容 1.0mL,HPLC 测定,计算加标回收率。结果见表82.43。
表82.43 方法的准确度
3) 基体加标回收率。从北京不同地区取护城河水过滤后,分别取 1L 水加入表82.44中不同量的标准样品,及未加入标准样品的 1L 水,经水样预处理,在 HPLC 上检测,得到加标回收率。
表82.44 地表污水加标回收率
注: 2-氟苯酚、2,4,6-三溴苯酚为替代物,回收率均符合控制限要求。
1、酚在室温下可被稀硝酸硝化,生成邻、对位硝基化合物。使用稀硝酸即可生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物。如使用浓硝酸和浓硫酸的混合物作硝化剂则可生成二硝基苯酚或三硝基苯酚。
2、酚水溶液与溴水反应立刻生成三溴苯酚白色沉淀,环境检测中常用来对苯酚定性或定量测定。
3、苯酚使红色溶液(滴有酚酞试液的氢氧化钠溶液)逐渐变浅。
扩展资料
1、酚羟基由于p-π共轭而难于被取代,但苯环上的氢原子可被取代,发生卤化、硝化和磺化等反应,并且羟基是邻、对位定位基,对苯环有活化作用,故酚比苯更容易进行亲电取代反应。
2、苯酚最早是从煤焦油回收,目前绝大部分是采用合成方法。到20世纪60年代中期,开始采用异丙苯法生产苯酚、丙酮的技术路线,已发展占世界苯酚产量的一半,目前采用该工艺生产的苯酚已占世界苯酚产量的90%以上。其他生产工艺有甲苯氯化法、氯苯法、磺化法。
参考资料来源:百度百科-酚
参考资料来源:百度百科-苯酚