苯酚易被氧化的原因
主要是苯环的离域共轭体系
酚的羟基直接与苯环的sp2杂化的碳原子相连,这与脂肪族化合物中的烯醇很相似,结构不稳定.另外,由于苯酚的羟基氧原子的未共用电子对与苯环的共轭作用,也有利苯酚的离解.
由于氧的电负性大于碳,因而碳氧双键更加稳定,更易生成苯醌,动力学控制的苯酚是不稳定的,只要时间足够长,都将转变为热力学控制的羰基化合物.
酸性:苯酚>甲苯>苯
苯,能发生取代(溴苯)、加成反应(环己烷),难被氧化
苯酚,酚羟基上的H极为活泼,能与碱,碱金属单质反应
甲苯能被酸性高锰酸钾氧化,成为苯甲酸;能与溴反应,使溴褪色
苯酚在常温时,在水中的溶解度不大,但在温度大于65摄氏度后可以与水任意比互溶.所以加热后会看到浑浊的苯酚与水混合物变澄清了.
2 为什么苯酚与浓溴水发生取代而不是纯卤素
苯的苯环化学性质稳定,不容易发生取代.与卤素取代时,必须是纯卤素单质.但苯酚不同,苯环上的一个氢被羟基取代后,使苯环活化,易发生取代.对酚羟基来讲,在苯环上易发生邻对位取代.
3 为什么苯酚钠与碳酸反应生成苯酚现象是变浑浊而方程式没用向下的箭头
生成的苯酚,不是固体沉淀,而是油状物,所以不用向下的箭头.
危险性类别:
侵入途径:
健康危害: 苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用,可抑制中枢神经或损害肝、肾功能。急性中毒:吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。误服引起消化道灼伤,出现烧灼痛,呼出气带酚味,呕吐物或大便可带血液,有胃肠穿孔的可能,可出现休克、肺水肿、肝或肾损害,出现急性肾功能衰竭,可死于呼吸衰竭。眼接触可致灼伤。可经灼伤皮肤吸收经一定潜伏期后引起急性肾功能衰竭。慢性中毒:可引起头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐,严重者引起蛋白尿。可致皮炎。
环境危害: 对环境有严重危害,对水体和大气可造成污染。
燃爆危险: 本品可燃,高毒,具强腐蚀性,可致人体灼伤。
一般来说,苯酚是不会氧化到CO2的,而是氧化成苯醌,它是黄红色的,这就是苯酚在空气中久置(其实不久就会变色)先浅的粉红色的原因。苯酚被空气中的氧气、或高锰酸钾、重铬酸钾(酸性)甚至二氧化锰、氯酸钠(酸性)都会氧化成苯醌,苯醌则稳定,不易再被氧化。
要想到CO2,那就一个办法——扔到火里烧
至于这个氧化的机理,大学都不要求掌握,人们也不是十分清楚,只需知道结果就行。