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吡啶三氧化硫与吡咯反应

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2022-12-22 19:09:08

吡啶三氧化硫与吡咯反应

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2026-04-19 12:32:40

吡咯(1-氮杂-2,4-环戊二烯),杂环化合物之一。分子式C4H5N,分子量:67.09,CAS号109-97-7。熔点-23℃,沸点129-131℃,密度0.967g/cm3。多个吡咯环可以形成更大的环系,如血红蛋白中的卟啉环,叶绿素中的卟吩环和维生素B12中的咕啉环。

历史

1857年,它从骨头的热解物中分离出来。它的名字来自希腊的pyrrhos(πυρρός,“微红,火热”),来自用来检测它的反应—当它被盐酸浸湿后赋予木材红色。

理化特性

吡咯及其甲基取代的同系物存在于骨焦油内。无色液体。沸点130~131℃,相对密度0.9691(20/4℃)。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。吡咯在微量氧的作用下就可变黑;松片反应给出红色;在盐酸作用下聚合成为吡咯红;对氧化剂一般不稳定。它可以发生取代反应,主要在2位或5位上取代 。在15℃时,吡咯在乙酸酐中用硝酸硝化,得到2-硝基吡咯,产量不高,一部分变为树脂状物质。吡咯形式上是一个二级胺,但在稀酸中溶解得很慢;环上的氢被烷基取代后碱性增强,可形成不溶解的盐。吡咯可与苦味酸形成盐;还可还原成二氢和四氢吡咯。

吡咯可用1,4 -二羰基化合物与氨反应制取,工业上吡咯由丁炔二醇与氨通过催化作用制备。吡咯与苯并联的化合物称为吲哚,是一个重要的化合物。有些吡咯的衍生物具有重要的生理作用, 例如,叶绿素、血红素都是由4个吡咯环形成的卟啉环系的衍生物。四氢吡咯是一个重要的试剂,它与酮反应失水形成烯胺,即氨基旁有一个碳 -碳双键。例如环己酮与四氢吡咯形成的烯胺在有机合成中有多种用途。一般而言,用吡咯为原料进行实验之前,要重新蒸馏后再使用,因为吡咯长时间暴露在空气中易聚合生成聚吡咯(黑色固体)。

酸性比较:乙酸>苯酚>吡咯 >环己醇

反应

酸碱性

吡咯碱性较其它胺类弱,其共轭酸的pKaH约为–1到–2。这是因为氮原子上的一对电子与两个双键上的电子形成离域体系(Π56)。正因为如此,吡咯有芳香性,形成共轭酸后芳香体系被破坏,故吡咯氮不易结合质子。

吡咯有微弱酸性,其pKa为16.5。用正丁基锂和氢化钠之类的强碱处理吡咯得其负离子,与亲电试剂如碘甲烷反应得N-甲基吡咯。

芳香性

与苯和其它五元杂环化合物比较,亲电取代反应活性吡咯>呋喃>噻吩>苯。吡咯亲电取代反应反应活性非常高,例如吡咯在氢氧化钠作用下与碘反应生成四碘吡咯。这是由于吡咯π电子云密度高于苯,且碳正离子中间体非常稳定。吡咯硝化不宜直接使用硝酸,因易被氧化,常使用温和的非质子试剂硝酸乙酰酯;磺化也避免使用硫酸,常用吡啶与三氧化硫加合物作磺化试剂。

[吡咯的共振式]

吡咯亲电取代反应α位活性更高,可通过曼尼希反应或Vilsmeier-Haack反应从吡咯制备α位上有取代基的衍生物。

[吡咯的Vilsmeier-Haack反应其中巯基作为保护基,可在兰尼镍催化下加氢脱去。]

吡咯与醛缩合得卟啉环,如苯甲醛与吡咯反应,冷凝得四苯基卟啉。对于取代吡咯,如已有基团为邻对位定位基,第二个基团进入相邻α位;如为间位定位基,则进入间位α位。

聚合

吡咯在浓酸中树脂化,在冷的稀酸或三氯化铁的甲醇溶液中聚合,得到导电化合物聚吡咯。[3]

nC4H4NH + 2FeCl3 → (C4H2NH)n + 2 FeCl2 + 2 HCl

氧化

与其它胺一样,吡咯在空气中和光照下氧化变黑,生成聚吡咯和多种胺氧化物。因此吡咯使用前需要蒸馏。

D-A反应

吡咯在一定条件下例如路易斯酸催化,或加热,高压而作为双烯体参与D-A反应。

主要用途

其衍生物广泛用作有机合成、医药、农药、香料、橡胶硫化促进剂、环氧树脂固化剂等的原料。用作色谱分析标准物质,也用于有机合成及制药工业。

危险危害

健康危害: 吸入蒸气可致麻醉,并可引起体温持续增高。

燃爆危险: 本品易燃,具刺激性。

危险特性: 其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂可发生反应。高温时分解,释出剧毒的氮氧化物气体。流速过快,容易产生积聚静电。容易自聚,聚合反应随着温度的上升而急骤加剧。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。

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忧郁的哑铃
听话的期待
2026-04-19 12:32:40

基本信息:

中文名称

2,5-二苄基四氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,3-二酮

英文名称

2,5-dibenzyl-1,3,3a,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-4,6-dione

英文别名

AB2798

CAS号

165893-99-2

上游原料

CAS号

中文名称

1631-26-1

N-苄基马来酰亚胺

93102-05-7

N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺

86732-22-1

3-苄基-3,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷

50-00-0

甲醛

7689-50-1

N-苄基甘氨酸盐酸盐

103-01-5

N-苯基甘氨酸

17136-36-6

N-苄基甘氨酸

下游产品

CAS号

名称

165893-99-2

2,5-二苄基四氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,3-二酮

更多上下游产品参见:http://baike.molbase.cn/cidian/218879

健康的铃铛
魁梧的裙子
2026-04-19 12:32:40
很多事情要上网看看.网上叙述的很多啊

吡咯 含有一个氮杂原子的五元杂环化合物。分 子式C4H5N。吡咯及其甲基取代的同系物存在于骨焦油内。无色液体。沸点130~131℃,相对密度0.9691(20/4℃)。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。吡咯在微量氧的作用下就可变黑;松片反应给出红色;在盐酸作用下聚合成为吡咯红;对氧化剂一般不稳定。它可以发生取代反应,主要在2位或5位上取代 。在15℃时,吡咯在乙酸酐中用硝酸硝化,得到2-硝基吡咯,产量不高,一部分变为树脂状物质。吡咯形式上是一个二级胺,但在稀酸中溶解得很慢;环上的氢被烷基取代后碱性增强,可形成不溶解的盐。吡咯可与苦味酸形成盐;还可还原成二氢和四氢吡咯。

吡咯可用1,4 -二羰基化合物与氨反应制取,工业上吡咯由丁炔二醇与氨通过催化作用制备。吡咯与苯并联的化合物称为吲哚,是一个重要的化合物。有些吡咯的衍生物具有重要的生理作用, 例如,叶绿素、血红素都是由4个吡咯环形成的卟啉环系的衍生物。四氢吡咯是一个重要的试剂,它与酮反应失水形成烯胺,即氨基旁有一个碳 -碳双键。例如环己酮与四氢吡咯形成的烯胺在有机合成中有多种用途。

中文名称: 吡咯

英文名称: pyrrole

中文名称2: 氮(杂)茂

英文名称2: divinylenimine

CAS No.: 109-97-7

分子式: C4H5N

分子量: 67.09

理化特性

主要成分: 纯品

外观与性状: 浅黄色或棕色油状液体,具有类似氯仿的气味。

熔点(℃): -24

沸点(℃): 129

相对密度(水=1): 0.9691 (20℃)

相对蒸气密度(空气=1): 2.31

燃烧热(kJ/mol): 2373.0

闪点(℃): 39

溶解性: 微溶于水,溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮等多数有机溶剂。

主要用途: 用作色谱分析标准物质,也用于有机合成及制药工业。

健康危害: 吸入蒸气可致麻醉,并可引起体温持续增高。

燃爆危险: 本品易燃,具刺激性。

危险特性: 其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂可发生反应。高温时分解,释出剧毒的氮氧化物气体。流速过快,容易产生和积聚静电。容易自聚,聚合反应随着温度的上升而急骤加剧。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。

闪闪的百合
震动的乐曲
2026-04-19 12:32:40
基本信息:

中文名称

5-苯基-3,4-二氢-2H-吡咯

英文名称

5-PHENYL-3,4-DIHYDRO-2H-PYRROLE

英文别名

2-phenyl-3,4-dihydro-5H-pyrrole1-Pyrroline,2-phenyl2-phenyl-4,5-dihydro-3H-pyrrole2-methyl-1-pyrroline2-phenyl-1-pyrroline3,4-dihydro-5-phenyl-2H-pyrrole

CAS号

700-91-4

合成路线:

1.通过四氢吡咯-2-硫酮和苯硼酸合成5-苯基-3,4-二氢-2H-吡咯,收率约72%;

2.通过四氢吡咯和碘苯合成5-苯基-3,4-二氢-2H-吡咯,收率约79%;

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/599144

矮小的小丸子
着急的小土豆
2026-04-19 12:32:40
英文名 2,5-Dimethylpyrrolidine

产品名称 2,5-二甲基吡咯烷

分子结构

分子式 C6H13N

分子量 99.17

CAS 登录号 3378-71-0

EINECS 登录号 222-178-0

物理化学性质

密度 0.81

沸点 105-106 ºC

折射率 1.429-1.432

闪点 7 ºC

http://www.chemblink.com/products/3378-71-0C.htm

这是它的MSDS:http://www.acros.be/DesktopModules/Acros_Search_Results/Acros_Search_Results.aspx?search_type=MSDS&SearchString=37110

5-甲基-2-吡咯烷酮国内产商:

南京康满林化工实业有限公司

Tel: +86-25-83697070

Fax: +86-25-83453275

Email: sales@chemlin.com.cn

企业综合竞争指数:56

收录产品数(109933)

http://www.chemlin.com.cn/

广州伟伯化工有限公司

Tel: 020-33640779 32416961

Fax: 020-26277554

Email: weibochem@163.com

企业综合竞争指数:67

收录产品数(59570)

http://www.weibochem.com/

梯希爱(上海)化成工业发展有限公司

Tel: 021-67121386

Fax: 021-67121385

Email: sales@tcishanghai.com.cn

企业综合竞争指数:72

收录产品数(19134)

http://www.tcishanghai.com.cn/

英文名称: 3-METHYL-2-PYRROLIDINONE

中文名称: 3-甲基-2-吡咯烷酮

CAS号: 2555-05-7

分子式: C5H9NO

分子量: 99.13

MOL File: Mol file

属性

mp : 55°C

安全信息

Risk Statements : 36/37/38

Safety Statements : 26-36/37/39

含蓄的寒风
明理的乐曲
2026-04-19 12:32:40
基本信息:

中文名称

7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶

中文别名

吡咯[2,3-D]嘧啶7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶1H-吡咯并(2,3-d)嘧啶1H-吡咯并[2,3-D]嘧啶7H-吡咯[3,2-D]嘧啶

英文名称

7H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine

英文别名

1H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidi...1H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine3H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidineDEAZAPURINE7-Desazapurin7-DeazapurinePyrrolo<2.3-d>pyrimidin1H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine

(8CI,9CI)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine

CAS号

271-70-5

合成路线:

1.通过4-氯吡咯并嘧啶合成7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶,收率约97%;

2.通过1,2,3,4-四氢-2-萘酚和4-氯吡咯并嘧啶合成7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶,收率约65%;

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/31901

虚幻的菠萝
精明的小刺猬
2026-04-19 12:32:40
1-氨基吡咯(1-Aminopyrrole)

CAS: 765-39-9

化学式: C4H6N2

主页产品中间体医药中间体 1-氨基吡咯

1-氨基吡咯 - 基本信息

中文名 1-氨基吡咯

英文名 1-Aminopyrrole

别名 1-氨基吡咯

1H-吡咯-1-胺

英文别名 LHTE

1-pyrrolamine

pyrrol-1-amine

1-Aminopyrrole

PYRROL-2-AMINE

1-AMINOPYRROLE

pyrrol-1-ylamine

1H-pyrrol-1-amine

1H-Pyrrol-1-amine

1-Amino-1H-pyrrole

CAS 765-39-9

化学式 C4H6N2

分子量 82.1

InChI InChI=1/C4H6N2/c5-6-3-1-2-4-6/h1-4H,5H2

InChIKey YNZAFFFENDLJQG-UHFFFAOYSA-N

密度 1,06 g/cm3

熔点 77-78 °C

沸点 174

闪点 36 °C

蒸汽压 0.797mmHg at 25°C

折射率 1.538

酸度系数 -2.35±0.70(Predicted)

存储条件 Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C

外观 clear liquid

颜色 Colorless to Orange to Green

MDL号 MFCD00059931

危险品标志 C - 腐蚀性物品

风险术语 R10 - 易燃。

R34 - 引起灼伤。

R22 - 吞食有害。

安全术语 S16 - 远离火源。

S26 - 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S36 - 穿戴适当的防护服。

S45 - 若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。

S36/37/39 - 穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

危险品运输编号 2734

Hazard Class 8

Packing Group Ⅲ

1-氨基吡咯结构式

供应信息(全国)

上海麦克林生化科技有限公司

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产品名 : 1-氨基吡咯 购买 现货供应提供多种规格

CAS : 765-39-9

产 地 : 上海

包 装 : 250mg

价 格 : 160

库存数量: 现货

手 机 : 13918391375

电子邮件: lijuanjuan@macklin.cn

QQ :2853951919

微信: 18821248368

上海源叶生物科技有限公司

在线询盘

产品名 : 1-氨基吡咯 购买

CAS : 765-39-9

产 地 : 上海

规 格 : 98%

价 格 : 250mg 150,1g 360,5g 1350

手 机 : 13371865682

电子邮件: 2853109658@qq.com

QQ :2853109658

产品描述:1-氨基吡咯 98% 源叶 货号:S76220

苏州启航生物科技有限公司

在线询盘

产品名 : 1-氨基吡咯 现货供应

CAS : 765-39-9

产 地 : 苏州

包 装 : 25KG

价 格 : 电联

库存数量: 现货供应

电 话 : 徐经理

手 机 : 17372830015 18151111370

电子邮件: 849952328@qq.com

QQ :849952328 104621525

微信: 18151111370

产品描述:此产品是我司优势供应产品 18151111370(手机微信同号)

腼腆的黑夜
欢呼的火车
2026-04-19 12:32:40
基本信息:

中文名称

4-氨基吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪

中文别名

吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺

英文名称

Pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine

英文别名

pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine

CAS号

159326-68-8

合成路线:

1.通过7-溴吡咯并[1,2-f][1,2,4]噻嗪-4-胺和N,N-二甲基甲酰胺合成4-氨基吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪

2.通过2-吡咯甲醛合成4-氨基吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/393733

帅气的西装
机智的御姐
2026-04-19 12:32:40
基本信息:

中文名称

4-氨基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-磺酸

中文别名

2-磺酸基-4-氨基-7H-吡啶[2,3-d]嘧啶

英文名称

4-Amino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2-sulfinic

acid

CAS号

1027082-25-2

上游原料

CAS号

中文名称

98198-24-4

2-巯基-4-氨基-7H-吡咯[2,3-d]嘧啶

下游产品

CAS号

名称

1027082-25-2

4-氨基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-磺酸

更多上下游产品参见:http://baike.molbase.cn/cidian/954731

忧心的毛衣
缥缈的外套
2026-04-19 12:32:40
基本信息:

中文名称

吡咯烷二硫代甲酸钠

中文别名

吡咯烷二硫代氨基甲酸钠

英文名称

Sodium

pyrrolidinedithiocarbamate

英文别名

1-PYRROLIDINEDITHIOCARBONIC

ACID

SODIUM

SALT

CAS号

872-71-9

上游原料

CAS号

中文名称

123-75-1

四氢吡咯

75-15-0

二硫化碳

下游产品

CAS号

名称

872-71-9

吡咯烷二硫代甲酸钠

4136-91-8

四异丙基二硫化秋兰姆

更多上下游产品参见:http://baike.molbase.cn/cidian/165095