吡啶三氧化硫与吡咯反应
吡咯(1-氮杂-2,4-环戊二烯),杂环化合物之一。分子式C4H5N,分子量:67.09,CAS号109-97-7。熔点-23℃,沸点129-131℃,密度0.967g/cm3。多个吡咯环可以形成更大的环系,如血红蛋白中的卟啉环,叶绿素中的卟吩环和维生素B12中的咕啉环。
历史
1857年,它从骨头的热解物中分离出来。它的名字来自希腊的pyrrhos(πυρρός,“微红,火热”),来自用来检测它的反应—当它被盐酸浸湿后赋予木材红色。
理化特性
吡咯及其甲基取代的同系物存在于骨焦油内。无色液体。沸点130~131℃,相对密度0.9691(20/4℃)。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。吡咯在微量氧的作用下就可变黑;松片反应给出红色;在盐酸作用下聚合成为吡咯红;对氧化剂一般不稳定。它可以发生取代反应,主要在2位或5位上取代 。在15℃时,吡咯在乙酸酐中用硝酸硝化,得到2-硝基吡咯,产量不高,一部分变为树脂状物质。吡咯形式上是一个二级胺,但在稀酸中溶解得很慢;环上的氢被烷基取代后碱性增强,可形成不溶解的盐。吡咯可与苦味酸形成盐;还可还原成二氢和四氢吡咯。
吡咯可用1,4 -二羰基化合物与氨反应制取,工业上吡咯由丁炔二醇与氨通过催化作用制备。吡咯与苯并联的化合物称为吲哚,是一个重要的化合物。有些吡咯的衍生物具有重要的生理作用, 例如,叶绿素、血红素都是由4个吡咯环形成的卟啉环系的衍生物。四氢吡咯是一个重要的试剂,它与酮反应失水形成烯胺,即氨基旁有一个碳 -碳双键。例如环己酮与四氢吡咯形成的烯胺在有机合成中有多种用途。一般而言,用吡咯为原料进行实验之前,要重新蒸馏后再使用,因为吡咯长时间暴露在空气中易聚合生成聚吡咯(黑色固体)。
酸性比较:乙酸>苯酚>吡咯 >环己醇
反应
酸碱性
吡咯碱性较其它胺类弱,其共轭酸的pKaH约为–1到–2。这是因为氮原子上的一对电子与两个双键上的电子形成离域体系(Π56)。正因为如此,吡咯有芳香性,形成共轭酸后芳香体系被破坏,故吡咯氮不易结合质子。
吡咯有微弱酸性,其pKa为16.5。用正丁基锂和氢化钠之类的强碱处理吡咯得其负离子,与亲电试剂如碘甲烷反应得N-甲基吡咯。
芳香性
与苯和其它五元杂环化合物比较,亲电取代反应活性吡咯>呋喃>噻吩>苯。吡咯亲电取代反应反应活性非常高,例如吡咯在氢氧化钠作用下与碘反应生成四碘吡咯。这是由于吡咯π电子云密度高于苯,且碳正离子中间体非常稳定。吡咯硝化不宜直接使用硝酸,因易被氧化,常使用温和的非质子试剂硝酸乙酰酯;磺化也避免使用硫酸,常用吡啶与三氧化硫加合物作磺化试剂。
[吡咯的共振式]
吡咯亲电取代反应α位活性更高,可通过曼尼希反应或Vilsmeier-Haack反应从吡咯制备α位上有取代基的衍生物。
[吡咯的Vilsmeier-Haack反应其中巯基作为保护基,可在兰尼镍催化下加氢脱去。]
吡咯与醛缩合得卟啉环,如苯甲醛与吡咯反应,冷凝得四苯基卟啉。对于取代吡咯,如已有基团为邻对位定位基,第二个基团进入相邻α位;如为间位定位基,则进入间位α位。
聚合
吡咯在浓酸中树脂化,在冷的稀酸或三氯化铁的甲醇溶液中聚合,得到导电化合物聚吡咯。[3]
nC4H4NH + 2FeCl3 → (C4H2NH)n + 2 FeCl2 + 2 HCl
氧化
与其它胺一样,吡咯在空气中和光照下氧化变黑,生成聚吡咯和多种胺氧化物。因此吡咯使用前需要蒸馏。
D-A反应
吡咯在一定条件下例如路易斯酸催化,或加热,高压而作为双烯体参与D-A反应。
主要用途
其衍生物广泛用作有机合成、医药、农药、香料、橡胶硫化促进剂、环氧树脂固化剂等的原料。用作色谱分析标准物质,也用于有机合成及制药工业。
危险危害
健康危害: 吸入蒸气可致麻醉,并可引起体温持续增高。
燃爆危险: 本品易燃,具刺激性。
危险特性: 其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂可发生反应。高温时分解,释出剧毒的氮氧化物气体。流速过快,容易产生积聚静电。容易自聚,聚合反应随着温度的上升而急骤加剧。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。
基本信息:
中文名称
2,5-二苄基四氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,3-二酮
英文名称
2,5-dibenzyl-1,3,3a,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-4,6-dione
英文别名
AB2798
CAS号
165893-99-2
上游原料
CAS号
中文名称
1631-26-1
N-苄基马来酰亚胺
93102-05-7
N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺
86732-22-1
3-苄基-3,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷
50-00-0
甲醛
7689-50-1
N-苄基甘氨酸盐酸盐
103-01-5
N-苯基甘氨酸
17136-36-6
N-苄基甘氨酸
下游产品
CAS号
名称
165893-99-2
2,5-二苄基四氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,3-二酮
更多上下游产品参见:http://baike.molbase.cn/cidian/218879
吡咯 含有一个氮杂原子的五元杂环化合物。分 子式C4H5N。吡咯及其甲基取代的同系物存在于骨焦油内。无色液体。沸点130~131℃,相对密度0.9691(20/4℃)。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。吡咯在微量氧的作用下就可变黑;松片反应给出红色;在盐酸作用下聚合成为吡咯红;对氧化剂一般不稳定。它可以发生取代反应,主要在2位或5位上取代 。在15℃时,吡咯在乙酸酐中用硝酸硝化,得到2-硝基吡咯,产量不高,一部分变为树脂状物质。吡咯形式上是一个二级胺,但在稀酸中溶解得很慢;环上的氢被烷基取代后碱性增强,可形成不溶解的盐。吡咯可与苦味酸形成盐;还可还原成二氢和四氢吡咯。
吡咯可用1,4 -二羰基化合物与氨反应制取,工业上吡咯由丁炔二醇与氨通过催化作用制备。吡咯与苯并联的化合物称为吲哚,是一个重要的化合物。有些吡咯的衍生物具有重要的生理作用, 例如,叶绿素、血红素都是由4个吡咯环形成的卟啉环系的衍生物。四氢吡咯是一个重要的试剂,它与酮反应失水形成烯胺,即氨基旁有一个碳 -碳双键。例如环己酮与四氢吡咯形成的烯胺在有机合成中有多种用途。
中文名称: 吡咯
英文名称: pyrrole
中文名称2: 氮(杂)茂
英文名称2: divinylenimine
CAS No.: 109-97-7
分子式: C4H5N
分子量: 67.09
理化特性
主要成分: 纯品
外观与性状: 浅黄色或棕色油状液体,具有类似氯仿的气味。
熔点(℃): -24
沸点(℃): 129
相对密度(水=1): 0.9691 (20℃)
相对蒸气密度(空气=1): 2.31
燃烧热(kJ/mol): 2373.0
闪点(℃): 39
溶解性: 微溶于水,溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮等多数有机溶剂。
主要用途: 用作色谱分析标准物质,也用于有机合成及制药工业。
健康危害: 吸入蒸气可致麻醉,并可引起体温持续增高。
燃爆危险: 本品易燃,具刺激性。
危险特性: 其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂可发生反应。高温时分解,释出剧毒的氮氧化物气体。流速过快,容易产生和积聚静电。容易自聚,聚合反应随着温度的上升而急骤加剧。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。
中文名称
5-苯基-3,4-二氢-2H-吡咯
英文名称
5-PHENYL-3,4-DIHYDRO-2H-PYRROLE
英文别名
2-phenyl-3,4-dihydro-5H-pyrrole1-Pyrroline,2-phenyl2-phenyl-4,5-dihydro-3H-pyrrole2-methyl-1-pyrroline2-phenyl-1-pyrroline3,4-dihydro-5-phenyl-2H-pyrrole
CAS号
700-91-4
合成路线:
1.通过四氢吡咯-2-硫酮和苯硼酸合成5-苯基-3,4-二氢-2H-吡咯,收率约72%;
2.通过四氢吡咯和碘苯合成5-苯基-3,4-二氢-2H-吡咯,收率约79%;
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/599144
产品名称 2,5-二甲基吡咯烷
分子结构
分子式 C6H13N
分子量 99.17
CAS 登录号 3378-71-0
EINECS 登录号 222-178-0
物理化学性质
密度 0.81
沸点 105-106 ºC
折射率 1.429-1.432
闪点 7 ºC
http://www.chemblink.com/products/3378-71-0C.htm
这是它的MSDS:http://www.acros.be/DesktopModules/Acros_Search_Results/Acros_Search_Results.aspx?search_type=MSDS&SearchString=37110
5-甲基-2-吡咯烷酮国内产商:
南京康满林化工实业有限公司
Tel: +86-25-83697070
Fax: +86-25-83453275
Email: sales@chemlin.com.cn
企业综合竞争指数:56
收录产品数(109933)
http://www.chemlin.com.cn/
广州伟伯化工有限公司
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Fax: 020-26277554
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企业综合竞争指数:67
收录产品数(59570)
http://www.weibochem.com/
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司
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Fax: 021-67121385
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企业综合竞争指数:72
收录产品数(19134)
http://www.tcishanghai.com.cn/
英文名称: 3-METHYL-2-PYRROLIDINONE
中文名称: 3-甲基-2-吡咯烷酮
CAS号: 2555-05-7
分子式: C5H9NO
分子量: 99.13
MOL File: Mol file
属性
mp : 55°C
安全信息
Risk Statements : 36/37/38
Safety Statements : 26-36/37/39
中文名称
7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶
中文别名
吡咯[2,3-D]嘧啶7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶1H-吡咯并(2,3-d)嘧啶1H-吡咯并[2,3-D]嘧啶7H-吡咯[3,2-D]嘧啶
英文名称
7H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
英文别名
1H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidi...1H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine3H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidineDEAZAPURINE7-Desazapurin7-DeazapurinePyrrolo<2.3-d>pyrimidin1H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
(8CI,9CI)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
CAS号
271-70-5
合成路线:
1.通过4-氯吡咯并嘧啶合成7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶,收率约97%;
2.通过1,2,3,4-四氢-2-萘酚和4-氯吡咯并嘧啶合成7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶,收率约65%;
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/31901
CAS: 765-39-9
化学式: C4H6N2
主页产品中间体医药中间体 1-氨基吡咯
1-氨基吡咯 - 基本信息
中文名 1-氨基吡咯
英文名 1-Aminopyrrole
别名 1-氨基吡咯
1H-吡咯-1-胺
英文别名 LHTE
1-pyrrolamine
pyrrol-1-amine
1-Aminopyrrole
PYRROL-2-AMINE
1-AMINOPYRROLE
pyrrol-1-ylamine
1H-pyrrol-1-amine
1H-Pyrrol-1-amine
1-Amino-1H-pyrrole
CAS 765-39-9
化学式 C4H6N2
分子量 82.1
InChI InChI=1/C4H6N2/c5-6-3-1-2-4-6/h1-4H,5H2
InChIKey YNZAFFFENDLJQG-UHFFFAOYSA-N
密度 1,06 g/cm3
熔点 77-78 °C
沸点 174
闪点 36 °C
蒸汽压 0.797mmHg at 25°C
折射率 1.538
酸度系数 -2.35±0.70(Predicted)
存储条件 Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
外观 clear liquid
颜色 Colorless to Orange to Green
MDL号 MFCD00059931
危险品标志 C - 腐蚀性物品
风险术语 R10 - 易燃。
R34 - 引起灼伤。
R22 - 吞食有害。
安全术语 S16 - 远离火源。
S26 - 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36 - 穿戴适当的防护服。
S45 - 若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。
S36/37/39 - 穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
危险品运输编号 2734
Hazard Class 8
Packing Group Ⅲ
1-氨基吡咯结构式
供应信息(全国)
上海麦克林生化科技有限公司
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产品名 : 1-氨基吡咯 购买 现货供应提供多种规格
CAS : 765-39-9
产 地 : 上海
包 装 : 250mg
价 格 : 160
库存数量: 现货
手 机 : 13918391375
电子邮件: lijuanjuan@macklin.cn
QQ :2853951919
微信: 18821248368
上海源叶生物科技有限公司
在线询盘
产品名 : 1-氨基吡咯 购买
CAS : 765-39-9
产 地 : 上海
规 格 : 98%
价 格 : 250mg 150,1g 360,5g 1350
手 机 : 13371865682
电子邮件: 2853109658@qq.com
QQ :2853109658
产品描述:1-氨基吡咯 98% 源叶 货号:S76220
苏州启航生物科技有限公司
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产品名 : 1-氨基吡咯 现货供应
CAS : 765-39-9
产 地 : 苏州
包 装 : 25KG
价 格 : 电联
库存数量: 现货供应
电 话 : 徐经理
手 机 : 17372830015 18151111370
电子邮件: 849952328@qq.com
QQ :849952328 104621525
微信: 18151111370
产品描述:此产品是我司优势供应产品 18151111370(手机微信同号)
中文名称
4-氨基吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪
中文别名
吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺
英文名称
Pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine
英文别名
pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine
CAS号
159326-68-8
合成路线:
1.通过7-溴吡咯并[1,2-f][1,2,4]噻嗪-4-胺和N,N-二甲基甲酰胺合成4-氨基吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪
2.通过2-吡咯甲醛合成4-氨基吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/393733
中文名称
4-氨基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-磺酸
中文别名
2-磺酸基-4-氨基-7H-吡啶[2,3-d]嘧啶
英文名称
4-Amino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2-sulfinic
acid
CAS号
1027082-25-2
上游原料
CAS号
中文名称
98198-24-4
2-巯基-4-氨基-7H-吡咯[2,3-d]嘧啶
下游产品
CAS号
名称
1027082-25-2
4-氨基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-磺酸
更多上下游产品参见:http://baike.molbase.cn/cidian/954731
中文名称
吡咯烷二硫代甲酸钠
中文别名
吡咯烷二硫代氨基甲酸钠
英文名称
Sodium
pyrrolidinedithiocarbamate
英文别名
1-PYRROLIDINEDITHIOCARBONIC
ACID
SODIUM
SALT
CAS号
872-71-9
上游原料
CAS号
中文名称
123-75-1
四氢吡咯
75-15-0
二硫化碳
下游产品
CAS号
名称
872-71-9
吡咯烷二硫代甲酸钠
4136-91-8
四异丙基二硫化秋兰姆
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