苯,硝基苯,苯酚,氯苯,哪个最易发生硝化反应
苯酚>苯>氯苯>硝基苯
苯酚的氧上有未共用电子对,通过较强的共轭效应增大苯环的电子云密度,活化苯环。
硝基负诱导效应(强吸电子基)强,降低了苯环的电子云密度,是钝化苯环的基团,最难再发生硝化反应。
氯是强吸电子基,但氯也有未共用电子对,诱导效应(-I)和共轭效应(+M)同时作用,结果是氯苯的反应活性弱于苯但强于硝基苯。
大学的有机化学课本
苯
这一章都有。现在高考也要考这个吗?
经典的方法是把苯磺化,然后用烧碱碱熔,这个最早是1923年孟山都开发的传统方法。因为浓硫酸和氢氧化钠都是非常常见而且容易获取的试剂,所以这个路线是在没有大型设备的情况下少量制备苯酚的首选。缺点也很明显,就是对混酸和烧碱的消耗量非常大,成本很高。从现在的工艺角度来看,用于大规模工业生产的话已经过时了。现在工业界最经典的方法是异丙苯氧化法。简单来说就是把苯和丙烯在磷酸诱导下发生Friedel-Crafts烷基化反应制备异丙苯,然后将异丙苯氧化为过氧化氢异丙苯,最后让过氧化氢异丙苯在酸性条件下水解-重排,生成苯酚和丙酮。异丙苯法的最大优点在于原子经济性,即反应的底物全部被用于制造产品了——苯酚和丙酮都是非常重要的基础化工原料。与此同时,异丙苯氧化法的初级原料苯和丙烯都是石油化工的基础产品,廉价而且易得。.异丙苯氧化:异丙苯用空气氧化生成过氧化物,在稀硫酸存在下,过氧化物分解,生成苯酚和丙酮C6H5-CH(CH3)2-O2-->C6H5-C(CH3)2-OOH--H+--->C6H5OH+CH3COCH3
磺化碱熔法:用浓硫酸磺化剂,将苯进行磺化生成苯磺酸。苯磺酸用氢氧化钠中和得到苯磺酸钠,后者与氢氧化钠共熔得到苯酚钠。苯酚钠经酸化得到苯酚。
异丙苯法:丙烯与苯在三氯化铝的催化下,于80-90摄氏度进行烃基化反应,得到异丙苯。异丙苯用空气在100-120摄氏度和300-400kPa压强下氧化生成过氧化氢异丙苯。过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃下常压裂解为丙酮和苯酚。氯苯水解法:苯和氯气在铁的催化下氯代,得到氯苯。氯苯与氢氧化钠水溶液在高温高压下进行催化水解,生成苯酚钠,经酸化得到苯酚。氯苯的氯很不活泼,需要在高温高压下,并且用催化剂催化才能顺利水解。
(2)再向其他三种物质中加入硝酸银的醇溶液:
①室温下立即产生白色沉淀的为一氯甲苯;
②加热一会产生白色沉淀的为氯丙苯;
③加热也不产生沉淀的为氯苯。
解析: FeCl3 + 6 C6H5OH === H3[Fe(C6H5O)6] + 3 HCl ,苯酚与氯化铁的显色反应(产生的是一种络合物),常用于苯酚的定性鉴定 ;一氯甲苯(氯化苄)属于烯丙基型卤代烃,很活泼,常温下就能够反应;氯丙烷属于孤立型不饱和卤代烃,需要加热才能够反应;氯苯就属于乙烯基卤代烃,非常稳定,故加热也不反应。
1、能使高锰酸钾溶液退色的是甲苯和苯酚。
2、再取这两种物质,分别加入到氢氧化钠溶液中,迅速溶解的是苯酚,不能溶解的是甲苯
C6H5—OH+NaOH=C6H5—ONa+H2O
3、取剩下的三种样品,分别加入到水中,能浮在水面上的是苯,因为苯的密度比水小,其他两种都比水的密度大。
4、氯苯与硝基苯的鉴别没找到更好的办法。
沸点法:测沸点,沸点约为132℃的是氯苯;沸点约为210℃的是硝基苯
密度法:密度约为1.1是的氯苯;密度为1.2的是硝基苯(由于密度差异不大,此法可靠性较低,不推荐)
苯酚再和氢氧化钠溶液反应得到苯酚钠!——苯酚属于酸,又叫石炭酸,酸一般都能和碱反应得到盐和水!
但注意:氯苯在氢氧化钠水溶液中很难水解生成苯酚.
西亚试剂由苯酚和氯仿在氢氧化钠溶液中反应而得。改进的制法是用邻甲苯酚为原料,光气化、氯化后进行水解,即获得水杨醛。
氯苯在氢氧化钠溶液中水解得到苯酚——这个属于卤代烃的碱性水解;
苯酚再和氢氧化钠溶液反应得到苯酚钠——苯酚属于酸,又叫石炭酸,酸碱中和反应;
注意:氯苯在氢氧化钠水溶液中很难水解生成苯酚,条件是加热。
扩展资料:
可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。
苯酚在通常温度下是固体,与钠不能顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。
参考资料来源:百度百科-苯酚
磺化碱熔法:用浓硫酸磺化剂,将苯进行磺化生成苯磺酸。苯磺酸用氢氧化钠中和得到苯磺酸钠,后者与氢氧化钠共熔得到苯酚钠。苯酚钠经酸化得到苯酚。
异丙苯法:丙烯与苯在三氯化铝的催化下,于80-90摄氏度进行烃基化反应,得到异丙苯。异丙苯用空气在100-120摄氏度和300-400kPa压强下氧化生成过氧化氢异丙苯。过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃下常压裂解为丙酮和苯酚。
氯苯水解法:苯和氯气在铁的催化下氯代,得到氯苯。氯苯与氢氧化钠水溶液在高温高压下进行催化水解,生成苯酚钠,经酸化得到苯酚。氯苯的氯很不活泼,需要在高温高压下,并且用催化剂催化才能顺利水解。