制备苯甲醛乙二醇缩醛还有哪些方法,试比较各种方法的优缺点

答：三溴四氟苯甲醛和乙二醇缩醛反应原料反应不完全：1.化合物16b的合成：将化合物16a(5g，33.1mmol)溶于50mL干燥的甲苯，加入乙二醇(22.1mL，364mL)和对甲苯磺酸(570mg，3.31mmol)，置于110℃分水回流反应过夜(约12小时)，TLC检测反应完全后，将反应液冷却至室温，用70mL饱和NaHCO3溶液洗三次，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，旋干，得7g粘稠液体化合物16b，收率定量。

2.化合物16c（3-氨基苯甲醛乙二醇缩醛）的合成：室温下将化合物16b(6.45g，33.1mmol)溶于乙醇(50mL)和水(25mL)的混合溶剂中，加入氯化铵(885.4mg，16.55mmol)和铁粉(9.27g，165.5mmol)，置于80℃反应约30分钟，TLC检测原料反应完全后，趁热过滤，滤液减压旋走其中的乙醇，用50mL乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩，粗品经柱层析纯化(PE:EA＝6：1～4：1)得黄色液体化合物16c4.52g，收率82.7％。

这个只是醇和醛的缩合反应，不是叫羟醛缩合。羟醛缩合是指含有a-H的醛的缩合反应。而醇可作为亲核试剂与羰基的碳发生缩合反应，生成物如图。

第一步生成半缩醛，两个羟基再缩合反应生成缩醛

中文名称

苯乙醛-乙二醇缩醛

中文别名

2-苄基-1,3-二氧戊环

英文名称

2-Benzyl-1,3-dioxolane

英文别名

Phenylacetaldehyde

Ethylene

Acetal2-BENZYL-1,3-DIOXOLANE

CAS号

101-49-5

合成路线：

1.通过苯乙醛和乙二醇合成苯乙醛-乙二醇缩醛，收率约95%；

2.通过碘苯和乙二醇乙烯醚合成苯乙醛-乙二醇缩醛，收率约52%；

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/68098

乙二醇主要用于制聚酯涤纶，聚酯树脂、吸湿剂，增塑剂，表面活性剂,合成纤维、化妆品和炸药，并用作染料、油墨等的溶剂、配制发动机的抗冻剂，气体脱水剂，制造树脂、也可用于玻璃纸、纤维、皮革、粘合剂的湿润剂。

可生产合成树脂PET，纤维级PET即涤纶纤维，瓶片级PET用于制作矿泉水瓶等。还可生产醇酸树脂、乙二醛等，也用作防冻剂。

除用作汽车用防冻剂外，还用于工业冷量的输送，一般称呼为载冷剂，同时，也可以与水一样用作冷凝剂。

扩展资料：

一、健康危害

国内尚未见本品急慢性中毒报道。国外的急性中毒多系因误服。吸入中毒表现为反复发作性昏厥，并可有眼球震颤，淋巴细胞增多。

口服后急性中毒分三个阶段：第一阶段主要为中枢神经系统症状，轻者似乙醇中毒表现，重者迅速产生昏迷抽搐，最后死亡。

第二阶段，心肺症状明显，严重病例可有肺水肿，支气管肺炎，心力衰竭；第三阶段主要表现为不同程度肾功能衰竭。人的本品一次口服致死量估计为1.4ml/kg(1.56g/kg)。

二、行业概况

近10年来，由于聚酯工业需求强劲，国内市场对乙二醇的需求保持快速增长之态势。1995年我国乙二醇的表观消费量只有65.69万吨，2000年达到195.71万吨，年均增长率高达24.40%。

进入21世纪以来，乙二醇的表观消费量继续大幅增长，2002年突破300万吨大关，达到301.99万吨，成为超过美国的世界第一大乙二醇消费国。

由于需求量的快速增长，促进了乙二醇生产能力的增加，近两年，我国有多套大型乙二醇生产装置建成投产。随着我国乙二醇生产能力的不断增加，产量也不断增加。

参考资料：

百度百科-乙二醇

发生了缩醛反应

原理：羰基是个强极性基团，碳显较强的正电性，因而易与亲核试剂反应。而醇中羟基上的氧具孤对电子，有较强的亲核性，氧以其孤对电子进攻羰基碳形成半缩醛。要酸催化，且反应可逆。半缩醛的-OH不稳定，极易与另一分子醇脱水缩合形成缩醛。

反应方程式与机理如图：

乙二醇

乙二醇主要用于制聚酯，涤纶，聚酯树脂、吸湿剂，增塑剂，表面活性剂，合成纤维、化妆品和炸药。

乙二醇也用作染料、油墨等的溶剂、配制发动机的抗冻剂，气体脱水剂，制造树脂、也可用于玻璃纸、纤维、皮革、粘合剂的湿润剂。

乙二醇是一种无色微粘的液体，沸点是197.4℃，冰点是-11.5℃，能与水任意比例混合，混合后由于改变了冷却水的蒸气压，冰点显著降低。