请解释下列现象(1)为什么一氯乙酸的酸性强于乙酸的酸性
氯原子的电负性大于碳原子,致使亚甲基的电子云偏向于氯原子,由于共轭效应,氯甲基吸引羧基上的电子云,致使羟基上的氢原子与氧原子之间的作用力减小,氢原子更易失电子电离,所以宏观表现为一氯乙酸的酸性强;氢原子电负性小,所以对于羧基而言,甲基是供电子基团,致使羧基上的氢更难电离,所以乙酸酸性弱。
| (1)根据信息可知,一氯乙酸与苯发生取代反应,生成苯乙酸和HCl,反应方程式为ClCH 2 COOH+
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-CH 2 COOH+HCl. 故答案为:ClCH 2 COOH+
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-CH 2 COOH+HCl; (2)一氯乙酸与2-丙醇发生酯化反应,方程式为ClCH 2 COOH+CH 3 CH(OH)CH 3
异丙醇在浓硫酸、加热的条件下,会发生消去反应,生成CH 3 CH=CH 2 , 故答案为:ClCH 2 COOCH(CH 3 ) 2 ;CH 3 CH=CH 2 ; (3)由图表可知:根据FCH 2 COOH、ClCH 2 COOH、BrCH 2 COOH、ICH 2 COOH的pKa知,卤素的原子序数越小,pKa越小,即酸性越强,即一卤代乙酸的酸性按F、Cl、Br、I的顺序依次减弱. 根据F 3 CCOOH、F 2 CHCOOH、FCH 2 COOH的pKa知,卤素原子个数越多,pKa越小,即酸性越强; CH 3 CH 2 CHClCOOH、CH 3 CHClCH 2 COOH、ClCH 2 CH 2 CH 2 COOH只有氯原子的位置不同,氯原子离羧基位置越远,酸性越弱; 根据一卤代乙酸的酸性按F、Cl、Br、I的顺序依次减弱知,Cl 2 CHCOOH的酸性小于F 2 CHCOOH的酸性,所以Cl 2 CHCOOH的pKa>1.24;根据含有相同卤素原子的卤代乙酸的酸性随卤素原子个数的增多而增强知,Cl 2 CHCOOH的pKa小于ClCH 2 COOH的pKa,即Cl 2 CHCOOH的pKa<2.86. 故答案为:①卤素原子离羧基位置越远,一卤代饱和脂肪酸的酸性越弱;②含有相同卤素原子的卤代乙酸的酸性随卤素原子个数的增多而增强;③一卤代乙酸的酸性按F、Cl、Br、I的顺序依次减弱;1.24~2.86. |
一氯乙酸是弱酸。
氯乙酸,别名一氯乙酸,是一种有机化合物,化学式为ClCH2COOH,有α、β、γ三种存在形式,是一种重要的有机化工原料。
氯乙酸包装采用聚丙烯编织袋内衬双层塑料袋包装。在运输过程应防止阳光直射、受潮、包装破损。应储存在阴凉、通风干燥处,远离火种、热源,应与氧化物、碱类、易燃物等物品分开存放。常温下保质期为一年,夏季气温较高下不宜长期存放。
吸入高浓度该品蒸气或皮肤接触其溶液后,可迅速大量吸收,造成急性中毒。吸入初期为上呼吸道刺激症状。中毒后数小时即可出现心、肺、肝、肾及中枢神经损害,重者呈现严重酸中毒。
患者可有抽搐、昏迷、休克、血尿和肾功能衰竭。酸雾可致眼部刺激症状和角膜灼伤。皮肤灼伤可出现水疱,1~2周后水疱吸收。慢性影响:经常接触低浓度该品酸雾,可有头痛、头晕现象。
以上内容参考:百度百科——一氯乙酸