甲苯怎么变成对羟基甲苯

甲苯发生硝化反应引入硝基，硝基有可能加在邻位，形成邻硝基甲苯。

甲苯发生硝化反应的原理：在45摄氏度的条件下，加浓硝酸和浓硫酸会产生大量对硝基甲苯和少量邻硝基甲苯，以及极少量间硝基甲苯。

有机反应每种可能都会发生，只是不同环境产生的产物浓度不同。

邻羟基甲苯。。。。

这种命名本身就是错误的，羟基是优势集团，按照酚类物质命名，叫邻甲基苯酚。

结构式如下：

这是一种酚类物质，具有酚的性质。比如：（高中阶段）

与FeCl3溶液生成紫色络合物

与溴水生成沉淀。

有五种：苯甲醚、对羟基甲苯、间羟基甲苯、邻羟基甲苯、苯甲醇。

CH6H5-O-CH3

CH3-C6H4-OH(甲基和羟基的邻间对三种同分异构体)

C6H5-CH2-OH（羟基连在亚甲基上）

扩展资料：

芳香族化合物的性质：

一、芳香性

1、具有平面或接近平面的环状结构；

2、键长趋于平均化；

3、具有较高的C/H比值；

4、芳香化合物的芳环一般都难以氧化、加成，而易于发生亲电取代；

5、具有一些特殊的光谱特征，如芳环环外氢的化学位移处于核磁共振光谱图的低场，而环内氢处于高场。大多数芳香化合物都含有一个或多个芳环（或芳核）。芳香族化合物广泛分布于自然界，许多都是具有芳香气味。主要的工业来源是石油和煤焦油。

二、取代反应

是多数芳香化合物的重要反应之一，通过取代反应能从简单的芳香化合物合成较复杂的化合物。芳核上的取代反应从机制上讲包括亲电、亲核以及自由基取代三种类型，其中最常见的是亲电取代，例如：卤化、硝化、磺化、烷基化、酰基化等。芳香族化合物在有机合成工业上有重要的用途。

三、氧化反应

凡能使分子中增加氧或失去氢或使元素、离子失去电子的反应统称为氧化反应。 利用氧化反应可以将芳香族化合物转化成醛、酮、羧酸、醌、环氧化物和过氧化物等 ，这些产物均是有机合成的重要中间体和原料。

其中许多已广泛用于医药、农药、染料、香料、各种助剂、工程塑料和功能高分子的生产中。 稠环芳香族化合物由于具有富电子的结构 ，也容易发生氧化反应。

参考资料来源：百度百科-芳香族化合物

铬能增加钢的淬透性并有二次硬化作用。可提高高碳钢的硬度和耐磨性而不使钢变脆；含量超过12%时。使钢有良好的高温抗氧化性和耐氧化性介质腐蚀的作用。还增加钢的热强性，铬为不锈耐酸钢及耐热钢的主要合金元素。

铬能提高碳素钢轧制状态的强度和硬度。降低伸长率和断面收缩率。当铬含量超过15%时，强度和硬度将下降，伸长率和断面收缩率则相应地有所提高。含铬钢的零件经研磨容易获得较高的表面加工质量。

铬在调质结构钢中的主要作用是提高淬透性。使钢经淬火回火后具有较好的综合力学性能，在渗碳钢中还可以形成含铬的碳化物，从而提高材料表面的耐磨性。

含铬的弹簧钢在热处理时不易脱碳。铬能提高工具钢的耐磨性、硬度和淬硬性。有良好的回火稳定性。在电热合金中，铬能提高合金的抗氧化性、电阻和强度。

(1) 对钢的显微组织及热处理的作用

A、铬与铁形成连续固溶体，缩小奥氏体相区域。铬与碳形成多种碳化物，与碳的亲和力大于铁和锰而低于钨、钼等．铬与铁可形成金属间化合物σ相(FeCr)。

B、铬使珠光体中碳的浓度及奥氏体中碳的极限溶解度减少。

C、减缓奥氏体的分解速度，显著提高钢的淬透性．但亦增加钢的回火脆性倾向。

(2) 对钢的力学性能的作用

A、提高钢的强度和硬度．时加入其他合金元素时，效果较显著。

B、显著提高钢的脆性转变温度。

C、在含铬量高的Fe-Cr合金中，若有σ相析出，冲击韧性急剧下降。

(3) 对钢的物理、化学及工艺性能的作用

A、提高钢的耐磨性，经研磨，易获得较高的表面光洁度。

B、降低钢的电导率，降低电阻温度系数。

C、提高钢的矫顽力和剩余磁感．广泛用于制造永磁钢。

D、铬促使钢的表面形成钝化膜，当有一定含量的铭时，显著提高钢的耐腐蚀性能（特别是硝酸）。若有铬的碳化物析出时，使钢的耐腐蚀性能下降。

E、提高钢的抗氧化性能。

F、铬钢中易形成树枝状偏析，降低钢的塑性。

G、由于铬使钢的热导率下降，热加工时要缓慢升温，锻、轧后要缓冷。

(4) 在钢中的应用

A、合金结构钢中主要利用铬提高淬透性，并可在渗碳表面形成含铬碳化物以提高耐磨性。

B、弹簧钢中利用铬和共他合金元素一起提供的综合性能。

C、轴承钢中主要利用铬的特殊碳化物对耐磨性的贡献及研磨后表面光沽度高的优点。

D、工具钢和高速钢中主要利用铬提高耐磨性的作用，并具有一定的回火稳定性和韧性。

E、不锈钢、耐热钢中铬常与锰、氮、镍等联合便用，当需形成奥氏体钢时，稳定铁素体的铬与稳定奥氏体的锰、镍之间须有一定比例，如Cr18Ni9等。

F、我国铬资源较少．应尽量节省铬的使用。

2、钼(Mo)

钼在钢中能提高淬透性和热强性。防止回火脆性，增加剩磁和矫顽力以及在某些介质中的抗蚀性。

在调质钢中，钼能使较大断面的零件淬深、淬透，提高钢的抗回火性或回火稳定性，使零件可以在较高温度下回火，从而更有效地消除（或降低）残余应力，提高塑性。

在渗碳钢中钼除具有上述作用外，还能在渗碳层中降低碳化物在晶界上形成连续网状的倾向，减少渗碳层中残留奥氏体，相对地增加了表面层的耐磨性。

在锻模钢中，钼还能保持钢有比较稳定的硬度，增加对变形、开裂和磨损等的抗力。

在不锈耐酸钢中，钼能进一步提高对有抗酸（如蚁酸、醋酸、草酸等）以及过氧化氢、硫酸，亚硫酸、硫酸盐、酸性染料、漂白粉液等的抗蚀性。特别是由于钼的加入，防止了氯离子存在所产生的点腐蚀倾向。

含1%左右钼的W12Cr4V4Mo高速钢具有高的耐磨性、回火硬度和红硬性等。

(1) 对钢的显微组织及热处理的作用

A、钼在钢中可固溶于铁素体、奥氏体和碳化物中，它是缩小奥氏体相区的元素。

B、当钢含量较低时，与铁、碳形成复合的渗碳体；含量较高时可形成钢的特殊碳化物。

C、钼提高钢的淬透性，其作用较铬强．而稍逊于锰。

D、钼提高钢的回火稳定性，作为单一合金元素存在时，增加钢的回火脆性；与铬、锰等并存时，钼又降低或抑止因其他元素所导致的回火脆性。

(2) 对钢的力学性能的作用

A、钼对铁素体有固溶强化作用．同时也提高碳化物的稳定性，从而提高钢的强度。

B、钼对改善钢的延展性和韧性以及耐磨性起到有利作用。

C、由于钼使形变强化后的软化和恢复温度以及再结晶温度提高，并强烈提高铁素体的蠕变抗力，有效抑制渗碳体在450-600℃下的聚集．促进特殊碳化物的析出，因而成为提高钢的热强性的最有效的合金元素。

(3) 对钢的物理、化学及工艺性能的作用

A、在含碳1.5％的磁钢中，2％-3％的钢提高剩余磁感和矫顽力。

B、在还原性酸及强氧化性盐溶液中都能使钢表面钝化．因此钼可以普遍提高钢的抗蚀性能，防止钢在氯化物溶液中的点蚀。

C、钼含量较高(>3%)时使钢的抗氧化性恶化。

D、含钼不超过8％的钢仍可以锻、轧，但含量较高时，钢对热加工的变形抗力增高。

(4) 在钢中的应用

A、在调质和渗碳结构钢、弹簧钢、轴承钢、工具钢、不锈耐酸钢、耐热钢、磁钢中都得到了广泛应用。

B、铬钼钢在许多情况下可代替铬镍钢来制造重要的部件。

C、我国富产钼，但在世界范围内的储量并不丰富。含钼钢在我国应适当发展，但钼是重要战略物资，应注意合理和节约使用。

3、硅(Si)

硅能溶于铁素体和奥氏体中提高钢的硬度和强度，其作用仅次于磷，较锰、镍、铬、钨、钼和钒等元素强。但含硅超过3%时,将显著降低钢的塑性和韧性。硅能提高钢的弹性极限、屈服强度和屈服比(σs/σb),以及疲劳强度和疲劳比(σ-1/σb)等,这是硅或硅锰钢可作为弹簧钢种的缘故。

硅能降低钢的密度、热导率和电导率。能促使铁素体晶粒粗化。降低矫顽力。有减小晶体的各向异性倾向，使磁化容易，磁阻减小，可用来生产电工用钢，所以硅钢片的磁滞损耗较低，硅能提高铁素体的磁导率，使硅钢片在较弱磁场下有较高的磁感强度。但在强磁场下，硅降低钢的磁感强度。硅因有强的脱氧力，从而减小了铁的磁时效作用。

含硅的钢在氧化气氛中加热时，表面将形成一层SiO2薄膜，从而提高钢在高温时的抗氧化性。

硅能促使铸钢中的柱状晶成长，降低塑性。硅钢若加热或冷却较快，由于热导率低，钢的内部和外部温差较大，因而易裂。

硅能降低钢的焊接性能。因为与氧的亲合力硅比铁强，在焊接时容易生成低熔点的硅酸盐，增加熔渣和熔化金属的流动性，引起喷溅现象，影响焊缝质量。硅是良好的脱氧剂。用铝脱氧时酌加一定量的硅，能显著提高铝的脱氧能力。硅在钢中本来就有一定的残存，这是由于炼铁炼钢作为原料带入的。在沸腾钢中，硅限制在＜0.07% ，有意加入时，则在炼钢时加入硅铁合金。

(1) 对钢的显微组织及热处理的作用

A、作为钢中的合金元素，其含量一般不低于0.4 ％。以固溶体形态存在于铁素体或奥氏体中，缩小奥氏体相区。

B、提高退火、正火和淬火温度，在亚共析钢中提高淬透性。

C、硅不形成碳化物，有强烈的促进碳的石墨化的作用，在硅含量较高的中碳和高碳钢中，如不含有强碳化物形成元素，易在一定温度条件下发生石墨化。

D、在渗碳钢中，硅减小渗碳层厚度和碳的浓度。

E、硅对钢水有良好脱氧作用。

(2) 对钢的力学性能的作用

A、提高铁素体和奥氏体的硬度和强度，其作用较Mn 、Ni 、Cr . W 、Mo、V 等更强；显著提高钢的弹性极限、屈服强度和屈强比(σs/σb)．并提高疲劳强度和疲劳比(σ-1/σb)。

B、硅含量超过3 ％时显著降低钢的塑性和韧性；硅提高塑／脆转变温度。

C、硅易使钢中形成带状组织，使横向性能低于纵向性能。

D、改善钢的耐磨性能。

(3) 对钢的物理、化学及工艺性能的作用

A、降低钢的密度、热导率、电导率和电阻温度系数。

B、硅钢片的涡流损耗量显著低于纯铁，矫顽力、磁阻和磁滞损耗较低．磁导率和磁感强度较高。但在强磁场中，硅降低磁感强度。

C、提高高温时钢的抗氧化性能，但硅含量高时，表面脱碳加剧。

D、硅含量超过2.5 ％的钢，其变形加工较为困难。

E、硅降低钢的可焊性。

(4) 在钢中的应用

A、在普通低合金钢中提高强度，改善局部腐蚀抗力，在调质钢中提高淬透性和抗回火性，是多元合金结构钢中的主要合金组元之一。

B、硅含量为0.5 %-2.8 ％的SiMn 或SiMnB 钢(碳含量0.5 ％-0.7 %)广泛用于高载荷弹黄材料，同时加人W 、V 、Mo、Nb 、Cr等强碳化物形成元素。

C、硅钢片为含硅1.O ％-4.5 ％的低碳和超低碳钢，用于电机和变压器。

D、在不锈钢和耐蚀钢中，与Mo 、W 、Cr 、Al、Ti、N 等配合，提高抗蚀和抗高温氧化能力。

E、硅含量较高的石墨钢用于冷作模具材料。

4、锰(Mn)

锰是良好的脱氧剂和脱硫剂 。钢中一般都含有一定量的锰，它能消除或减弱由于硫所引起的钢的热脆性，从而改善钢的热加工性能。

锰和铁形成固溶体，提高钢中铁素体和奥氏体的硬度和强度；同时又是碳化物形成元素，进入渗碳体中取代一部分铁原子。锰在钢中由于降低临界转变温度。起到细化珠光体的作用。也间接地起到提高珠光体钢强度的作用；锰稳定奥氏体组织的能力仅次于镍，也强烈增加钢的淬透性。已用含量不超过2%的锰与其他元素配合制成多种合金钢。

锰具有资源丰富、效能多样的特点，获得了广泛的应用，如含锰较高的碳素结构钢、弹簧钢。

在高碳高锰耐磨钢中。锰含量可达10%一14% ，经固溶处理后有良好的韧性，当受到冲击而变形时，表面层将因变形而强化，具有高的耐磨性。

锰与硫形成熔点较高的MnS 。可防止因FeS而导致的热脆现象。锰有增加钢晶粒粗化的倾向和回火脆性敏感性。若冶炼浇铸和锻轧后冷却不当，容易使钢产生白点。

(1) 对钢的显微组织及热处理的作用

A、锰是良好的脱氧剂和脱硫剂，工业用钢中一般均含有一定量的锰。

B、锰固溶于铁素体和奥氏体中．扩大奥氏体区，使临界温度A4点升高，A3点降低，(α+γ)区下移．当锰含量超过12％时，上临界点降至室温以下，使钢在室温时形成单一奥氏体组织。在降低共析温度同时，使共析体中的碳含量减少。

C、锰强烈降低钢的Ar1和马氏体转变温度(其作用仅次于碳）和钢中相变的速度，提高钢的淬透性，增加残余奥氏体含量。

D、使钢的调质组织均匀、细化，避免了渗碳层中碳化物的聚集成块，但增大了钢的过热敏感性和回火脆性倾向。

E、锰是弱碳化物形成元素。

(2) 对钢的力学性能的作用

A、锰强化铁素体或奥氏体的作用不及碳，磷、硅，在增加强度的同时，对延展性无影响。

B、由于细化了珠光体，显著提高低碳和中碳珠光体钢的强度，使延展性有所降低。

C、通过提高淬透性而提高了调质处理索氏体钢的力学性能。

D、在严格控制热处理工艺、避免过热时的晶粒长大以及回火脆性的前提下，锰不会降低钢的韧性。

(3) 对钢的物理、化学及工艺性能的作用

A、随锰含量的增加，钢的热导率急剧下降，线胀系数上升，使快速加热或冷却时形成较大内应力，工件开裂倾向增大。

B、使钢的电导率急剧降低，电阻率相应增大，电阻温度系数下降。

C、使矫顽力增大，饱和磁感、剩余磁感和磁导率均下降，因而锰对永磁合金有利，对软磁合金有害。

D、锰含量很高时，钢的抗氧化性能下降。

E、使钢中的硫形成较高熔点的MnS ，避免了晶界上的FeS 薄膜，消除钢的热脆性，改善热加工性能。

F、高锰奥氏体钢的变形阻力较大，且钢锭中柱状结晶明显，锻轧时较易开裂。

G、由于提高了淬透性和降低了马氏体转变温度，对焊接性能有不利影响。在适当范围内应降低碳含量。

(4) 在钢中的应用

A、易切削钢中常有适量的锰和磷，MnS夹杂使切屑易于碎断。

B、普通低合金钢中利用锰来强化铁素体和珠光体，提高钢的强度，锰含量一般为1％-2%。

C、渗碳和调质合金结构钢的许多系列中含有不超过2％的锰。

D、弹簧钢、轴承钢和工具钢中利用锰强烈提高淬透性的作用，可采用油淬和空冷的淬火工艺，减少开裂、扭曲和变形。

E、耐磨钢、无磁钢、不锈钢、耐热钢，包括高碳高锰耐磨铸钢(C:1.0 ％-1.4%，Mn:10％-14%)，中碳高锰无磁钢(C:0.3 ％-0.6% , Mn:18％-19%)，低碳高锰不锈钢(有Cr ，无Ni或少Ni)，高锰耐热钢（以Mn代Ni 的耐热不起皮钢，或含有Al、Mo、V等）。

5、硫(S)

硫在钢铁中一般认为是有害元素，它主要以MnS和FeS形式存在，可以引起钢的热脆性降低钢的力学性能，特别是屈服极限强度、塑性和耐磨性。硫的存在对钢的耐蚀性及可焊性也有不得影响。一般要求普通钢中ω(S)≤0.050%，优质钢中ω(S)≤0.030%，高级优质钢中ω(S)≤0.020%，然而在某些钢中（如切削钢、磁钢），加入适量的硫[有的ω(S)高达0.35%，能改善钢的切削性、加工性和磁性等。

提高硫和锰的含量，可改善钢的被切削性能，在易切削钢中硫作为有益元素加入。硫在钢中偏析严重，恶化钢的质量。在高温下，降低钢的塑性，是一种有害元素，它以熔点较低的FeS的形式存在；单独存在的FeS的熔点只有1190℃ ，而在钢中与铁形成共晶体的共晶温度更低，只有988℃ ，当钢凝固时，硫化铁析集在原生晶界处。钢在1100-1200℃进行轧制时，晶界上的FeS就将熔化，大大地削弱了晶粒之间的结合力，导致钢的热脆现象。因此对硫应严加控制，一般控制在0.020%-0.050%。为了防止因硫导致的脆性，应加入足够的锰，使其形成熔点较高的MnS。若钢中含硫量偏高，焊接时由于SO2的产生，将在焊接金属内形成气孔和疏松。

(1) 对钢的显做组织及热处理的作用

A、氮和碳一样可固溶于铁，形成间隙式的固溶体。

B、氮扩大钢的奥氏体相区，是一种很强的形成和稳定奥氏体的元素，具效力约20 倍于镍，在-定限度内可代替一部分镍用于钢中。

C、渗入钢表面的氮与铬、铝、钒、钛等元素可化合成极稳定的氮化物，成为表而硬化和强化元素。

D、氮使高铬和高铬镍钢的组织致密坚实。

E、钢中残留氮量过高会导致宏观组织疏松或气孔。

(2) 对钢的力学性能的作用

A、氮有固溶强化作用。

B、含氮铁素体钢中，在快冷后的回火或在室温长时间停留时，由于析出超显微氮化物，可发生沉淀硬化过程• 氮也使低碳钢发生应变时效现象。在强度和硬度提高的同时，钢的韧性下降，缺口敏感性增加，氮导致钢的脆性的特件近似磷，其作用远大于磷、氮也是导致钢产生蓝脆的主要原因。

C、提高高铬和高铬镍钢的强度，而塑性并不降低，冲击韧性还有显著提高。

D、氮还能提高钢的蠕变和高温持久强度。

(3) 对钢的物理、化学及工艺性能的作用。

A、氮对不锈钢的抗蚀性能无显著影响。

B、对钢的高温抗氧化性也无显著影响，氮含量过高（如＞0.16%）可使抗氧化性恶化。

C、含氮钢冷作变形硬化率较高，采用冷变形工艺时．应予注意。

D、氮可降低高铬铁素体钢的晶粒长大倾向，从而改善其焊接性能。

(4) 在钢中的应用

A、氮作为合金元素，在钢的含量一般小于0.3% ，特殊情况下可高达0.6%。

B、主要应用于渗氮调质结构钢、普通低合金钢、不锈耐酸钢及耐热不起皮钢。氮在钢中作为合金元素的应用还在扩大。

6、磷(P)

磷在钢中固溶强化和冷作硬化作用强，作为合金元素加入低合金结构钢中，能提高其强度和钢的耐大气腐蚀性能，但降低其冷冲压性能。磷与硫和锰联合使用，能增加钢的被切削性能，增加加工件的表面质量，用于易切钢，所以易切钢含磷也较高。磷溶于铁素体，虽然能提高钢的强度和硬度，最大的害处是偏析严重，增加回火脆性，显著降低钢的塑性和韧性，致使钢在冷加工时容易脆裂，也即所谓”冷脆”现象。磷对焊接性也有不良影响。磷是有害元素，应严加控制，一般含量不大于0.030%-0.040%。

7、碳（C）：

钢中含碳量增加，屈服点和抗拉强度升高，但塑性和冲击性降低，当碳量0.23%超过时，钢的焊接性能变坏，因此用于焊接的低合金结构钢，含碳量一般不超过0.20%。碳量高还会降低钢的耐大气腐蚀能力，在露天料场的高碳钢就易锈蚀；此外，碳能增加钢的冷脆性和时效敏感性。典型的例子是低碳钢、高碳钢、高碳钢力学性能变化。

对羟基苯甲酸是用途广泛的有机合成原料，特别是其酯类，包括对羟基苯甲酸甲酯（尼泊金甲）、乙酯（尼泊金乙）、丙酯、丁酯、异丙酯、异丁酯，可做食品添加剂，用于酱油、醋、清凉饮料（汽水除外）、果品调味剂、水果及蔬菜、腌制品等，还广泛用于食品、化妆品、医药的防腐、防霉剂和杀菌剂等方面。对羟基苯甲酸也用作染料、农药的中间体。在农药中用于合成有机磷杀虫剂GYAP、CYP；在染料工业中用于合成热敏染料的显色剂；还可用于彩色胶片及合成油溶性成色剂“538”及尼龙12中用作增塑剂的生产原料。另外，还用于液晶聚合物和塑料。

作防腐剂、杀菌剂。药理实验表明，对小鼠的眼镜蛇中毒有明显的保护作用。本品可抑制霉菌的生长，与乙醇、丙醇、丁醇等醇类反应生成的各种酯类，是优良的防腐剂。本品还可用于染色、有机合成工业等领域作防腐剂、杀虫剂。

一、 在防腐剂方面的应用

1、尼泊金酯类

目前，对羟基苯甲酸制备的酯类是其消耗最大的用途，又称尼泊金酯。尼泊金酯类种类较多，从尼泊金甲酯到庚酯，在理论上还可有更长碳链的酯类。上世纪20年代，首次报道了尼泊金酯类的抗菌活性，1923年尼泊金酯类就被建议为食品和药品的防腐剂，1923年尼泊金酯正式被批准应用于食品中。后来又应用于化妆品、医药等领域，是目前应用最广泛的防腐剂之一。

我国规定食品添加剂使用卫生标准(GB2760-2007)规定，对羟基苯甲酸甲酯、对羟基苯甲酸乙酯、对羟基苯甲酸丙酯及其钠盐可以应用于多种食品中,用量在用量在0.012-0.5g/kg之间（以对羟基苯甲酸计）。我国台湾省《食品添加剂使用范围及用量标准》规定:对羟基苯甲酸乙酯、丙酯、丁酯、异丙酯、异丁酯,用量在0.012-0.4g/kg之间（以对羟基苯甲酸计）。

美国、欧洲各国主要使用尼泊金甲酯、乙酯和丙酯，庚酯在美国也能应用于饮料酒中；日本使用的主要是丁酯。

大多数国家在使用对羟基苯甲酸酯类作为食品防腐剂时，一般都是将不同的酯类混合使用 ,取其协同作用,以提高防腐效果。由于对羟基苯甲酸酯类溶于氢氧化钠溶液而形成对羟基苯甲酸酯钠,水溶性增高,但储藏稳定性降低。

尼泊金酯类是各国都认可的、传统的、无刺激、不致敏和安全的化妆品防腐剂，其用量在化妆品防腐剂中一直占据前列。在我国2007年版的《化妆品卫生规范》中，可以使用的尼泊金酯类防腐剂的上限为单一酯：0.4%（以酸计），混合酯：0.8%（以酸计）。规范中，没有列举具体尼泊金酯类。根据其检测方法中描述至少有尼泊金甲酯、乙酯、丙酯、异丙酯、丁酯、异丁酯等。

在药品中作为防腐辅料使用的尼泊金酯类主要有尼泊金乙酯（英国、中国、欧洲、法国、德国、日本、瑞士、美国、国际药典），尼泊金丙酯（奥地利、比利时、英国、捷克、法国、德国、意大利、日本、荷兰、葡萄牙、瑞士、美国、欧洲、国际药典），尼泊金丙酯钠（意大利、西班牙、英国、意大利、美国、澳大利亚、法国、德国药典），尼泊金丁酯（英国、法国、德国、日本、瑞士、美国、欧洲药典），尼泊金丁酯钠（英国药典），尼泊金苄酯（英国、国际药典）。

尼泊金酯与目前的几种化学防腐剂相比，有；用量较少、成本较低、安全性好、抑菌范围广、在较宽PH值（4-8）内有效等优点，还可以多种酯混合或和相应尼泊金酯钠盐复配，不仅可以提高溶解度,还由于它们之间存在协同作用,所以具有更好的防腐能力。

尼泊金酯类的合成和一般的酯相似，由对羟基苯甲酸和相应的醇在酸性催化剂的作用下发生酯化反应。最传统、普遍的方法就是对羟基苯甲酸和相应的醇在硫酸的催化下，利用甲苯作为带水剂，酯化得到相应的尼泊金酯，收率可以达到95%以上。但是利用硫酸做催化剂的缺点也很明显：反应时间长，醇、硫酸用量大；硫酸的强氧化性易使产品颜色变深，还会引起醚化、氧化、磺化等副反应；硫酸的强酸性还严重腐蚀仪器设备；催化剂硫酸不能回收使用，排出的废酸、废水污染环境。近些年来，针对硫酸催化剂的缺点，开发了多种催化剂，使尼泊金酯的收率和品质都大有提高[2]。

2、其他防腐杀菌物质

除了尼泊金酯类业已成熟，并实际应用的防腐剂，科研工作者还应用对羟基苯甲酸合成了其他类似的可以防腐杀菌的物质。赵希荣和夏文水[3]在适宜的反应条件下成得到了对羟基苯甲酸壳聚糖酯，该酯溶解性略优于对羟基苯甲酸庚酯,而醇溶性显著提高对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌抗菌试验表明,该酯抗菌活性大于对羟基苯甲酸庚酯,更优于壳聚糖。

二、 在香精工业中的应用

对羟基苯甲酸和硫酸二甲酯反应可制得对甲氧基苯甲酸，又名对茴香酸、大茴香酸，主要用于制作香料，也有一定的防腐杀菌的性能。对甲氧基苯甲酸和乙醇在酸的催化下酯化得到的茴香酸乙酯，呈淡的水果和茴香香气，是天然等同香料和人造香料，用于配制茴芹、小茴香、甘草等型香精。

对羟基苯甲酸也可制得对乙氧基苯甲酸，具有和对甲氧基苯甲酸相似的性能。

三、在药物合成中的应用

对羟基苯甲酸除了合成尼泊金酯作为防腐剂用于医药制剂中外，还可以作为多种医药产品的基础原料。

1、非布索坦[4]

非布索坦是新一代黄嘌呤氧化酶抑制剂，临床上用于治疗尿酸过高症（痛风），帝人公司于04年年初在首先日本上市。

非布索坦的合成：以对羟基苯甲酸甲酯为原料，经过溴化、醚化得到关键中间体3-溴-4-(2-甲基丙氧基)苯甲酸甲酯，再与氰化亚铜反应引入氰基，然后合成噻唑环，最后经水解得到非布索坦，或先合成噻唑环，然后引入氰基，水解后得到非布索坦。

2、菲诺贝特[5]

菲诺贝特为第二代苯氧芳酸类药物，可显著降低甘油三酯（TG）、适度降低总胆固醇和低密度脂蛋白胆固醇并能升高高密度脂蛋白胆固醇，有良好的调脂作 用，因而在临床上得到了广泛应用，1998年由雅培公司在美国上市。

菲诺贝特的合成：对羟基苯甲酸用氯化亚砜酰氯化，再与氯苯进行弗克反应，制得4-羟基-4’-氯二苯甲酮，然后再和2-溴-2-甲基异丙酯在碱存在下反应得菲诺贝特。

3、甲磺酸加贝酯[6]

甲磺酸加贝酯是一种非肽类蛋白酶的抑制剂，可抑制胰蛋白酶，激肽释放酶，纤维蛋白溶酶，凝血酶等蛋白酶的活性，从而制止这些酶所造成的病理，用于急性轻型（水肿型）胰腺炎的治疗，也可用于急性出血坏死型胰腺炎的辅助治疗。1978年由小野制药公司在日本上市。

甲磺酸加贝酯的合成：6-氨基己酸与S-甲基异硫脲硫酸盐反应，盐酸化得6-胍基己酸盐酸盐 ，与由对羟基苯甲酸乙酯经氯化亚砜缩合得到的4，4’-(亚硫酰二氧基)二苯甲酸二乙酯反应，得加贝酯盐酸盐，再和甲磺酸反应得甲磺酸加贝酯。

4、硝碘酚腈

硝碘酚腈是一种兽药，是一种新型杀肝片吸虫药，能阻断虫体的氧化碳酸化作用，降低ATP浓度，减少细胞分裂所需能量而导致虫体死亡。

硝碘酚腈的合成：以对羟基苯甲酸为原料，和尿素、氨基磺酸和对甲酚均匀混合后，升温反应，过滤、洗涤、滤液减压蒸馏，得对羟基苯甲腈[7]。对羟基苯甲腈在冰醋酸中与浓硝酸反应合成出3-硝基-4-羟基苯甲腈，再与碘及过氧化氢在酸性乙醇溶液中反应合成出硝碘酚腈[8]。

5、硝呋齐特[9]

硝呋齐特是一种广谱抗菌药，防治大肠杆菌、沙门氏菌、巴氏杆菌(包括里氏杆菌)、产气杆菌、变形 杆菌、坏死杆菌及葡萄球菌等引起的肠道或泌尿系统疾病，可用于疗水产动物的细菌、弧菌及真菌引起的肠道及全身性疾病，防治鸡的球虫病，白细胞原虫引起的白冠病以及盲肠肝炎等病症。

硝呋齐特的合成：对羟基苯甲酸酯化生成对羟基苯甲酸甲酯，和肼反应生成对羟基苯甲酰肼，然后在5-硝基糠醛反应得硝呋齐特。

6、茴拉西坦[10]

茴拉西坦为脑功能改善药，本品对于脑溢血、脑梗死、短暂性脑缺血、脑炎以及脑震荡、脑挫伤后的头痛、头晕、肢体麻木、乏力、睡眠困难等脑功能障碍均有改善作用。可用对甲氧基苯甲酸制得对甲氧基苯甲酸酰氯，再和吡咯烷酮缩合而成。

7、胺碘酮[11]

胺碘酮又名乙胺碘呋酮，是属Ⅲ类抗心律失常药，用于用于利多卡因无效的室性心动过速和急诊控制房颤、房扑的心室率。可由对甲氧基苯甲酸酰氯和2-丁基苯并呋喃缩合，再脱甲基、碘化、和二乙胺基氯乙烷缩合而得。

8、对羟基苯甲酸葡萄糖苷酰胺[12]

聂耀,杨巧荷等人合成天麻素的类似物对羟基苯甲酸葡萄糖苷酰胺类化合物，希望能在镇静催眠药方面能够获得一些新的信息

四、在农药合成中的合成应用

1、除草剂

1.1、溴苯腈（3,5-二溴代-4-羟基苯甲腈）及其辛酸酯、钠盐、钾盐[13]

溴苯腈及其辛酸酯、钠盐、钾盐是具有一定内吸活性的触杀型除草剂，主要用于小麦、大麦、燕麦、黑麦等谷物，亚麻和非耕作区除草，该药无残留活性。

溴苯腈的制备：对羟基苯甲酸、尿素、氨基磺酸和对甲酚均匀混合后，反应得对羟基苯甲腈。将对羟基苯甲腈、乙醇、水、浓盐酸混合溶解后，升温，和溴反应得溴苯腈。

将辛酰氯和溴苯腈反应制得溴苯腈辛酸酯[14]。溴苯腈和相应的碱制得钠盐、钾盐的水剂。

1.2、碘苯腈（3,5-二碘代-4-羟基苯甲腈）[13]

碘苯腈为触杀型除草剂，主要用于麦类、玉米、高粱等除阔叶杂草。

碘苯腈的制备：先用对羟基苯甲酸制得对羟基苯甲腈，然后对羟基苯甲腈在氯气催化下和碘反应制得。

将辛酰氯和碘苯腈反应制得碘苯腈辛酸酯[15]，也有类似的作用。

2、杀虫剂

2.1、杀螟腈[16]

杀螟腈是一种广谱杀虫剂，特别对水稻螟虫、稻苞虫、稻飞虱、稻纵卷叶虫、叶蝉、粘虫等防治效果显著。

杀螟腈的制备：先用对羟基苯甲酸制得对羟基苯甲腈，再和O,O-二甲基硫代磷酰氯反应得到杀螟腈。

2.2、苯腈磷[17]

苯腈磷是一种杀虫剂，对稻螟虫、棉铃虫及鳞翅目幼虫等害虫有效。

苯腈磷的制备：先用对羟基苯甲酸制得对羟基苯甲腈，再和O-乙基苯基硫代磷酰氯反应得到。

五、在染料中的应用

1、紫外线吸收剂

紫外线吸收剂能强烈吸收紫外光，同时也广泛应用的助剂，于日用化工、医药、农药、塑料、涂料等领域，特别实在当前臭氧层破坏严重，太阳紫外线辐射也愈加严重，紫外线吸收剂的应用也越来越受重视。二苯甲酮类衍生物是常用的紫外线吸收剂如2，3，4，4’－四羟基二苯甲酮，4，4’-二羟基二苯甲酮等。

2,3,4,4'－四羟基二苯甲酮的合成[18]：以焦性没食子酸和对羟基苯甲酸为原料合成 2,3,4,4’-四羟基二苯甲酮。

4,4’-二羟基二苯甲酮的合成[19]：以对羟基苯甲酸和苯酚为原料，在氯化锌、三氯氧磷催化下，通过傅克反应合成了4,4'-二羟基二苯甲酮。

2、热敏染料显色剂[20]

1954年美国的NCR(National Cash Register Co Ltd.,现名Apleton Papers Ine)公司首先推出了商品化的压敏、热敏记录，其优异性能，立即引起了广关注，目前已广泛应用于各种领域。而热敏成色剂的的研法生产，也取得了巨大的发展。一般，热敏染料单独存在并不显色，它与显色剂作用下才能形成可逆变色的的热变色混合物，而对羟基苯甲酸苄酯就是常用的热敏染料显色剂。

对羟基苯甲醛的生产有多条工艺路线，目前工业生产主要有苯酚；对甲酚；对硝基甲苯等原料路线。

1.苯酚法苯酚法又分为Reimer-Tiemann反应；Gattermann反应；苯酚-三氯乙醛路线；苯酚-乙醛酸路线；苯酚-甲醛路线等多种合成工艺路线。苯酚法的工艺特点是原料易得，制造工艺较简单，但收率偏低，成本较高。

（1）Reimer-Tiemann反应苯酚和三氯甲烷在碱水溶液中，于60-100℃下加热反应2-4h，同时生成对羟基苯甲醛和邻羟基苯甲醛（俗称水杨醛），总收率50%左右，对羟基苯甲醛收率最高仅17%。此工艺主要用来合成水杨醛，对羟基苯甲醛作为副产品，但却是现有的主要工艺生产方法之一。此工艺原料转化率和产品收率都很低，还有大量焦油产生。氯仿必需过量，未反应的苯酚不易回收，产品的分离和提纯困难。因此，必须大力开发新的高效催化剂，提高反应的选择性，开发简单高效的产品分离和提纯方法，才能降低成本，提高产品得率。

（2）Gattermann反应苯酚和HCN，在AlCl3存在下，通入干HCl，进行催化反应，并在冰水中分解，得到对羟基苯甲醛，产品收率较高。如采用氰化锌代替HCN，则收率几乎是理论量。此工艺产品选择性较高，但缺点一是氰化物毒性大，操作技术要求高；难度大；二是由于采用无水操作，反应设备要求严格；费用高；三是有少量水杨醛伴随产生，产品分离提纯困难，因而限制了大规模生产。

2.对硝基甲苯法对硝基甲苯法生产对羟基苯甲醛的工艺过程分氧化还原；重氮化和水解三步进行。

（1）对硝基甲苯氧化还原对硝基甲苯用多硫化钠同步氧化还原，得到对氨基苯甲醛。具体工艺过程为：将对硝基甲苯；乙醇溶剂与表面活性剂（如OP吐温等）按质量比1：5：0.02-0.04混合均匀，在80-85℃下滴加多硫化钠水溶液，反应2-3h。产物用水蒸汽蒸馏，除去对硝基甲苯和对氨基甲苯。在用乙醚萃取得对氨基苯甲醛。反应转化率和收率均在90%以上。多硫化钠可用硫氢化钠；烧碱和硫磺为原料制得。

（2）重氮化和水解将对氨基苯甲醛用40%硫酸处理，在0-3℃下加入30% 亚硝酸钠溶液，反应30min左右，用少量尿素分解过量的亚硝酸钠，得到对氨基苯甲醛重氮盐溶液。此溶液在硫酸存在下水解，温度80-85℃，时间30min左右。产物经提取；纯化；干燥得对羟基苯甲醛产品，收率90%以上。此工艺的优点是原料价格便宜，但缺点是工艺路线长，设备庞大，且中间产物对氨基苯甲醛有毒，重化 反应温度低，冷冻条件高。目前国内山西祁县精细化工厂采用此工艺生产对羟基苯甲醛。

3.对甲酚催化氧化法该工艺是在催化剂作用下，用空气或氧直接氧化对甲酚合成对羟基苯甲醛。20世纪80年代，日本；美国；德国等对此工艺路线进行了深入研究和报道。80年代末90年代初，国内江苏；上海；大连等地几家研究和生产单位也对此工艺进行了研究开发，并将其用于工业生产。其具体工艺流程为：将对甲酚；氢氧化钠；甲醇加入不锈钢压力釜，搅拌至完全溶解后，加入醋酸钴将反应釜密封，升温至55℃开始通入氧气，使釜内压力保持在1.5MPa条件反应8-10h，反应过程中严格控制通氧速率，在釜内配有盘管冷却系统，当反应时温度升高釜夹套可通冷却水，此时盘管内开始通冷却水，严格控制通氧总量，并保持釜内温度在60℃左右。反应结束时将物料放入初蒸釜，蒸去溶剂甲醇回收利用，加水溶解后加入盐酸进行盐析。将固液物料用离心机过滤，所得固体放入真空烘箱在60℃左右干燥3-5h，即可得到含量大于98%的对羟基苯甲醛。

对硝基甲苯用高锰酸钾（或重铬酸钠）氧化成对硝基苯甲酸；

对硝基苯甲酸再与乙醇反应生成对硝基苯甲酸乙酯；

对硝基苯甲酸乙酯还原（Fe/HCl）成对氨基苯甲酸乙酯；

对氨基苯甲酸乙酯进行重氮化反应（NaNO2/H2SO4,0~5°C）生成重氮盐，然后加热水解羟基即可置换重氮基生成对羟基苯甲酸乙酯

二丁基羟基甲苯的毒性数据：急性毒性：LD50：1700-1970mg/Kg（大白鼠经口）；小鼠经口LC501040mg/kg；接触皮肤能引起皮炎，形成过敏症，溅到皮肤和衣服上后应立即用水冲掉。操作人员应穿戴防护用具，对水体有一定危害。

二丁基羟基甲苯，又名2,6-二叔丁基对甲酚，简称为BHT，分子式为C15H24O，相对分子的质量为220.36。二丁基羟基甲苯为白色结晶或结晶性粉末，基本无臭，无味，熔点69.5~71.5℃，沸点265℃，对热相当稳定。二丁基羟基甲苯的抗氧化作用是由于其自身发生自动氧化而实现的。

BHT能有效地延缓植物油的氧化酸败，改善油煎快餐食品的贮藏期。在起酥油中有效，BHT无最适宜浓度，随BHT浓度增高，油脂的稳定性也提高。但在较高浓度时，油脂的稳定性提高速率变小，且浓度达0.02%以上时，会引入酚气味。BHT价格低廉，为BHA的1/5~1/8，可用作主要抗氧化剂。它是我国生产量最大的抗氧化剂之一。

BHT稳定性高，抗氧化的能力强，在食品中的应用与BHA基本相同，但其抗氧化能力不如BHA。BHT遇热抗氧化效果不受影响，不像PG那样遇铁离子发生橙色反应。

氧化会降低食品的色香味，简单来说，就是引起食品变质。比如以前食用油、麻花、坚果等食品经常会有哈喇味，苹果咬一口果肉变色了，都是因为被氧化了。而食品抗氧化剂能够起到延迟或阻碍氧化的作用。合理使用不仅可以延长食品的储存期，还能给消费者带来更健康、更安全的食品。

市面上大部分食用油都添加了抗氧化剂，常用的有“特丁基对苯二酚”（TBHQ）和“二丁基羟基甲苯”（BHT）。

参考资料来源：百度百科-二丁基羟基甲苯

参考资料来源：人民网-食用油开封能放多久