下列哪种化合物属于解偶联剂

因为酚和苯的卤代物是两种不同的物质类别，它们的命名方法是不一样的。

一、苯的卤代物。

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为卤代烃（Haloalkane），简称卤烃。卤代烃的通式为：(Ar)R-X，卤素就是卤代烃的官能团，包括氟、氯、溴、碘。

根据取代卤素的不同，分别称为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃；也可根据分子中卤素原子的多少分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃；也可根据烃基的不同分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃等。此外，还可根据与卤原子直接相连碳原子的不同，分为一级卤代烃RCH2X、二级卤代烃R2CHX和三级卤代烃R3CX。

卤代烃的物理性质基本上与烃不相似，一氟甲烷、一氟乙烷、一氯甲烷、一溴甲烷在常温下是气体，余者低级为液体，高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高。密度随碳原子数增加而降低。一氟代烃和一氯代烃的密度一般比水小，溴代烃、碘代烃及多卤代烃密度比水大。绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有机溶剂，有些可以直接作为溶剂使用。卤代烃大都具有一种特殊气味，多卤代烃一般都难燃或不燃。

二、酚。

分子中的羟基直接和芳烃核（苯环或稠苯环）的sp2杂化碳原子相连的化合物称为酚，这种结构与脂肪烯醇有相似之处，故也会发生互变异构，称为酚式结构互变。但是，酚的结构较为稳定，因为它能满足一个方向环的结构，故在互变异构平衡中苯酚是主要存在形式。

酚种类繁多，有苯酚、甲苯酚等，而以苯酚、甲酚污染最突出。

苯酚简称酚，又名石炭酸，微酸性(腐蚀性)，常温下能挥发，放出一种特殊的刺激性臭味，在空气中变粉红色。医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠的稀溶液。

甲酚又称煤酚，与苯酚的化学活性及毒性类似，也经常同时存在。

酚类按其芳环上所直接连接的羟基数目的不同，可分为一元酚和多元酚；按其挥发性又可分为挥发酚与不挥发酚。一元酚多具有挥发性(沸点在230℃以内)。 最简单的酚是苯酚，这是一种有特殊气味的无色固体，最早是从煤焦油中发现的，故又俗称为石炭酸（因其有酸性）。

在空气中放置时，许多酚类化合物都是因带有部分氧化产物而呈现粉红色和深棕色，酚分子间及酚与水分子之间也能生成氢键，故其沸点和溶解性都比分子量相近的芳烃高而大。酚在冷水中的溶解度较少，但与热水可以互溶，也易溶于醇、醚等有机溶剂。主要代表物有：

1、苯酚（C6H5OH） 俗名石炭酸，除来源于煤焦油外，还可由氯苯水解或异丙苯氧化等方法制备；有机合成的重要原料，多用于制造塑料、医药、农药、染料等；

2、对苯二酚 无色晶体，易被氧化为对苯醌，可用作显影剂、抗氧化剂、阻聚剂；

3 、萘酚 有α、β两种异构体。 α-萘酚和β-萘酚分别与三氯化铁生成紫色和绿色沉淀；可由相应的萘磺酸钠经碱熔而制得。也可在酸性条件下，由萘胺水解得到。

希望我能帮助你解疑释惑。

二甲基苯酚（DPM）是环境中的主要污染物之一。汽油、煤焦油、柴油等能源和工业产品中都含有二甲基苯酚，其燃烧时，可对大气造成污染，其工业废水等的排放，也会对大气、水以及土壤造成污染。同时二甲基苯酚又是一种重要的精细化工原料，广泛应用于农药、树脂、香料、染料、抗氧剂、阻聚剂和抗菌类药物等研究领域及多种行业中.

二甲基苯酚有6种异构体，2,3-二甲基苯酚、2,4-二甲基苯酚2,5-二甲基苯酚、2,6二甲基苯酚、3,4-二甲基苯酚和3,5-二甲基苯酚。其用途、毒性及对环境的污染程度是不同的。

发布日期:2020/3/26 8:24:04

概述

对氨基苯酚，中文别名:4-氨基苯酚、4-氨基-1-羟基苯，外文名称:4-Aminophenol,简称PAP，是广泛用于医药、染料、抗氧剂、感光材料的重要有机中间体。对氨基苯酚亦称"对羟基苯胺"，是目前在我国应用较广泛的一种精细有机化工中间体，在染料工业上用于合成弱酸性黄6G、弱酸性嫩黄5G、硫化深蓝3R、硫化蓝CV、硫化艳绿GB、硫化红棕B3R、硫化还原黑CLG等。在医药工业上对氨基苯酚用于合成扑热息痛、安妥明等。也用于制备显影剂、抗氧剂和石油添加剂等产品。

合成方法[1]

对氨基苯酚最早由Baeyer 和 Caro 在1874 年由锡粉还原对硝基苯酚而制得。由于对氨基苯酚用途广泛, 国内外有关合成研究报道很多, 现按原料路线将对氨基苯酚的合成方法概述如下:

方法一：对硝基苯酚法

1.铁粉还原法[2]

对硝基苯酚经铁屑在酸性介质中还原生成对氨基苯酚粗品，再经焦亚硫酸钠溶液浸渍，过滤干燥而得到成品，具体反应式为：

原料消耗见表1。

此法生产PAP的收率较高，为91.8%。但是工艺路线长，生产成本高；同时，每生产1t产品需要排放2t多铁泥及大量废水，环境污染严重。因此，此法在多数国家已经被淘汰，而我国大部分企业仍在使用该工艺。1992年化工部决定停止扩大该法生产。

2.催化加氢法

该法一般以 P t/C、Pd/C 作催化剂，在大约 0.2～0.5M Pa，70～ 90℃加氢还原对硝基苯酚制备PAP粗品。由于催化剂昂贵、 回收困难、生产成本高，国内未见有工业化生产报道。

3.电解还原法

该方法是在10%～30% H2SO4 水溶液、电解密度3.14～ 8.38A /dm2、40～70℃、T iO2/T i 电极、T i阴极旋转条件下进行的。产率70%左右。 该法目前未见有工业化报道。

方法二：苯酚法

1.苯酚亚硝化法

苯酚在 0～5℃与亚硝酸钠和硫酸作用, 生成对亚硝基苯酚, 再经还原、 酸析, 可得 PA P。该法操作条件苛刻, 环境污染严重, 不易实现工业化生产。

2.苯酚偶合法

苯胺与亚硝酸钠和盐酸在低温 (0～5℃) 反应, 制得重氮盐, 后者和苯酚偶联生成偶氮化合物。偶氮化合物再经还原生成 PAP 和苯胺, 其中还原偶氮化合物的方法主要有化学还原法、电解还原法和催化加氢还原法等。

方法三：对苯二酚氨化法

用脂肪族醚作溶剂, 在惰性气体存在下, 对苯二酚与氨水反应, 制得 PAP。 该法不仅工艺要求严格, 反应条件苛刻, 生产成本也较高, 限制了工业生产。

方法四：对苯二胺水解法

对苯二胺的氢卤酸盐在 150～ 350℃下加热水解可得 PAP 和对苯二酚。

方法五：对硝基氯化苯法

该法以对硝基氯化苯为原料, 在碱性条件下水解得对氨基苯酚钠, 再经酸化和还原制得PAP。 该法为国内生产 PAP 的主要方法。 但污染严重, 生产过程长,总收率较低, 产品质量不稳定。

方法六：硝基苯法

以硝基苯为原料制取PAP, 原料易得, 工艺途径多, 降低成本的潜力较大, 是近年来研究的热点。制备方法可分为三种: 金属还原法、 电解还原法和催化加氢还原法。 其主要反应机理均为硝基苯被氢化生成苯基羟胺, 然后进行Bam berger 重排制得 PA P。

1.金属还原法

该法是在稀硫酸中, 用铝粉或镁粉等金属粉末将硝基苯一步还原为 PAP。 金属还原法开发较早, 国内外专利和文献均有报道, 收率在 60%～70% 之间。该法工艺简单, 但金属消耗量大, 且存在回收利用等后处理问题, 因此难于大规模生产。

2.电解还原法

该法是温度在80～90℃, 以 20%～ 30% 硫酸作介质, 加入少量表面活性剂通过电解, 使置于阴极上的硝基苯还原生成 PAP。 影响因素主要有电极材料、电解液的组成、 电压和电流密度的控制等。 采用隔膜式电解槽, 通入氮气保护, 可防止 PA P 氧化和减少氧化偶氮苯的产生, 据报道 T iO2/T i 作电极效果最好。该法操作简单、 流程短、 产品纯度高、 污染小、 成本低。 目前, 国外大规模工业生产大多采用此法。 国内上海华东化工学院、 天津化工学院、 北京大学对此工艺均进行了研究。 此法对反应器的设计及工艺条件控制有较高的技术要求, 且能耗较高。

3.催化加氢还原法

该法是在合适的催化剂及酸性介质中, 将硝基苯还原生成中间产物羟基苯胺后, 再重排成 PAP。该法是国外70年代新技术。英国Harting Chemicals 公司、 美国Mallin Chrodt公司相继采用该法投产。 日本三井东压精细化学品公司、 国内北京医科大学、 天津大学、 中科院长春应化所等都进行了该工艺的研究开发, 但国内未见有成功的工业化报道。

对氨基苯酚的生产工艺大多是采用稀硫酸 (浓度为15%～40% )来保持反应的pH值, 以P t、 Pd为催化剂, 活性炭为载体, 加入适当表面活性剂, 在 70～110℃、0～1MPa下反应。 反应结束后, 未反应的硝基苯, 可使催化剂悬浮, 分出水相经处理可得到PAP。 影响该反应的主要因素是催化剂、温度、 酸溶液的组成及压力。

近年来, 国内外在催化剂选择及组成、 提高反应收率方面做了大量研究。 在催化剂组成方面, N orm an等发现 P t～Ru/C 作催化剂, 可防止硝基苯过度加氢并提高反应选择性[13]。 采用 nP t∶nPd= 20的 P t～Pd合金催化剂中, 具有高活性与选择性。当Pt～Ru/C 催化剂中P t∶R u= 5∶1时, PAP收率可达80% , 此外,还有文献报道采用 PtS/C 及MoS2/C 作催化剂。

催化剂的载体亦是影响催化剂性能的一大因素。一般选择活性炭和氧化铝, 后者有利于贵金属的回收。实验表明, 采用一定的工艺制作的高分子载体催化剂,反应 500 h不失活, 具有极强的竞争力。

Henke采用多次加入硝基苯的办法, 生成对氨基酚和苯胺的摩尔比为 3∶1。L ain tze 等人在反应体系中加入有机酸 (如甲酸), 收率和选择性均有提高。加入表面活性剂如季铵盐类有利于水相和有机相充分接触, 加快反应速度。 此外, 加入二甲亚砜、硫醚等也有抑制副产物苯胺生成的作用。总之, 硝基苯催化加氢合成 PAP, 具有污染少、能量消耗低的优点, 因此最具工业化价值。

生产应用

1.在医药工业中，PAP主要用来合成N-乙酰对氨基酚，是治疗感冒的解热镇痛剂，还可以用来合成阿的平、扑热息痛、安妥酮、维生素B、复合烟酰胺等；

2.在橡胶工业中, 可合成 40/ONA、 4020、 4030 等对苯二胺类防老剂

3.在染料工业中, 可合成发用染料4-氨基-2-硝基苯酚, 以及硫化染料、苯酸啶酚，是合成偶氮及硫化染料中间体 5-氨基水杨酸的原料；

4.PAP还可以用于生产照相显影液米土尔 (M eto l) ，也可以直接用作抗氧剂和石油制品添加剂。

参考文献

[1] 高洪, 袁华. 对氨基苯酚的合成及应用述评[J]. 化学与生物工程, 2000, 17(2):1-2.

[2] 周诗彪, 熊华高, 张维庆, etal. 对氨基苯酚合成工艺探讨[J]. 广东化工, 2009, 36(10):50-51.

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1.可根据他们的极性不同，通过柱层析进行分离，由于硝基极性较大，在硅胶柱中最后洗脱出来，这种方法的优势就是简单粗暴，但是却强力有效。损失相对来说较小，洗脱溶剂用量较大。

2.根据这两种物质的在不同溶剂中的溶解性不同，进行重结晶，从而达到分离的效果。这种方法的优势就是操作简便，但前期需要实验参数，如：析晶溶剂的选择、析晶温度的选择等。若需要分离物质量较大，可用此种方法。

综上，分离物质较少，简单粗暴用柱层析；分离物质较多，用重结晶方法。希望对您有所帮助！

苯酚化学品安全技术说明书

说明书目录

第一部分 化学品名称 第九部分 理化特性

第二部分 成分/组成信息 第十部分 稳定性和反应活性

第三部分 危险性概述 第十一部分 毒理学资料

第四部分 急救措施 第十二部分 生态学资料

第五部分 消防措施 第十三部分 废弃处置

第六部分 泄漏应急处理 第十四部分 运输信息

第七部分 操作处置与储存 第十五部分 法规信息

第八部分 接触控制/个体防护 第十六部分 其他信息

第一部分：化学品名称 回目录

化学品中文名称： 苯酚

化学品英文名称： phenol

中文名称2： 石炭酸

英文名称2： carbolic acid

技术说明书编码： 717

CAS No.： 108-95-2

分子式： C6H6O

分子量： 94.11

第二部分：成分/组成信息 回目录

有害物成分 含量 CAS No.

苯酚 108-95-2

第三部分：危险性概述 回目录

危险性类别：

侵入途径：

健康危害： 苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用，可抑制中枢神经或损害肝、肾功能。急性中毒：吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。误服引起消化道灼伤，出现烧灼痛，呼出气带酚味，呕吐物或大便可带血液，有胃肠穿孔的可能，可出现休克、肺水肿、肝或肾损害，出现急性肾功能衰竭，可死于呼吸衰竭。眼接触可致灼伤。可经灼伤皮肤吸收经一定潜伏期后引起急性肾功能衰竭。慢性中毒：可引起头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐，严重者引起蛋白尿。可致皮炎。

环境危害： 对环境有严重危害，对水体和大气可造成污染。

燃爆危险： 本品可燃，高毒，具强腐蚀性，可致人体灼伤。

第四部分：急救措施 回目录

皮肤接触： 立即脱去污染的衣着，用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液 (7:3)抹洗，然后用水彻底清洗。或用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。

眼睛接触： 立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。

吸入： 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

食入： 立即给饮植物油15～30mL。催吐。就医。

第五部分：消防措施 回目录

危险特性： 遇明火、高热可燃。

有害燃烧产物： 一氧化碳、二氧化碳。

灭火方法： 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。

第六部分：泄漏应急处理 回目录

应急处理： 隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。小量泄漏：用干石灰、苏打灰覆盖。大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存 回目录

操作注意事项： 密闭操作，提供充分的局部排风。尽可能采取隔离操作。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿透气型防毒服，戴防化学品手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项： 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。避免光照。库温不超过30℃，相对湿度不超过70％。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。

第八部分：接触控制/个体防护 回目录

职业接触限值

中国MAC(mg/m3)： 5[皮]

前苏联MAC(mg/m3)： 未制定标准

TLVTN： OSHA 5ppm,19mg/m3[皮]ACGIH 5ppm,19mg/m3[皮]

TLVWN： 未制定标准

监测方法： 4－氨基安替比林比色法；气相色谱法

工程控制： 严加密闭，提供充分的局部排风。尽可能采取隔离操作。提供安全淋浴和洗眼设备。

呼吸系统防护： 可能接触其粉尘时，佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴自给式呼吸器。

眼睛防护： 戴化学安全防护眼镜。

身体防护： 穿透气型防毒服。

手防护： 戴防化学品手套。

其他防护： 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。实行就业前和定期的体检。

第九部分：理化特性 回目录

主要成分： 纯品

外观与性状： 白色结晶，有特殊气味。

pH：

熔点(℃)： 40.6

沸点(℃)： 181.9

相对密度(水=1)： 1.07

相对蒸气密度(空气=1)： 3.24

饱和蒸气压(kPa)： 0.13(40.1℃)

燃烧热(kJ/mol)： 3050.6

临界温度(℃)： 419.2

临界压力(MPa)： 6.13

辛醇/水分配系数的对数值： 1.46

闪点(℃)： 79

引燃温度(℃)： 715

爆炸上限%(V/V)： 8.6

爆炸下限%(V/V)： 1.7

溶解性： 可混溶于乙醇、醚、氯仿、甘油。

主要用途： 用作生产酚醛树脂、卡普隆和己二酸的原料，也用于塑料和医药工业。

其它理化性质：

第十部分：稳定性和反应活性 回目录

稳定性：

禁配物： 强氧化剂、强酸、强碱。

避免接触的条件： 光照。

聚合危害：

分解产物：

第十一部分：毒理学资料 回目录

急性毒性： LD50：317 mg/kg(大鼠经口)；850 mg/kg(兔经皮)

LC50：316 mg/m3(大鼠吸入)

亚急性和慢性毒性：

刺激性： 家兔经眼： 1mg，重度刺激。家兔经皮：500mg/24小时，重度刺激。

致敏性：

致突变性：

致畸性：

致癌性：

第十二部分：生态学资料 回目录

生态毒理毒性：

生物降解性：

非生物降解性：

生物富集或生物积累性：

其它有害作用： 该物质对环境有严重危害，应特别注意对空气、水环境及水源的污染。

第十三部分：废弃处置 回目录

废弃物性质：

废弃处置方法： 用焚烧法处置。

废弃注意事项：

第十四部分：运输信息 回目录

危险货物编号： 61067

UN编号： 1671

包装标志：

包装类别： O52

包装方法： 小开口钢桶；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。

运输注意事项： 铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。

第十五部分：法规信息 回目录

法规信息 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。

第十六部分：其他信息 回目录

参考文献：

填表部门：

数据审核单位：

修改说明：

其他信息：

没有。

2,4-二硝基苯酚常温下为黄色固态结晶，具有香甜的发霉气味。缓慢加热时升华，并有挥发性。DNP溶于乙酸乙酯、丙酮、氯仿、吡啶、四氯化碳、甲苯、乙醇、苯和碱的水溶液，它的钠盐溶于水。DNP与碱或氨反应生成爆炸性的盐；加热DNP使其分解会产生有毒的氮氧化物，它不与重金属及重金属盐反应。

二硝基苯酚存放注意事项

苯酚是一种气味的无色针状晶体。可用于消毒外科器械和排泄物的处理，皮肤杀菌、止痒及中耳炎等。在操作中，密闭操作，提供充分的局部排风。尽可能采取隔离操作。

操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。切记：佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿透气型防毒服，戴防化学品手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。