酚羟基醚化（威廉姆森反应）

通过官能团区分。

醇的通式为R-OH，官能团为羟基，R是烃基，且-OH不是直接连在苯环上。

酚的通式为R'-OH，官能团为羟基，R'是烃基且-OH直接连接的是苯环。

举例：Ph-CH2OH是苯甲醇（Ph-为苯基），是醇；Ph-OH是苯酚，是酚。

醚的通式为R-O-R'，其中R、R'为烃基，可相同也可不同；

CH3OCH3称为（二）乙醚，CH3CH2OCH3称为甲乙醚。

醛的通式为R-CHO，酮的通式为R-CO-R'（-CO-是羰基，有碳氧双键）。

酮的代表物质是丙酮（CH3COCH3）。

羧酸的通式为R-COOH，酯的通式为R-COOR'，其中R可以为氢原子，R'不行。

举例：HCOOH（甲酸）是羧酸，HCOOCH3（甲酸甲酯）是酯，CH3COOH（乙酸）是羧酸。

p-π共轭导致苯酚中氧带正电荷，苯环带负电荷，并且C-O键有部分双键性质，键能较大。 分子间脱水反应，需要催化剂H+加到羟基上形成C6H5-OH2(+)离子才行，但苯酚的O带正电难以加H+，所以这个反应不可进行。 与羧酸反应，则需要O的孤对电子进攻羧酸...7007

醇酚醚的化学性质 一、醇的化学性质 1.活泼氢被活泼金属取代 举例 2.羟基被卤原子取代 醇的鉴别： 适用于C6以下叔、仲、伯醇的鉴别。 2).与卤化磷和氯化亚砜的反应 与卤化磷反应的特点：1）不发生重排。 2）副反应：成酯。 3.成酯反应 能与无机酸（H2SO4、HNO3、H3PO4等）和 有机酸（以后讨论）成酯。 应用 三硝酸甘油酯（硝化甘油） 4.脱水反应 常用催化剂：H2SO4、H3PO4、AlCl3 两种方式：分子内脱水（消除）、分子间脱水（亲核取代）。 遵从Saytzeff（Zaitsev) Rule 活性 R3COH>R2CHOH>RCH2OH 叔醇的脱水较常用，有时也用仲醇，伯醇少用。 2). 分子间脱水 5.氧化与脱氢 6.多元醇的反应 2). 用高碘酸（HIO4)或四乙酸铅氧化 举例 3）邻二醇的片呐醇重排 Pinacol Rearrangement 醇的制备反应 格氏试剂与环氧乙烷作用 二、酚的化学性质 1.羟基上的反应 1）酸性 2）与FeCl3的显色反应 鉴定酚 2.芳环上的反应 1）.卤代（溴代用于鉴别苯酚） 如要得到一卤代产物…… 3). 磺化 3.氧化 很易于氧化即使在空气中放置过久，也会氧化而呈深红色。 醚的制备反应 * 反应速度：CH3OH>C2H5OH>CH3CH2CH2OH>(CH3)2CHOH>(CH3)3COH 如何制得无水乙醇、绝对无水乙醇？ 反应活性 氢卤酸 HI>HBr>HCl>HF 醇 烯丙式醇>叔醇>仲醇>伯醇>甲醇 仍为强酸 主要副反应：分子内脱水成烯烃。 不适于叔醇，为什么？ 用于区别伯、仲、叔醇 用于区别一元醇和多元醇 因此，a）苯酚比苯易于亲电取代，条件更温和，甚至要加以控制。b）往往发生多取代。 2）. 硝化 *

酚羟基具有相当的酸性， 比烃类醇羟基酸性强的多， 但比羧酸要弱。 因此当其衍生物进行的反应中对酸碱敏感时， 要将酚羟基保护起来。 一般是用碘甲烷， 溴乙烷， 在NaOH作用下， 生成相应的甲基或乙基酚醚， 这样就不会因为酚羟基上会游离出H+而影响反应。 这就是酚羟基的保护。 如果要返回到原来的酚羟基， 用H2SO4的水溶液加热处理， 就会返回到酚羟基。这叫去保护。

苯环上连有吸电子基团，可使酚的酸性增强。如果连有给电子基团时，可使酸性减弱

这一点要先记住，然后比较他们的给吸电子情况

苯乙酮是吸电子的，苯甲醚是给电子的

所以酸性是对羟基苯甲醚>苯酚>羟基苯乙酮

再比较对间对其影响，邻对位酸性一般都比较大

所以最后的排序是对羟基苯甲醚>苯酚>对羟基苯乙酮>间羟基苯乙酮

希望可以帮助你