如何将苯酚上的OH转变
酸碱反应
苯酚属于酚类物质,有弱酸性,能与碱反应:
PhOH+NaOH→PhONa+H2O
苯酚Ka=1.28×10-10,酸性介于碳酸两级电离之间,因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应:
PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ
此反应现象:二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊。
原因:苯酚因溶解度小而析出。
显色反应
苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物。
6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6](紫色)+3HCl
取代反应
亲电取代
苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化、卤代等:
对比苯的相应反应可以发现,苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应,使苯环电子云密度增加。
值得注意的是,苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。
酚羟基上的取代
酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代,生成醚或酯。
氧化还原
苯酚在空气中久置会变为
粉红色,是因为生成了苯醌:
苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br2作氧化剂。
缩合反应
苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合,生成酚醛树脂。
苯酚(C6H6O,PhOH),又名石炭酸、羟基苯,是最简单的酚类有机物,一种弱酸.常温下为一种无色晶体.有毒.
苯酚是一种常见的化学品,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料.
苯酚的酸性是体现在 —OH基 上O—H化学键断裂后产生的H+,而非石碳酸根上。另外,石碳酸根(C6H5O-)带负电荷,因此,从另一个角度讲,苯酚的酸性不是体现在石碳酸根上,而是H+上。
由于苯环与 —OH基 的相互作用,故 —OH基 上的H原子可以失去电子变成H+,使得苯酚的水溶液呈酸性。
附注:苯酚在水中的电离方程式:C6H5OH ←→ C6H5O- + H+