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苯酚可发生的取代反应

自由的草丛
可爱的发夹
2022-12-22 17:12:25

苯酚可发生的取代反应

最佳答案
无奈的云朵
标致的发卡
2026-02-09 11:20:45

苯和苯酚的溴代反应都是亲电取代反应,但苯酚比苯多了一个羟基,羟基作为供电子基团对苯环(尤其是邻对位)有活化作用,使得邻对位在无催化剂作用下也能很容易的发生溴代,生成三溴苯酚.而对于苯,反应活性相对较差,需要在催化剂作用下发生溴代,一边情况下就生成一溴代物.

最新回答
冷酷的大象
仁爱的棒棒糖
2026-02-09 11:20:45

因为羟基相对于苯的是供电子基团,是活化基团。所以容易使得下一个进入苯环的基团取代在苯环的邻位或对位,取代在对位是因为两个基团相隔的远,空间位阻比较小。但是如果我没有记错的话,硝酸和苯酚的取代,应该是硝基更容易取代在苯酚的羟基的邻位,因为酚羟基的H原子,O原子,和苯环及硝基相连的两个C原子,硝基上的N原子,O原子之间的共价键以及硝基上的O原子核羟基上的H原子之间所形成的氢键可以构成一个六元环,所以硝酸和苯酚的取代更容易在邻位。

安静的山水
害怕的河马
2026-02-09 11:20:45
生成2,4,6三溴苯酚,取代间位上的H。

C6H5OH + 3Br2 ===2,4,6三溴苯酚+3HBr

在浓溴水中滴入少量苯酚溶液,立即出现白色沉淀,并可进而转为黄色沉淀。 因为苯酚加入浓溴水后生成三溴苯酚白色沉淀,而溴水过量,溶于三溴苯酚,呈现黄色!

注意,应该是在浓溴水中滴少量苯酚才会出现此现象!(如苯酚过量,则只出现白色沉淀)

在苯酚溶液中滴入少量溴水,只出现白色沉淀。

笑点低的小馒头
奋斗的枕头
2026-02-09 11:20:45
不能。苯酚假如要氯代的话只能只能是苯的邻对位被取代。因为氯的取带是亲电加成。苯酚中的羟基是供电子基团,使与它相连的碳原子带负电。这样由于氯也带负电,无法进攻与羟基直接相连的碳原子。所以羟基不能被氯取代。(不懂可以再问)

勤劳的缘分
耍酷的西装
2026-02-09 11:20:45
酚羟基上的氧有一对孤对电子,可以与苯环产生P-兀共轭效应,使芳环的电子云密度增加,苯环的反应活性就增加了,所以苯酚能发生多溴取代。相反,如果苯环上连的一个使苯环钝化的基团,反应活性就会下降,比苯的亲电取代更不容易取代。