苯酚可发生的取代反应
苯和苯酚的溴代反应都是亲电取代反应,但苯酚比苯多了一个羟基,羟基作为供电子基团对苯环(尤其是邻对位)有活化作用,使得邻对位在无催化剂作用下也能很容易的发生溴代,生成三溴苯酚.而对于苯,反应活性相对较差,需要在催化剂作用下发生溴代,一边情况下就生成一溴代物.
因为羟基相对于苯的是供电子基团,是活化基团。所以容易使得下一个进入苯环的基团取代在苯环的邻位或对位,取代在对位是因为两个基团相隔的远,空间位阻比较小。但是如果我没有记错的话,硝酸和苯酚的取代,应该是硝基更容易取代在苯酚的羟基的邻位,因为酚羟基的H原子,O原子,和苯环及硝基相连的两个C原子,硝基上的N原子,O原子之间的共价键以及硝基上的O原子核羟基上的H原子之间所形成的氢键可以构成一个六元环,所以硝酸和苯酚的取代更容易在邻位。
C6H5OH + 3Br2 ===2,4,6三溴苯酚+3HBr
在浓溴水中滴入少量苯酚溶液,立即出现白色沉淀,并可进而转为黄色沉淀。 因为苯酚加入浓溴水后生成三溴苯酚白色沉淀,而溴水过量,溶于三溴苯酚,呈现黄色!
注意,应该是在浓溴水中滴少量苯酚才会出现此现象!(如苯酚过量,则只出现白色沉淀)
在苯酚溶液中滴入少量溴水,只出现白色沉淀。