一氯甲苯和氯气氯化铁反应

Ph-CH3 + Cl2,光照下发生-CH3（甲基）上的取代反应

生成Ph-CH2Cl/-CHCl2/-CCl3（一/二/三氯代物）

Ph-CH3 + Cl2,在Fe/FeCl3催化下发生Ph-（苯环）上的取代反应

生成p/o-Cl-Ph-CH3（对位/邻位氯代物）

甲苯与氯气，在FeCl3催化下，生成邻氯甲苯和对氯甲苯

甲苯与氯气，在光照下，生成氯甲基苯

苯与液溴，在FeBr3催化下，生成溴苯

甲苯与液溴，在FeBr3催化下，生成邻溴甲苯和对溴甲苯

甲苯与液溴（最好是溴蒸汽），在光照下，生成溴甲基苯

苯与氢气，在Ni催化下，生成环己烷

甲苯与氢气，在Ni催化下，生成甲基环己烷

给电基团与苯环相连基团能其电向苯环转移使苯环电密度变利于亲电取代反应进行 -CH3 -NH2 -OH -OCH3 、卤素等取代基连苯环能使苯环电云密度增加尤其其邻、位电云密度增加更所亲电取代反应都发些取代基邻、位； -NO2 -COOH 等等取代基连苯环能使苯环电云密度减少尤其其邻、位电云密度减少更所亲电取代反应都发些取代基间位

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给电子基团就是与苯环相连的基团能将其电子向苯环上转移，使苯环上的电子密度变大，有利于亲电取代反应的进行。 -CH3 -NH2 -OH -OCH3 、卤素等取代基连在苯环上时，能使苯环上电子云密度增加，尤其是其邻、对位电子云密度增加得更多，所以亲电取代反应都发生在这些取代基的邻、对位上； -NO2 -COOH 等等取代基连在苯环上时，能使苯环上电子云密度减少，尤其是其邻、对位电子云密度减少得更多，所以亲电取代反应都发生在这些取代基的间位上。

干燥的三氯化铁与甲苯、氯气接触，可以使氯取代苯环上的氢，

干燥的三氯化铁与甲苯、一氯甲烷混合，可以制的多甲基苯。

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