三氟乙酸和苯甲酸的酸性

基本信息：

中文名称

2,4,5-三氟苯甲酰乙酸乙酯

中文别名

2,4,5-三氟苯乙酰乙酸乙酯

英文名称

Ethyl

2,4,5-trifluorobenzoylacetate

英文别名

ethyl

3-oxo-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propanoate

CAS号

98349-24-7

合成路线：

1.通过丙二酸单乙酯和2,4,5-三氟苯甲酰氯合成2,4,5-三氟苯甲酰乙酸乙酯，收率约99%；

2.通过2,4,5-三氟苯甲酰氯和丙二酸单乙酯钾盐合成2,4,5-三氟苯甲酰乙酸乙酯，收率约95%；

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/80228

CAS号 76-05-1 分子式 C2HF3O2 InChIInChI=1/C2HF3O2/c3-2（4,5）1（6）7/h（H,6,7） EINECS号 200-929-3 Mol文件 76-05-1.mol 三氟乙酸（TFA）是一种强羧酸。pKa=-0.23。只有轻微的毒性，TFA经历微生物降解产生温室气体CHF3。

受吸电子性的三氟甲基的影响而有强酸性，酸性比乙酸强十万倍。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。

能被硼氢化钠或氢化铝锂还原为三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上稳定，酯类和酰胺类衍生物容易水解，因此能以酸或酸酐的形式，制取糖类、氨基酸和肽类衍生物。容易在五氧化二磷作用下脱水为三氟乙酸酐。

化学反应式：CF3COF+H2O=CF3CO2H+HF

概述：

三氟乙酸(TFA分子式:CF3COOH)别名三氟醋酸，无色挥发性发烟液体，与乙酸气味类似，有吸湿性和刺激性臭味。受吸电子性的三氟甲基的影响而有强酸性,酸性比乙酸强十万倍。熔点－15.2℃，沸点72.4℃，密度1.5351克／厘米3（1℃）。与水、氟代烃、甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、己烷混溶，可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烃，是蛋白质和聚酯的优良溶剂。它也是有机反应的优良溶剂，可获得在一般溶剂中难以获得的结果，例如喹啉在一般溶剂中催化氢化时，吡啶环优先氢化，但在三氟乙酸中苯环优先氢化。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。能被硼氢化钠或氢化铝锂还原为三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上稳定，酯类和酰胺类衍生物容易水解，因此能以酸或酸酐的形式，制取糖类、氨基酸和肽类衍生物。容易在五氧化二磷作用下脱水为三氟乙酸酐。

三氟乙酸是一种重要的脂肪含氟中间体，由于含有三氟甲基的特殊结构，因此使其性质不同于其他醇类，可以参与多种有机合成反应，尤其用于合成含氟的医药、农药和染料等领域，国内外需求量越来越大，已成为含氟精细化学品的重要的中间体之一。

三氟乙酸(TFA).是一种强羧酸,pKa=0.23,能够刺激人体组织和皮肤.只有轻微的毒性,但是在不流动的地表水中富集则会影响农业和水生系统,并且TFA经历微生物降解产生温室气体CHF3

编辑本段性质

无色挥发性发烟液体,与乙酸气味类似,有吸湿性和刺激性臭味.与水、氟代烃、甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、己烷混溶,可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烃,是蛋白质和聚酯的优良溶剂.受吸电子性的三氟甲基的影响而有强酸性.酸性比乙酸强十万倍.

能被硼氢化钠或氢化铝锂还原为三氟乙醛和三氟乙醇.在205℃以上稳定,酯类和酰胺类衍生物容易水解,因此能以酸或酸酐的形式,制取糖类、氨基酸和肽类衍生物.容易在五氧化二磷作用下脱水为三氟乙酸酐.在苯胺存在下分解为氟仿和二氧化碳.

编辑本段制取

三氟乙酸有多种制取路线：

1、3,3,3-三氟丙烯经高锰酸钾氧化得到.

2、乙酸（或乙酰氯与乙酸酐）与氢氟酸、氟化钠等发生电化学氟化,然后水解得到.

3、1,1,1-三氟-2,3,3-三氯丙烯被高锰酸钾氧化得到.此原料可通过六氯丙烯的Swarts氟化制取.

4、以2,3-二氯六氟-2-丁烯氧化制取.

5、由三氯乙腈与氟化氢反应生成三氟乙腈,进而水解得到.

6、由三氟甲苯经氧化而得.

编辑本段用途

用作溶剂,有机氟化合物（杀虫剂、染料、化学试剂）的制取原料,酯化反应、聚合反应和缩合反应的催化剂,羟基和氨基的保护基,也用于多肽合成中除去氨基酸的叔丁氧羰基（t-boc）保护基.

三氟乙酸有很好的溶解力,也有无机酸一样的强酸性.与二硫化碳合用时,可以溶解蛋白质.

有时也可用三氟乙酸的盐.室温下三氟乙酸汞使氟苯起汞化反应（亲电取代）,也可将腙转化为重氮化合物.此酸的铅盐可将芳烃转化为酚.