甲苯氧化制苯甲酸原理
将甲苯氧化成苯甲酸的原理如图:
具体过程:
将甲苯在加热的情况下与高锰酸钾反应:在操作中分批加入高锰酸钾搅拌,控制反应速率防止暴沸,直到回流液不再出现油珠,停止加热和搅拌。
方程式:ph-CH3+2KMnO4→(加热)ph-COOK+2MnO2+H2O+KOH
加入草酸将过量高锰酸钾转变成MnO2
离子式:2MnO4-+3H2C2O4=2MnO2↓ + 2HCO3-+ 4CO2↑ + 2 H2O
加入盐酸,反应后用冷水洗涤,升华提纯可得。
方程式:ph—COOK+HCl→ph—COOH+KCl
甲苯:无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶,极微溶于水。相对密度0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率 1.4967。闪点(闭杯) 4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限1.2%~7.0%(体积)。低毒,半数致死量(大鼠,经口)5000mg/kg。高浓度气体有麻醉性。有刺激性。
苯甲酸:苯甲酸为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶,化学式C6H5COOH。熔点122.13℃,沸点249℃,相对密度1.2659(15/4℃)。在100℃时迅速升华,它的蒸气有很强的刺激性,吸入后易引起咳嗽。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸,比脂肪酸强。它们的化学性质相似,都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等,都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应,主要得到间位取代产物。
苯甲酸用氢化铝锂还原成苯甲醇,苯甲醇在铜作催化剂的条件下加热脱水生成苯甲醛,苯甲醛用克莱门森或者黄鸣龙法还原可以得到甲苯。
常温为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶。它的蒸气有很强的刺激性,吸入后易引起咳嗽。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
苯甲酸是弱酸,比脂肪酸强。它们的化学性质相似,都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等,都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应,主要得到间位取代产物。
扩展资料:
苯甲酸是简单的芳香族羧酸,具有芳香性,也具有羧酸的性质,因此可发生两大类化学反应,一是苯环上的取代反应,二是羧基的反应。
苯甲酸可以与格林试剂、甲基锂等金属有机化合物发生反应,生成对应的金属有机化合物。其中,苯甲酸与甲基锂反应是制备酮的一般方法。
苯甲酸的苯环上可发生芳基亲电取代反应,反应主要得到间位取代产物。以游离酸、酯或其衍生物的形式广泛存在于自然界中,例如,在安息香胶内以游离酸和苄酯的形式存在;在一些植物的叶和茎皮中以游离的形式存在;在香精油中以甲酯或苄酯的形式存在;在马尿中以其衍生物马尿酸的形式存在。
参考资料来源:百度百科——苯甲酸
参考资料来源:百度百科——甲苯
反应式为C6H5-CH3+O2=KMnO4=C6H5-COOH+H2
由于苯环是不容易与物质反应,而酸性高锰酸钾溶液的氧化性实在高
甲苯中的甲基不比苯环结构稳定,所以会被加氧氧化,主要是由于高锰酸钾溶液的氧化性过强
如有疑问,请追问。
故答案为:分液漏斗;蒸馏;
(2)依据流程和推断可知,无色液体A为甲苯,检验试剂可以用酸性高锰酸钾溶液,甲苯被氧化为苯甲酸,高锰酸钾溶液紫色褪去;
故答案为:甲苯;酸性KMnO4溶液;
(3)通过测定白色固体B的熔点,达到130℃时仍有少量不熔,推测白色固体B是苯甲酸与KCl的混合物,
故答案为:苯甲酸与KCl;
(4)称取1.220g产品,配成100mL溶液,移取25.00ml溶液,滴定,消耗KOH的物质的量为2.40×10-3mol,苯甲酸是一元弱酸和氢氧化钾1:1反应,25.00ml溶液中含有2.40×10-3mol苯甲酸,100mL溶液溶液中含有9.6×10-3mol苯甲酸,则样品中苯甲酸质量分数
| 9.6×10?3mol×122g/mol |
| 1.22g |
故答案为:96%;
| ⑴分液漏斗 蒸馏 ⑵过量的高锰酸钾氧化盐酸,产生氯气 ⑶得到较大的苯甲酸晶粒,便于抽滤 抽气泵和安全瓶 ⑷96%(每空2分,共12分) |
| 试题分析:⑴操作I为分液操作,其所需的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯;操作II为蒸馏操作得无色液体A。 ⑵为了避免过量的高锰酸钾氧化盐酸,产生有毒的氯气,应该先加亚硫酸氢钾除去过量的高锰酸钾,然后再加入浓盐酸酸化。 ⑶为了得到较大的苯甲酸晶粒,便于抽滤,应该在抽滤前需快速冷却溶液;为了避免管道里的水在负压下回流,故在抽滤完毕,应先断开抽气泵和安全瓶。 ⑷根据“1 ~1KOH”,则产品中苯甲酸质量分数为 。 |
甲苯先氧化就变成苯甲酸,再取代就变成间氯苯甲酸。
甲苯先取代,可以变成邻氯甲苯或对氯甲苯,再氧化就变成邻氯苯甲酸或对氯苯甲酸。
希望对你有帮助!
甲苯变为氯苯甲酸,是先让甲苯的侧链发生氧化,甲苯的侧链是甲基,容易被一些氧化剂,如酸性的高锰酸钾氧化,成为苯甲酸,然后再把苯甲酸和氯气发生取代反应,就生成了氯苯甲酸。
如果先取代,变成一氯甲苯,就无法再被高锰酸钾继续氧化成为氯苯甲酸了。