甲苯和液溴反应
甲苯与液溴在光照时发甲基上的氢取代反应。
甲苯与液溴在铁作催化剂时发苯环上氢的取代反应。
甲苯:无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶,极微溶于水。相对密度0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率 1.4967。闪点(闭杯) 4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限1.2%~7.0%(体积)。低毒,高浓度气体有麻醉性,有刺激性。
甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂,也是有机化工的重要原料。
如果是溴蒸气与甲苯反应,那么在当光照条件下,发生的是甲基上的取代,反应过程与溴与甲烷的取代一样,一个氢原子一个氢原子地取代。
如果是溴水与甲苯要反应,必须在氯化铁溶液中进行,这时发生的是在苯环上的取代,具体位置是在甲基的邻位与对位上。因为甲基是邻对位定位基。
1、液溴与铁(催化剂) PhCH3 + Br2 ------Br-Ph-CH3;(苯环上的氢被取代);
2、溴和光照; PhCH3 + Br2--------PhCH2Br (侧链CH3上氢被取代)
3、溴和紫外光;PhCH3 + 3Br2------- C6H5Br6CH3(苯环与溴发生加成)
如果要说原因,这个就要从机理上去讲了,比较复杂;需要了解可以参考邢其毅先生编的有机化学,那上面有这方面的介绍;如果是高中应试的话,硬背最简单了
由于甲苯是由甲基和苯基组成,两种基团都可以发生取代反应,光照条件下取代反应发生在甲基侧链上
C6H5CH3+Br2--hv-->C6H2CH2Br+HBr
在Fe或FeBr3做催化下会和苯环上的H发生亲电取代,得到邻溴代甲苯或对溴代甲苯。(见定位基效应):
C6H5CH3+Br2--Fe-->C6H4BrCH3+HBr
具体的方程式由于没有图,所以不是很好看。