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乙酰乙酸乙酯是如何合成的

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2022-12-22 16:57:02

乙酰乙酸乙酯是如何合成的?

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2026-02-09 06:32:40

以乙酰乙酸乙酯和甲苯为主要原料可以合成苯丁酮。

乙酰乙酸乙酯遇三氯化铁呈紫色。用稀酸或稀碱水解时,生成丙酮、乙醇和二氧化碳。在强碱作用下,生成两分子乙酸和乙醇。

催化还原时生成β-羟基丁酸。新蒸馏的乙酰乙酸乙酯中,烯醇式占7%,酮式占93%。将乙酰乙酸乙酯的乙醇溶液冷却至-78ºC时,析出结晶状态的酮式化合物。

扩展资料:

若将乙酰乙酸乙酯的钠衍生物悬浮于二甲醚中,在-78℃时通入略少于中和量的干燥氯化氢气体,可得到油状的烯醇式化合物。

双乙烯酮与乙醇酯化法双乙烯酮和无水乙醇在浓硫酸催化下进行酯化,得乙酰乙酸乙酯粗品。再经减压精馏得成品。

参考资料来源:百度百科-乙酰乙酸乙酯

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2CH3CO2C2H5+C2H5ONa+H2O-H+===CH3COCH2CO2C2H5 + C2H5 OH

三、试剂

乙酸乙酯 25g(27.5ml 0.38mol)、Na 2.5g (0.11mol) (m.p. 97.5℃、d:0.97g/cm3)

二甲苯 12.5ml(b.p. 140℃、d:0.8678 g/cm3) ( 苯:b.p. 80.1℃甲苯: b.p 110.6℃)

乙酰乙酸乙酯 (d:1.025 g/cm3) HOAc 50% 15ml

饱和NaCl 无水Na2SO4

四、装置

无水干燥回流装置;减压蒸馏装置。

五、实验步骤

1、熔钠:在表面皿上迅速将Na切成薄片,立即放入带干燥管的回流瓶中(内装12.5ml二甲苯),加热熔之。塞住瓶口振摇使之成为钠珠。回收二甲苯。

2、加酯回流:迅速放入27.5ml乙酸乙酯,反应开始。若慢可温热。回流1.5h至钠基本消失,得橘红色溶液,有时析出黄白色沉淀(均为烯醇盐)。

3、酸 化 :加50%醋酸,至反应液呈弱酸性(固体溶完)。

4、分 液:反应液转入分液漏斗,加等体积饱和氯化钠溶液,振摇,静置。

5、干 燥 :分出乙酰乙酸乙酯层,用无水硫酸钠干燥。

6、精 馏 :水浴蒸去乙酸乙酯,剩余物移至 25ml克氏蒸馏瓶,减压蒸馏,收集馏分。

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1、2C2H5OH+O2→3CH3CHO+2H2O乙醇+氧气→乙醛+水(催化氧化,加催化剂,加热)反应中断醇羟基上的氢氧键结合氧气中一个氧原子,生成一分子水

2、乙醛+氧气→乙酸(催化剂,加热)2CH3CHO+O2→2CH3COOH

3、乙酸+乙醇→乙酸乙酯+水CH3COOH+C2H5OH→CH3COOC2H5+H2O

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乙酰乙酸乙酯的制备原理:含α-活泼氢的酯在碱性催化剂存在下,能与另一分子的酯发生酯缩合反应,生成β-羰基酸酯,乙酰乙酸乙酯,就是通过这一反应来制备的,当 用金属钠作偶合剂时,真正的催化剂是钠与乙酸乙酯残留的少量乙醇作用产生的醇钠,一旦反应开始,乙醇就可以不断生成并和金属钠继续作用。如果使用高纯度的乙酸乙酯和金属钠反而不能发生缩合反应。

减压蒸馏的原因:乙酰乙酸乙酯的沸点较高,好像180摄氏度,而且乙酰乙酸乙酯在受热的温度超过95摄氏度时就会分解,所以才采取减压蒸馏来提纯(靠蒸馏出来提纯)

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乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯的化学方程式如下:

CH3COOH+CH3CH2OH→CH3COOCH2CH3+H2O(条件:加热,浓硫酸作催化剂)

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这是乙酸乙酯自身缩合反应,产物是乙酰乙酸乙酯:

CH3COCH2COOEt.

反应机理是:

乙酸乙酯在乙醇钠作用下生成碳负离子:

-CH2COOEt.

该碳负离子进攻另一个乙酸乙酯的酯羰基,然后脱去乙醇负离子,

得到上述产物。

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乙酰乙酸乙酯一般由乙酸乙酯在金属钠作用下缩合得到,而乙酸乙酯可以由乙醇与乙酸经酯化反应或乙酸乙烯酯催化氢化得到。所以合成方法和步骤如下:

方法1 :

CH≡CH+H2O(HgSO4,加热)→CH3CHO(氧化剂)→CH3COOH

CH2=CH2+H2O(催化剂)→CH3CH2OH

CH3COOH+CH3CH2OH(催化剂)→CH3COOCH2CH3

CH3COOCH2CH3+Na→CH3COCH3COOCH2CH3

方法2 :

CH≡CH+H2O(HgSO4,加热)→CH3CHO(氧化剂)→CH3COOH

CH2=CH2+CH3COOH(催化剂)→CH3COOCH=CH2

CH3COOCH=CH2+H2(催化剂)→CH3COOCH2CH3

CH3COOCH2CH3+Na→CH3COCH3COOCH2CH3

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共7步

1)乙醇氧化得到乙酸;

2)乙酸与乙醇生成乙酸乙酯;

3)乙酸乙酯与乙醇钠反应,得到乙酰乙酸乙酯;

4)活性亚甲基与苄氯反应,得到苄基取代物;

5)酯的碱性水解后,酸化得到相应的羧酸;

6)加热脱羧;

7)酮还原为醇。

路线如下图所示: