如何利用乙酰乙酸乙酯法合成3-甲基-2戊酮
首先让乙酰乙酸乙酯两个羰基中间的亚甲基接上一个乙基(此亚甲基氢带酸性,容易形成负离子,从而与CH3CH2Cl等发生亲核取代反应),再让它在酸性或碱性的条件下发生水解,可生成2-戊酮。
合成路线如下:
1、原料用碳酸钾处理然后与溴甲烷反应;
2、所得产物酸性水解;
3、加热脱羧得目标产物;
扩展资料:
乙酰存在于很多化合物之中,包括乙酰胆碱、乙酰辅酶A、对乙酰氨基酚、乙酰水杨酸(阿司匹林)、乙酸、乙酰氯、苯乙酮、乙酰胺和乙酸酐等。
向分子中引入乙酰基的化学反应称为乙酰化反应,相应的试剂称为“乙酰化试剂”和“乙酰转移酶”。在它们的作用下,乙酰化可以发生在辅酶A、组蛋白和其他蛋白质上,性质得以改变。
参考资料来源:百度百科-乙酰
1、乙酸乙酯在醇钠下发生酯缩合,生成乙酰乙酸乙酯: CH3COOC2H5 + C2H5ONa ===CH3COCH2COOC2H5
2、乙酰乙酸乙酯首先与醇钠反应,再与氯苄反应,生成2-苄基乙酰乙酸乙酯:
CH3COCH2COOC2H5+ C2H5ONa ==CH3COCH-COOC2H5 + ClCH2C6H5 === CH3COCH(CH2C6H5)COOC2H5
3、2-苄基乙酰乙酸乙酯在碱性条件下水解后酸化生成2-苄基乙酰乙酸,再加热,脱羧,发生酮式分解得到4-苯基-2-丁酮。
乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)中羰基与酯基中间的亚甲基受羰基和酯基的影响,比较活泼,在强碱的作用于可以脱去一个质子生成碳负离子,使之与相应的卤代烃发生亲核取代反应再水解脱羧即可得到相应的酮。反应方程式如下:
CH3COCH2COOC2H5+C6H5CH2Cl(NaOC2H5)→CH3COCH(CH2C6H5)COOC2H5
CH3COCH(CH2C6H5)COOC2H5(H3O﹢)→CH3COCH2CH2C6H5+C2H5OH+CO2↑
首先利用亲核取代,然后是酸式分解,最后是还原.
所以合成路线为:
CH3COCH2COOEt——[EtONa,EtOH]——>——[CH3CH2CH2Cl]——>CH3COCH(CH2CH2CH3)COOEt——[NaOH,浓,△]——>CH3CH(CH2CH2CH3)-COONa+CH3COONa,将产物酸化,分离即可。
2.碱性水解,用苄基卤处理,酸化加热,用次卤酸盐处理
3.碱性水解,用CH3COCH=CHCH2Cl处理,酸化加热