酸性比较甲酸,乙酸,丙酸 它们酸性强弱为什么是渐
甲酸,乙酸,丙酸,酸性强弱怎么排序:甲酸>乙酸>丙酸 因为饱和一元羧酸,碳数越少,酸性越强
碳链越长,碳链原子团对羧基中氢原子的约束力越强,氢原子越难以电离,这样甲酸酸性最强 >乙酸>丙酸
首先,对于饱和脂肪酸来说,它的酸性随着碳原子数目的增加而减小。
因此酸性:甲酸>乙酸>丙酸。
然后,具有多个羧基可以显著提高羧酸的酸性,尤其是在和碳原子数目相差不大的单羧基的羧酸比较。比如草酸的酸性比乙酸高出3个数量级。因此酸性:丙二酸>>丙酸,并且丙二酸>甲酸。
最后,苯甲酸具有特殊性。苯甲酸本身羧基电离后的负离子可以和苯环发生共轭(超出高中知识),导致苯甲酸根很稳定,使得苯甲酸很容易电离出氢离子,酸性比乙酸还强。但是比甲酸弱。
因此总体上,酸性:丙二酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。
弱酸在25℃时的电离平衡常数k值大小可以用于比较弱酸的相对强弱
。k值越大,酸性越强。在25℃甲酸电离平衡常数约是乙酸的10倍,甲酸的酸性比乙酸强
,有机酸中元数少的酸性大所以甲酸酸性大于乙酸
。
乙二酸一级电离常数Ka1=5.9×10^-2 ,二级电离常数Ka2=6.4×10^-5,甲酸的电离常数为Ka=1.77×10^-4,所以乙二酸的酸性比甲酸强,甲酸、乙酸、丙酸的电离常数逐渐减小,所以甲酸、乙酸、丙酸的酸性逐渐减弱.对饱和一元脂肪酸,它的酸性随碳原子数的增加而减弱,这也可以用大学里的供电子的诱导效应来解释.
结论:酸性:乙二酸>甲酸>乙酸>丙酸.
化学式:C2H2O4),亚硫酸,磷酸,丙酮酸,亚硝酸,弱酸:柠檬酸,氢氟酸,苹果酸,葡萄糖酸,甲酸,乳酸,苯甲酸,丙烯酸,乙酸,丙酸,硬脂酸,碳酸,氢硫酸,次氯酸,硼酸,硅酸
氢氟酸酸性大于碳酸。碳酸属于较弱的含氧酸,因为非羟基氧会促进羟基上的氢被电离,碳酸只有一个非羟基氧,因而酸性较弱(可与高氯酸作比较,后者有三个非羟基氧)。氢氟酸酸性弱于盐酸等卤化氢水溶酸,因为氟的电负性很大,易与水中的氢结合成氢键,使氯化氟分子更稳定,氢难以电离出,因而氢氟酸也是一种弱酸,但比碳酸强。
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乙二酸是个中强酸,比磷酸还强,主要有两点原因。第一是因为羧基是比较强的吸电子基,吸电子基的引入会使羧酸酸性增强(因为吸电子基降低电离后负离子的负电荷密度使之稳定)。第二是因为乙二酸电离一次过后,能形成分子内氢键,所以HC2O4-离子的负电荷实际上是被四个氧原子平分的。这样的结构电荷密度相当低,很稳定,所以乙二酸酸性强。
丙二酸电离一次后也形成分子内氢键。不过由于丙二酸的两个羧基直接隔了一个sp3碳,所以羧基之间的吸电子作用影响被大幅削弱,即上述使酸性增强的第一个原因几乎不存在了。所以丙二酸酸性弱一些。
对于丙酸,以上两个原因都没有,所以酸性最弱。
乙二酸俗称草酸,它是一种中强酸;ABD羧酸均为弱酸,并且饱和一元羧酸的酸性随碳数的递增而减小
酸性顺序为:
乙二酸>>甲酸>乙酸>丙酸