用乙酸酐作乙酰化试剂制备乙酰苯胺过程中,盐酸和醋酸钠的作用是什么?
醋酸和醋酸钠形成缓冲溶剂,在其中酰化,由于酸酐水解速度比酰化慢得多,可以得到高纯度产品
盐酸:生成胺基正离子,降低了苯胺的亲和能力,减少副产物的生成
副产物是二乙酰胺~
用乙酸酐作酰化剂,其产物纯度高,收率好,虽然反应过程中生成的CH₃COOH可与苯胺成盐,但该盐不如苯胺盐酸盐稳定,在反应条件下仍可以使苯胺全部转化为乙酰苯胺。
用冰醋酸作酰化剂,主要是价格便宜。
乙酰氯价格昂贵,在实验室合成时,一般不采用,而且需在碱性介质中进行反应。
扩展资料
乙酰化作用是生物体内经常进行的反应之一。
例如:胆碱乙酰化形成生成乙酰胆碱,葡萄胺乙酰化生成乙酰葡萄胺。又如脂肪酸的合成,萜类化合物、胡萝卜素、类固醇的合成,都必须通过一系列的乙酰化反应。一般通过形成活性乙酰基即乙酰辅酶A而实现。
乙酰化的优点
(1)产物转化率高,达到95%以上;
(2)催化剂活性高,用量小;
(3)反应条件温和,反应时间短;
(4)催化剂可以重复使用数次仍保持高活性;
(5)环保。
乙酸酐是一种有机物,化学式为C4H6O3,无色透明液体,有强烈的乙酸气味,味酸,有吸湿性,溶于氯仿和乙醚,缓慢地溶于水形成乙酸,与乙醇作用形成乙酸乙酯。相对密度1.080g/cm3,熔点-73℃,沸点139℃,折光率1.3904,闪点49℃,燃点 400℃。低毒,半数致死量(大鼠,经口)1780mg/kg。易燃,有腐蚀性,勿接触皮肤或眼睛,以防引起损伤,有催泪性。
乙酸酐是重要的乙酰化试剂,乙酸酐用于制造纤维素乙酸酯、乙酸塑料、不燃性电影胶片;在医药工业中用于制造合成霉素痢特灵、地巴唑、咖啡因和阿司匹林、磺胺药物等;在染料工业中主要用于生产分散深蓝HCL、分散大红S-SWEL、分散黄棕S-2REL等;在香料工业中用于生产香豆素、乙酸龙脑酯、葵子麝香、乙酸柏木酯、乙酸松香酯、乙酸苯乙酯、乙酸香叶酯等;由乙酸酐制造的过氧化乙酰,是聚合反应的引发剂和漂白剂。用作溶剂和脱水剂,也是重要的乙酰化试剂和聚合物引发剂。应用最终产物是醋酸纤维素和醋酸纤维塑料,这种纤维大部分用于制造香烟的过滤嘴、船舶工业的织物和日用织物,还可制造旋风炸药三次甲基三硝基胺。
常用乙酰化剂有氯乙酰和醋酸酐,如果是氧原子和氮原子上的乙酰化也可以用醋酸。
氯乙酰乙酰化速度很快,选择性不强,产生的是盐酸气,后处理比较简单,但需要无水环境低温条件下反应。
醋酸酐乙酰化相对温和,由乙酸酐制造的过氧化乙酰,选择性较好,产生的是醋酸不太好除去,可以同时作为聚合反应的引发剂和漂白剂。