以丙醇为原料合成2,2-二氯丙烷

苯生成邻硝基氯苯：

在苯的邻位引入两个官能团，硝基、氯原子。

硝基是间位定位基，氯原子是邻对位定位基。

所以要先引入氯原子，但是为了保证在氯原子的邻位上硝基，而不是对位，应该将对位控制。

所以合成路线是：

苯，与氯气在FeCl3催化，生成氯苯；

与浓硫酸，生成对氯苯磺酸，在氯原子的对位用磺酸基占位；

再与浓硝酸在浓硫酸催化，生成氯原子的邻位上硝基；

再水解去掉磺酸基，就得到邻硝基氯苯。

邻硝基氯苯与乙酸，很难反应，可以与乙酸酐或者乙酰氯反应，在AlCl3催化，就是苯环上的傅克酰基化反应，在氯原子的对位，硝基的间位，上乙酰基，-COCH3

硝基是吸电子基团，当羧基变为负离子时，吸电子效应可以分散负电荷，所以氢离子更易电离。

影响因素②：

邻硝基苯甲酸由于硝基与苯环共轭，邻位碳原子电子云密度较低，对羧基电子有吸引作用，增加羧基氢离子的电离。

综合对比：

在苯甲酸以及各种硝基苯甲酸之中，影响因素②比影响因素①更重，因此，即使存在两个间位硝基，酸性仍低于邻位硝基，其酸性排名为：

邻硝基苯甲酸(2.2)>间二硝基苯甲酸(2.8)>间(对)硝基苯甲酸(3.4+【注】)>苯甲酸(4.2)

【注】

有很多人对间位与对位的硝基对羧基电离度的影响做原因分析，但个人觉得不太靠谱。

间硝基苯甲酸（pKa=3.46）与对硝基苯甲酸（pKa=3.44）的电离常数差距非常小，这个差值本身就在误差范围内，甚至有些实验数据，两者大小关系相反。

邻硝基苯甲酸>对硝基苯甲酸>间硝基苯甲酸>苯甲酸

因为氢键，邻硝基苯酚可以形成六元环状氢键，稳定了羟基的氢，不容易电离，故酸性降低。而邻硝基苯甲酸若是形成氢键则为七元环状，不稳定，并且硝基队邻位羧基有很强的共轭及诱导吸电子作用，从而使羧基更容易电离，故酸性升高。

对硝基苯甲酸的酸性强于间硝基苯甲酸，因为对位上的硝基除了诱导效应之外还有共轭效应；苯环上的硝基的共轭效应作用于邻对位,对间位几乎没有影响，因此硝基对位的电子云密度降低,酸性变强，而间位只有诱导效应。

扩展资料：

邻硝基苯甲酸，浅黄色晶休， 熔点147一148，密度1，58g/cm3。间硝基苯甲酸，浅黄色固体。熔点142℃，相对密度 1.494。对硝基苯甲酸，浅黄色晶体，熔点242 ℃（部分升华)，密度1.58g/cm3，二者均易浴于乙醇、丙酮、 仿，微溶于水。

邻硝基苯甲酸及对硝基苯甲酸由相应的硝基甲苯氧化制得。间硝基苯甲酸由苯甲酸直接硝化制取。用作 染料、医药、农药的化工原料及分析试剂。

参考资料来源：百度百科-硝基苯甲酸