Pb(OAC)4是什么
四乙酸铅。
四乙酸铅,即乙酸铅(IV),是铅(IV)的乙酸盐,无色晶体,化学式为Pb(CH3COO)4。Pb(OAC)4中的“Pb”就是铅,“AC”是乙酸。
四乙酸铅是无色至粉红色晶体,溶于热的冰醋酸,也溶于无水苯、无水氯仿、四氯化碳等溶剂中。遇水易分解为二氧化铅及乙酸,作试剂时常加入乙酸作稳定剂。它是有机合成中常用的氧化剂。
吞咽有害。吸入有害。可能对生育能力或胎儿造成伤害。长期或反复接触可能对器官造成伤害。
有机合成中,四乙酸铅可作强氧化剂、提供乙酰氧基的来源以及制备有机铅化合物。一些应用如:
苄基位、烯丙位及醚α位C-H键的乙酰氧基化。与二恶烷反应,经由2-乙酰氧基-1,4-二恶烷中间体得到二恶烯; 与α-蒎烯反应得到马鞭烯酮。
氧化腙为重氮化合物。与六氟丙酮腙反应得到双(三氟甲基)叠氮甲烷。
生成吖丙啶环。N-氨基邻苯二甲酰亚胺与二苯乙烯在四乙酸铅存在下反应可得到吖丙啶的衍生物。
替代臭氧化反应,使1,2-二醇氧化断裂为醛或酮。如酒石酸二丁酯反应得到乙醛酸丁酯。
与烯烃反应生成γ-内酯。
氧化醇时,发生δ-质子转移生成环醚。
与臭氧连用,使特定的烯丙基醇氧化断裂生成酮。
转化苯乙酮为苯乙酸衍生物。
四乙酸铅本身虽不燃烧,但在一定的条件下,经受摩擦、震动、撞击、高热或遇酸碱的物质,在受潮,接触有机物、还原剂以及和性质有抵触的物品混存时,即能分解,发生燃烧和爆炸。
应储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
4 H2O + 4 (CH3CO)2O ->8 CH3COOH
温度不要超过65度,否则四乙酸铅会被乙酸酐还原;如果不加乙酸酐,不要超过60度,否则会引起乙酸酐的水解。
副产物可以进一步用氯气氧化:
2 Pb(OOCCH3)2 + Cl2 ->Pb(CH3COO)4 + PbCl2
Pb3O4=2PbO.PbO2,叫做红铅red lead, triplumbic tetroxide。
如果读得懂英文,这里有个详细的制备提纯过程:
http://www.designer-drugs.com/pte/12.162.180.114/dcd/chemistry/lead.tetraacetate.html
邻二醇用高碘酸氧化,会生成对应的醛和酮,中间要经过一个环状酯中间体
邻二醇用高碘酸氧化
同时,偏高硅酸钾、偏高硅酸钠的水溶液也可以让1,2-二醇发生此反应。
四醋酸铅在醋酸或者苯溶液中(四醋酸铅会与其他含羟基的分子反应因此不能用水和醇做溶剂)也会发生此类似反应。
用吡啶做溶剂会加快反应且可能经过环状酯中间体。
注意:高碘酸反应后会生成IO3-,四醋酸铅反应后会生成Pb(OAc)2,这个反应是定量的
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ann5674731
at
2009-3-26
09四醋酸铅应该是不能与羧基反应的,四醋酸铅能将羟基氧化成羧基,工业上通常用四醋酸铅来氧化羟基生成羧基,所以
四醋酸铅不能氧化羧基的(语无伦次了还~~~)
四醋酸铅有剧毒且昂贵,另外在产业化制备化工原料时,后处理也很麻烦。不知能否有其他的氧化剂代替?(既能催化乙酰氧化反应,又能保留分子内的双键与羧基)。