请问乙炔能制乙二醇?
通过乙炔可以制备乙二醇,直接加水难度较大,2009年俄罗斯有一篇文献报道过。
比较可行的方法是1992年JACS上报道的方法,采用的试剂有醋酸钾,氧气,溴化氢,还有乙醇钠。
确实,如楼上所说,这是由于烯醇的重排,或者是异构化。
另外,楼主,我从反应历程角度给你解释一下。
首先,这是一个亲电加成,首先是催化剂质子酸H+进攻,形成碳正离子,然后水进攻另一个碳,然后离去一个质子H+,形成的产物就是烯醇。,烯醇不稳定,会异构化,成醛。
如果,楼主不好理解为什么此处是异构化而不是继续亲电加成出楼主所谓的二醇。那么,我们假设像楼主所说,形成烯醇以后,继续亲电。
情况一:羟基加在之前的羟基碳上,那么,出现偕二醇,这是不稳定的,会脱水成酮基,结果,就是形成乙醛。
情况二:羟基加在另一个碳上,形成的是连二醇,就是楼主所谓的乙醇了。但是,连二醇在硫酸作用下(乙炔的水化反应的催化剂正好是硫酸),会发生频哪醇重排反应,也就是说,首先一个羟基会被硫酸质子化成垟盐,离去这个垟盐分子(就是一个水分子),形成碳正离子,然后又由于另一个碳上有羟基,可以更好分散正电荷,于是碳正离子重排到另一个羟基碳上去,在发生互变异构化,形成酮基,所以,产物还是醛。
所以说,最后是醛为产物,而不是连二醇。懂了么,楼主?
一、这些物质之间有的可以直接转化,有的可以间接转化。
二、各物质间的转化途径不唯一。
三、最后的那个“烷乙烷”没听说过,是不是写错了。
四、由于问题比较大,这里只写个简略的路径。
1、
2、
3、
4、
5、
6、
7、CH2Br—CH2Br+2H2O===CH2OH—CH2OH+2HBr
8、CH2=CH2+H2----→CH3CH3
9、CH三CH+2H2----→CH3—CH3
10、CH三CH+H2----→CH2=CH2
(1)乙烷转化为乙烯:反应1
(2)乙烷转化为乙炔:反应1+反应2、3
(3)乙烷转化为乙醇:反应1+反应4
(4)乙烷转化为乙醛:反应1+反应4、5
(5)乙烷转化为乙酸:反应1+反应4、5、6
(6)乙烷转化为乙二醇:反应1+反应2、7
(7)乙烯转化为乙烷:反应8
(8)乙烯转化为乙炔:反应2+反应3
(9)乙烯转化为乙醇:反应4
(10)乙烯转化为乙醛:反应4、5
(11)乙烯转化为乙酸:反应4、5、6
(12)乙烯转化为乙二醇:反应2、7
(13)乙炔转化为乙烷:反应9
(14)乙炔转化为乙烯:反应10
(16)乙炔转化为乙醇、乙醛、乙酸及乙二醇:反应略
(17)乙醇转化为乙烯:CH3HC2OH----→CH2=CH2+H2O
(18)乙醇转化为乙烷、乙醛、乙酸及乙二醇反应略
(19)乙醛还原得乙醇,脱水得乙烯,后面的略
(20)乙酸还原得乙醛,后面的反应略
(21)乙二醇脱水得乙炔,后续反应略。
共有30个转化,由于篇幅所限,不一一列举。
但你突出的问题很有道理!理论上可行的!
但要注意的是,乙炔假如得到乙二醇,也一定要分步进行,那样的话,水中的羟基还是应该接在含醛基的碳原子上,因此得到乙二醇。也就是说,羟基不可能在两个不同的碳原子上的!
另外有机化学反应可以说相当复杂,只要一定的条件,也许能得到乙二醇!
方法应该有很多
第一步,先用乙炔制备甲醛。乙炔加氢得到乙烯,然后与溴加成并水解得到乙二醇。乙二醇用高碘酸钠氧化得到甲醛。
第二部,制备苄基氯。乙炔三聚得到苯,然后在氯化锌的催化下和HCl,以及前面得到的甲醛反应,生成苄基氯。
第三步,得到环氧乙烷。还是先加氢,然后在氧化银的催化下与氧气反应得到环氧乙烷。
第四步就可以开始拼装了。乙炔用氨基钠脱去质子得到负离子,然后去进攻环氧乙烷,产物水解后得到醇。这个醇用氢化钠脱去羟基质子,然后与苄基氯发生取代,生成醚。最后再次用氨基钠脱去炔的质子,然后进攻甲醛,产物水解后得到目标分子。
乙二醇:先将一溴乙烷与氢氧化钠醇溶液发生消去生成乙烯,再用乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,然后再与氢氧化钠的水溶液进行水解反应生成乙二醇