乙醇酸乙酯的合成路线有哪些?
基本信息:
中文名称
乙醇酸乙酯
中文别名
乙基乙二醇酯2-羟基乙酸乙酯羟基醋酸乙酯乙基乙醇酸酯羟基乙酸乙酯羟乙酸乙酯甘醇酸乙酯
英文名称
Ethyl
glycolate
英文别名
ethyl
2-hydroxyacetate
CAS号
623-50-7
合成路线:
1.通过溴代乙酸乙酯合成乙醇酸乙酯,收率约27%;
2.通过羟基乙酸和乙醇合成乙醇酸乙酯,收率约74%;
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/48341
羟基乙酸乙酯的分子式为C4H8O3,苯乙烯的分子式为C8H8,二者相对分子质量相等为104,分子中氢原子数目相等,故二者混合物中氢元素的质量分数为定值,等于各组分中H元素的质量分数,故混合物中氢元素的质量分数=
| 8 |
| 104 |
中文名:乙酸乙酯
英文名:ethyl acetate
别称:醋酸乙酯、乙酸乙醚、甜菜糖蜜滓
化学式:C4H8O2
分子量:88.11 g·mol−1
CAS登录号:141-78-6
EINECS登录号:205-500-4
熔点:-84 °C(189.55 K)
沸点:77 °C(350.25 K)
水溶性:8.3 g/100 mL(20 °C)
密度:0.897
外观:无色液体
闪点:-4 °C
应用:有机化工、香精香料、油漆、医药等行业
安全性描述:S:S16-S26-S33
危险性符号:NFPA 704
危险性描述:R:R11-R36-R66-R67
危险品运输编号:32127
SMILES:CC(=O)OCC
折光度:1.3720
黏度:0.426(25 °C)
偶极矩:1.78
主要危害:易燃,有刺激性
不溶于水,易溶于有机溶剂
酸性水解,碱性水解
物理性质、
乙酸乙酯,乙酸中羟基被乙氧基取代而生成的化合物,分子式CH3COOC2H5。无色易挥发的液体;有水果香味;熔点-83.6℃,沸点77.06℃,相对密度0.9003(20/4℃);微溶于水,易溶于有机溶剂。乙酸乙酯与水和乙醇皆能生成二元共沸混合物:与水生成的共沸混合物的沸点为70.4℃;与乙醇形成的共沸混合物的沸点为71.8℃;与水和乙醇还可以形成三元共沸混合物,其沸点为70.2℃。
乙醇,又称酒精。为最常见的醇,分子式CH3CH2OH。透明的可燃液体;具有醇香,味辣;吸水性极强;熔点-117.3℃,沸点78.5℃,相对密度0.7893(20/4℃)。乙酸,纯乙酸为无色液体;有刺激性臭味;熔点16.6℃,沸点117.9℃,相对密度1.0492(20/4℃)。纯乙酸在16℃以下时,能结成冰状的固体,所以常被称为冰醋酸。乙酸易溶于水、醇、醚和四氯化碳,不溶于二硫化碳。当水加到乙酸中,混合后的的总体积变小,密度增加,直至分子比为1:1,相当于形成一元酸的原乙酸CH3C(OH)3,进一步稀释,不再发生上述体积的改变。乙酸的水溶液是一个典型的弱电离酸(Ka=1.75*10^-5)。
乙酸乙酯 ethyl acetate
别名:醋酸乙酯 acetic ester
溶剂名称 沸点范围(℃) 蒸发潜热(kcal25/kg) 挥发速度(s)
乙酸乙酯 72~80 401 85
比热容1.92J/(g·℃)。
CAS No.: 141-78-6
分子式 C4H8O2
分子量 88.11
存在:除人工合成外,还存在于许多酒以及菠萝、香蕉等果品中。
外观:无色澄清液体。
香气:有强烈的醚似的气味,清灵、微带果香的酒香,易扩散,不持久。
熔点(℃): -83.6
折光率(20℃):1.3708--1.3730
沸点(℃): 77.2
相对密度(水=1): 0.894--0.898
相对蒸气密度(空气=1): 3.04
饱和蒸气压(kPa): 13.33(27℃)
燃烧热(kJ/mol): 2244.2
临界温度(℃): 250.1
临界压力(MPa): 3.83
辛醇/水分配系数的对数值: 0.73
闪点(℃): 25
引燃温度(℃): 426
爆炸上限%(V/V): 11.5
爆炸下限%(V/V): 2.0
室温下的分子偶极距:6.555*10^-30
溶解性: 微溶于水,溶于醇、酮、醚、氯仿等多数有机溶剂。
小知识:
一、酯化反应的特点:
1.酯化反应在常温下进行得很慢,为了使反应加快,使用了催化剂并加热的条件。 2.酯化反应是可逆反应,它会达到平衡状态,如何使平衡向生成酯的方向移动呢?
增大反应物的浓度或减小生成物的浓度。为了使平衡向生成酯的方向移动,我们加入的乙醇、乙酸是无水的,且乙醇是过量的,以增大反应物的浓度;同时将生成的产物乙酸乙酯蒸出,水可以被浓硫酸吸收,由此使生成物的浓度减少,平衡向生成酯的方向移动。所以浓硫酸在反应中既是催化剂又是吸水剂.
为了使蒸发出的乙酸乙酯蒸气迅速冷凝,加长了导气管,为了防止试管受热不均匀造成碳酸钠溶液倒吸,所以导管口位于接近液面的上方。
3.为什么必须用饱和碳酸钠溶液来吸收乙酸乙酯呢?因为:
①碳酸钠能跟蒸发出的乙酸反应生成没有气味的乙酸钠,所以反应完毕后振荡试管酚酞的红色变浅,液层变薄;它还能溶解蒸发出的乙醇,由此可以提纯乙酸乙酯。 ②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度减小,容易分层析出.
4.反应混合液的混合顺序:先加无水乙醇,再缓慢加入浓硫酸和冰醋酸,边加边振荡。大试管内反应混合液体积不超过1/3。加入碎瓷片的目的是防止暴沸。
二、油脂是组成复杂的高级脂肪酸形成的酯。油脂在适当的条件下能发生水解反应,生成相应的高级脂肪酸和甘油。工业上根据这一反应原理,来制取高级脂肪酸和甘油。在碱性条件下水解可制造肥皂。
三、在有浓硫酸存在并加热的条件下,乙酸能跟乙醇发生酯化反应,生成有香味的乙酸乙酯。这种酯化反应在常温下也能进行,但速率很慢,几乎看不出反应:有人错误地认为,乙醇和乙酸不论在什么情况下都能发生酯化反应,当遇到有人喝醉酒时,就让其喝一些醋,以便发生酯化反应而解酒,这种做法是不科学的,因为在人体器官中。短时间内不可能发生酯化反应;这样做不但没有达到解酒的目的,反而又增加了对胃肠有利激作用的醋酸。
用途:是应用最广的脂肪酸酯之一,是一种快干性溶剂,具有优异的溶解能力,是极好的工业溶剂,也可用于柱层析的洗脱剂。可用于硝酸纤维、乙基纤维、氯化橡胶和乙烯树脂、乙酸纤维素酯、纤维素乙酸丁酯和合成橡胶,也可用于复印机用液体硝基纤维墨水。
可作粘接剂的溶剂、喷漆的稀释剂。乙酸乙酯是许多类树脂的高效溶剂,广泛应用于油墨、人造革生产中。用作分析试剂、色谱分析标准物质及溶剂。
乙酸乙酯的反应:乙酸乙酯也能发生醇解、氨解、酯交换、还原等一般酯的共同反应。金属钠存在下自行缩合,生成3-羟基-2-丁酮或乙酰乙酸乙酯;与Grignard试剂反应生成酮,进一步反应得到叔醇。
乙酸乙酯容易水解,常温下有水存在时,也逐渐水解生成乙酸和乙醇。添加微量的酸或碱能促进水解反应。乙酸乙酯的碱性水解与酸性水解最大的差别在于,碱性水解是不可逆的,也就是反应机制中可逆的进程与不可逆的进程。
乙酸与乙醇发生可逆反应会生成乙酸乙酯。陈酒很好喝,就是因为酒中少量的乙酸与乙醇反应生成具有果香味的乙酸乙酯。
以上内容参考 百度百科-乙酸乙酯
乙酸乙酯是无色无味透明液体。
乙酸乙酯能发生醇解、氨解、酯交换、还原等一般酯的共同反应。金属钠存在下自行缩合,生成3-羟基-2-丁酮或乙酰乙酸乙酯;与Grignard试剂反应生成酮,进一步反应得到叔醇。
乙酸乙酯对热比较稳定,290℃加热8~10小时无变化。通过红热的铁管时分解成乙烯和乙酸,通过加热到300~350℃的锌粉分解成氢、一氧化碳、二氧化碳、丙酮和乙烯,360℃通过脱水的氧化铝可分解为水、乙烯、二氧化碳和丙酮。
水解反应:
乙酸乙酯容易水解,常温下有水存在时,也逐渐水解生成乙酸和乙醇。添加微量的酸或碱能促进水解反应。乙酸乙酯的碱性水解与酸性水解最大的差别在于,碱性水解是不可逆的,也就是反应机制中可逆的进程与不可逆的进程。
乙酸与乙醇发生可逆反应会生成乙酸乙酯。陈酒很好喝,就是因为酒中少量的乙酸与乙醇反应生成具有果香味的乙酸乙酯。
以上内容参考:百度百科——乙酸乙酯
乙醇、乙酸和乙酸乙酯都能燃烧.
乙醇和乙酸乙酯水解产生的乙醇都可以和氧化剂发生氧化反应,比如与高锰酸钾溶液的反应和碘仿反应.
乙酸较稳定,酶的作用下氧化,参见生物化学——三羧酸循环.
-COOH原子团名称是:羧基
乙酸乙酯与金属钠反映化学方程式是:2Na+2H2O=2NaOH+H2,CH3COOCH2CH3+NaOH--->
CH3COONa+CH3CH2OH