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二苯羟乙酸重排的反应机理

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2022-12-22 15:56:50

二苯羟乙酸重排的反应机理

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2026-02-08 09:37:56

二苯乙二酮在碱作用下重排生成二苯羟乙酸,反应历程是:第一步是氢氧根进攻其中的一个羰基碳原子(快步骤),然后芳基带电子迁移并对邻位羰基碳原子进行亲核加成(慢步骤),接着分子内酸碱中和即完成整个反应。

在较高温度下熔融呈深红色。其钾盐极易溶于水,溶液呈红色;在硫酸中呈紫红色;其铅盐为无定形沉淀,加热时变成深红色溶液。

扩展资料:

苯偶姻经硝酸氧化得到联苯酰,将其加入氢氧化钠溶液中,在100-110℃反应6h,加水稀释,然后用稀硫酸调节pH至3.5-4.0。捞出浮油,加活性炭脱色0.5h,过滤,滤液加硫酸至pH值为2,甩滤;水洗;干燥即得成品。

使苯偶姻与溴酸钾反应将苯偶姻;水;氢氧化钠和溴酸钾在80-90℃搅拌反应3h,再将反应混合物用2倍水稀释,加稀硫酸中和至pH值为8,滤去不溶物,滤液用盐酸酸化至pH为2.5,析出结晶,过滤;水洗;70-80℃干燥,即得二苯乙醇酸。两种操作方式的收率在80%左右。

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2026-02-08 09:37:56

二苯基羟乙酸为白色单斜针状结晶,二苯基羟基乙酸,是一种有机化合物,化学式为C14H12O3。味苦,在高温时熔融成深红色。熔点151-152℃。易溶于热水、乙醇、乙醚,微溶于冷水和丙酮。其钾盐极易溶于水,溶液呈红色;其铅盐为无定形沉淀,加热时变成深红色溶液。

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2026-02-08 09:37:56
一般叫二苯基乙醇酸重排,反应历程是:氢氧化钠氢氧根进攻联苯甲酰其中的一个羰基碳原子,发生羰基加成,形成活性中间体。此时另一个羰基则是亲电中心,苯基带着一对电子进行转移到该羰基上,发生亲核加成,原先加成的羟基恢复。反应的动力是生成的羧基负离子的稳定性。接着分子内酸碱中和即完成整个反应。在苯妥英锌合成中,联苯甲酰先重排成二苯乙醇酸,再与尿素发生亲核取代,合成苯妥英钠。

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2026-02-08 09:37:56

具体回答如图:

分子的碳骨架发生重排生成结构异构体的化学反应,是有机反应中的一大类。重排反应通常涉及取代基由一个原子转移到同一个分子中的另一个原子上的过程。

缺电子重排反应是反应物分子先在迁移终点形成一个缺电子活性中心,从而促使迁移基团带着键裂的电子对发生迁移,并通过进一步变化生成稳定产物。

扩展资料:

在氯原子另一侧形成烯醇负离子,负离子进攻另一侧的碳原子,氯离子离去,形成一个环丙酮并五元环的中间体。受氢氧根离子进攻,羰基打开,打开三元环,得到羧基邻位的碳负离子,最后获得一个质子得到产物。

分子内亲电重排反应多发生在苯环上。常见的有联苯胺重排、N-取代苯胺的重排和羟基的迁移等。

氢化偶氮苯在酸的作用下,可发生重排反应生成联苯胺。N-取代苯胺在酸性条件下,可发生取代基从氮原子上迁移到氮原子的邻位、对位上的反应。例如:亚硝基的迁移,它也是亲电性的重排反应。

参考资料来源:百度百科——重排反应

参考资料来源:百度百科——二苯基羟基乙酸