二甲苯有3种同分异构体,其苯环上的一溴代物共有6种,有关物质的熔点如下:溴二甲苯的熔点234 206 218.3 20
根据题意可知,对二甲苯的一溴代物有1种,所以对二甲苯的熔点是13;
间二甲苯的一溴代物有3种,所以间二甲苯的熔点是54;
邻二甲苯的一溴代物有2种,所以邻二甲苯的熔点是27;
对用一溴代物234的是对二甲苯的一溴代物如图一
熔点为-27的二甲苯的结构简式如图二
二甲苯有三种同分异构体,分别为对二甲苯、间二甲苯和邻二甲苯.其一溴代物分别有1种、3种和2种.因为X对应的一溴代二甲苯的熔点和-54℃对应的一溴代二甲苯的熔点接近,所以X是-54℃.根据表中对应二甲苯的熔点可判断,熔点为13℃的二甲苯只有一种一溴代物,熔点为-54℃的二甲苯有3种一溴代物,而熔点为-27℃的二甲苯有2种一溴代物.因此熔点为13℃的二甲苯是对二甲苯,熔点为-54℃的二甲苯是间二甲苯,熔点为-27℃的二甲苯是邻二甲苯,
(1)熔点为234℃的一溴二甲苯所对应的二甲苯是13℃的二甲苯,由上述分析可知,13℃的二甲苯是对二甲苯,其结构简式为,一溴二甲苯结构简式为,
故答案为:,;
(2)由上述分析可知,X是-54℃,它对应的二甲苯的结构简式是,
故答案为:-54;.
另:提醒你一下,你的名称说得不太正确,这样的说法“一溴代二甲苯”完全不准确,到底是苯环取代还是甲基取代啊?
故答案为:;.
熔点为234℃的一溴二甲苯对应二甲苯只有一种,所以是对二甲苯,一溴代二甲苯的结构简式(不会画)
熔点为—54℃的二甲苯由三次出现(一溴代物3种同分异构),所以是间二甲苯。
对二甲苯:有一种——2-溴-1,4-二甲苯
间二甲苯:有三种——2-溴-1,3-二甲苯;4-溴-1,3-二甲苯;5-溴-1,3-二甲苯;
邻二甲苯:有二种——3-溴-1,2-二甲苯;4-溴-1,2-二甲苯
甲基取代:有三种
对二甲苯:有一种——4-氯甲基-甲苯
间二甲苯:有一种——3-氯甲基-甲苯
邻二甲苯:有一种——2-氯甲基-甲苯
1、直接溴化邻二甲苯:
参考文献:
Russian Journal of Organic Chemistry, 41(11), 1631-16362005
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 75(2), 339-3452002
此种办法,如果是小量,可以考虑用硅胶柱分离,如果是大量,只能用精馏的办法。
2、先在对位加上磺酸基,再溴化,然后再在H2SO4中去掉-SO3H
Aceanthrene derivatives related to cholanthrene. Fieser, Louis F.Hershberg, E. B.Journal of the American Chemical Society (1937), 59 394-8.