三溴甲苯性质
理化性质
外观与形状:白色粉末
相对密度(水=1):2.479
熔点(℃):68-71
沸点(℃):290
分子式 C7H5Br3
分子量 328.83
溶解性:不溶于水,可混溶于苯、醇、醚等多数有机溶剂。
分子结构性质
摩尔折射率:54.14
摩尔体积(m^3/mol):154.2
等张比容(90.2K):396.4
表面张力(dyne/cm):43.6
极化率(10^-24cm^3):21.46
参考资料:http://baike.baidu.com/view/9124840.htm
浓溴水 是溴水溶液是混合物,而液溴是纯溴。只有液溴才能生成三溴甲苯,并且要加入铁粉做催化剂,而且,生成的主要是领溴甲苯和对溴甲苯,三溴甲苯这个含量很少的。
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第二个,理论上有路易斯酸存在下,取代就会发生在苯环上。但是气态的溴很难和液态的苯和离子态的路易斯酸反应,即便会,也只是在液相和气相的界面上发生很少的一部分,几乎可以忽略。
第三个,有能产生自由基的物种存在或光照(当然光的波长是特定的)下主要得到苄基溴,同时还有少量的(二溴甲基)苯和极少量的(三溴甲基)苯
路易斯酸催化下主要得到得到邻溴甲苯,对溴甲苯以及2,4-二溴甲苯,1,3,5-三溴甲苯以及极少量的1,3-二溴甲苯。四种主要产物中,哪一种多,取决于温度和催化剂种类。
甲苯的硝化反应要用到硝硫混酸,还原反应要用到 Fe+HCl或者用Pd/H2还原也行,反应用溴水就行了液溴也可以,生成重氮根离子反应要用到亚硝酸钠和HBr,最后一步是反应叫做桑德迈尔反应Sandmeyer reaction,需要CuBr+HBr溴化亚铜加上氢溴酸。
在空气中,甲苯只能不完全燃烧,火焰呈黄色。甲苯的熔点为-95 ℃,沸点为111 ℃。甲苯带有一种特殊的芳香味(与苯的气味类似),在常温常压下是一种无色透明,清澈如水的液体,密度为0.866 g/cm3,对光有很强的折射作用(折射率:1.4961)。
甲苯几乎不溶于水(0.52 g/L),但可以和二硫化碳,酒精,乙醚以任意比例混溶,在氯仿,丙酮和大多数其他常用有机溶剂中也有很好的溶解性。甲苯的粘性为0.6 mPa·s,也就是说它的粘稠性弱于水。甲苯的热值为40.940 kJ/kg,闪点为4 ℃,燃点为535 ℃。
扩展资料:
注意事项:
密闭操作,加强通风。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶耐油手套。
远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。灌装时应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。
储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。
采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
参考资料来源:百度百科-甲苯
参考资料来源:百度百科-溴甲苯
-CH3是推电子基,使得邻位和对位的电子云密度增加
在有Fe存在的情况下,Br2变为Br+FeBr3-,带正电荷的Br+离子很容易和电子云密度较大的邻位和对位结合,成为三溴甲苯
如果在光照条件下,Br2---(hv)-->2Br·而和甲苯基形成取代产物
和
液溴
发生
取代反应
,当以铁做
催化剂
时溴取代
苯环
上的氢原子
2、硝基甲苯与(Fe,HCl)反应生成4-甲基苯胺,(硝基还原)
3、4-甲基苯胺与(Fe,Br)反应生成4-甲基-2-溴苯胺,(卤代烃加成)
4、4-甲基-2-溴苯胺与(NaNO2, 50%H2SO4, 0~5℃ H3PO2 )反应生成3-溴甲苯(重氮化反应以及重氮基被取代)
可惜不会添加图片
先硝化,分离对位产物对硝基甲苯,然后铁+盐酸还原成对甲基苯胺,然后乙酸酐生成乙酰对甲基苯胺,然后铁+溴加成,然后碱性条件下变回胺,亚硝酸钠+氯化亚铜即可。
生成淡黄色沉淀的是溴化苄,无明显变化的是对溴甲苯。
这是因为溴化苄属于烯丙型卤代烃,活性很高,容易与氢氧化钠溶液反应并水解产生溴离子,后者与硝酸银反应生成淡黄色的溴化银沉淀。
对溴甲苯属于卤代乙烯型卤代烃,溴原子很不活泼,与氢氧化钠溶液的反应需要高温、高压和催化剂的条件。