苯酚和硝酸的化学方程式
苯酚和硝酸的化学方程式:(浓硫酸作催化剂)
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构 。
酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
硝酸中的羟基氢与非羟化的氧原子形成分子内氢键,这是硝酸酸性不及硫酸、盐酸,熔沸点较前两者低的主要原因。
扩展资料:
苯酚属于酚类物质,有弱酸性,能与碱反应:
PhOH+NaOH→PhONa+H₂O
苯酚Ka=1.28×10-10,酸性介于碳酸两级电离之间,因此苯酚不能与NaHCO₃等弱碱反应:
PhOˉ+CO₂+H₂O→PhOH+HCO₃ˉ
此反应现象:二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊。
原因:苯酚因溶解度小而析出。
浓硝酸不稳定,遇光或热会分解而放出二氧化氮,分解产生的二氧化氮溶于硝酸,从而使外观带有浅黄色。但稀硝酸相对稳定。
反应方程式:4HNO₃=光照=4NO₂↑+O₂↑+2H₂O
4HNO₃=△=4NO₂↑+O₂↑+2H₂O
参考资料来源:百度百科——硝酸
参考资料来源:百度百科——苯酚
有红褐色液滴产生,放热现象。
苯酚中的羟基属于较强的邻对位定位基,所以苯酚可以直接用稀硝酸硝化。
因为浓硝酸具有强氧化性,而苯酚容易被浓度较大的硝酸氧化,所以苯酚不能用浓硝酸直接硝化,应该使用间接硝化方法。
硝酸的-OH基被质子化,接着被脱水剂脱去一分子的水形成硝酰正离子中间体,最后和苯环行亲电芳香取代反应,并脱去一分子的氢离子。
有红褐色液滴产生,放热现象。
苯酚中的羟基属于较强的邻对位定位基,所以苯酚可以直接用稀硝酸硝化。
因为浓硝酸具有强氧化性,而苯酚容易被浓度较大的硝酸氧化,所以苯酚不能用浓硝酸直接硝化,应该使用间接硝化方法。
硝酸的-OH基被质子化,接着被脱水剂脱去一分子的水形成硝酰正离子中间体,最后和苯环行亲电芳香取代反应,并脱去一分子的氢离子。
1、了解常见的有机反应类型,根据加成、取代反和消去等反应的特点,判断有机反应类型,并能书写给定反应物和反应类型的反应的化学方程式。
2、分别从加(脱)氧、脱(加)氢的角度来认识氧化反应(还原反应)。
3、掌握加聚反应和缩聚反应的特点。
【内容讲解】
考点一、取代反应
1、定义:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
2、能发生取代反应的常见有机物:
考点二、加成反应
1、定义:不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合成新的化合物的反应。
2、能发生加成反应的官能团:双键、三键、苯环、羰基(醛、酮)等。
3、典型的加成反应
考点三、消去反应
1、定义 :从一个分子中脱去一个或几个小分子如水、HX,生成含不饱和键化合物的过程。
2、发生消去反应的有机物:醇、卤代烃
考点四、聚合反应
聚合反应是指小分子互相作用生成高分子的反应。聚合反应包括加聚和缩聚反应。
(一).加聚反应:
由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。加聚反应中单体的结构特点是含有不饱和键,如:C=C、C≡C等。
1.单烯烃的加聚
2.二烯烃的加聚
3.单烯烃与二烯烃共聚
(二)缩聚反应:
由小分子合成高分子的同时,还有小分子生成。该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团。如酚醛树脂、氨基酸形成蛋白质等。
考点五、氧化反应与还原反应
1、氧化反应:
①定义:去氢加氧的反应。
②能发生氧化反应的物质:
广义氧化:所有的有机物燃烧;
狭义氧化:烯烃、炔烃及苯的同系物可使酸性高锰酸钾褪色;醇的催化氧化;酚在空气中易被氧化;醛基可以发生银镜反应、可与新制氢氧化铜反应。醇酚醛皆可使强氧化剂酸性高锰酸钾褪色。
2、还原反应
①定义:去氧加氢的反应。
②能发生还原反应的物质:烯、炔、苯及其同系物、醛、酮等与氢气的加成。
六、其它反应
1、显色反应:FeCl3遇苯酚显紫色;浓硝酸遇含苯环的蛋白质显黄色(黄蛋白实验);碘水遇淀粉显蓝色。
2、中和反应:羧基与碱的反应。
3、置换反应:乙醇与钠等活泼金属的反应。
新制苯酚晶体是无色的,但是在空气中放置一段时间会显粉红色.与氢氧化钠反应生成苯酚钠,苯酚钠无色.所以,如果是用新制的苯酚与氢氧化钠反应,则没有颜色变化.如果是放置已经显粉红色的苯酚与氢氧化钠反应,则由粉红色变无色.
C6HOH + +NO2→ [C6H6OH -NO2]+ 硝基苯酚正离子 ---失去H+→ HO-C6H6NO2
邻对位为主
1、可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,2、极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。3、化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。4、可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。5、苯酚在通常温度下是固体,与钠不能顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验。苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。(有人在教学中采取下面的方法实验,操作简单,取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行)。
6、可以用氯化铁溶液检验苯酚,加入氯化铁后可观察到溶液变成紫色。7、苯酚与溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。
8、共轭效应:苯酚酚羟基氧上的带孤对电子的p轨道可以与苯环大π键共轭,共8个π电子
1、苯酚的硝化反应
C₆H₅O⁻+CO₂+H₂O = C₆H₅OH+HCO₃⁻
2、苯酚与甲醛的反应,本质为缩聚反应,生产中用于制酚醛树脂。
C₆H₅OH + HCHO → C₆H₃OHCH₂ + H₂O
3、苯酚与溴的反应,生成三溴苯酚。
3Br₂+C₆H₅OH → (C₆H₅OH ) Br₃+3HBr
4、苯酚与氢氧化钠发生反应,生成苯酚钠和水。
C₆H₅OH +NaOH→C₆H₅ONa+ H₂O
苯酚的物理性质:苯酚在室温下微溶于水,能溶于苯及碱性溶液,易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中,难溶于石油醚。
扩展资料
苯酚的使用:
1、苯酚常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等。 苯酚工业生产以异丙苯法为主,该法具有产品纯度高、原料和能源消耗低等优点,但其发展受联产物丙酮的制约。
2、苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
3、苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离,便于对DNA进行染色。
参考资料来源:百度百科-苯酚
如果是浓硝酸的话在羟基的两个邻位发生硝化
如果是稀硝酸应该发生氧化还原,先氧化酚羟基,由于受苯环影响甲基也可以被氧化但与硝酸浓度和反应条件有关(高中阶段对这两类氧化不要求)