用化学方法区别氯化甲苯和对氯甲苯

由对甲苯胺经重氮化、置换而得。将对甲苯胺和盐酸加入反应锅中搅拌加热，至60℃溶解后，冷却至15℃以下，滴加亚硝酸钠溶液。到达终点后继续搅拌0.5h。加入氯化亚铜盐酸溶液，在室温搅拌3h。然后升温至60℃保持0.5h，冷至室温静置分层，弃去酸水层，用水洗至中性，过滤，得对氯甲苯。反应所用的氯化亚铜可按下法制备：将硫酸铜和氯化钠加入水中，搅拌加热至40℃溶解，加入液碱和焦亚硫酸钠溶液，析出沉淀物，静置分层，分去上层废液，沉淀用水浸洗，加盐酸溶解，即得氯化亚铜盐酸溶液。原料消耗定额：对甲苯（95%）897kg/t、亚硝酸钠533kg/t、盐酸2435kg/t。

由甲苯进行芳环氯化制得。其制备方法有以下几种。

重氮化法

在反应釜中加入工业用盐酸和对甲基苯胺，釜内温度降至0℃，使对甲基苯胺生成盐酸盐，搅拌，加入亚硝酸钠溶液，使其发生重氮化反应，温度维持在0～5℃，时间约30min，重氮化反应完成后，将其加入到搅拌的氯化亚铜溶液中，逐渐升温到室温，在室温下搅拌2.5～3h，再加热到60℃，该反应物逐步分解成为氮气和对氯甲苯，然后用水蒸气蒸馏，收集对氯甲苯与水的混合液，进行分层，有机层用酸洗涤，再用水洗涤，干燥，进行蒸馏，收集158～162℃馏分为对氯甲苯，收率约70%～79%。

直接氯化法

经食盐干燥脱水的甲苯经计量槽计量后进入甲苯氯化反应器，计量后的氯气由反应器的底部通入，甲苯与氯气在一定温度下，以三氯化铁为催化剂进行苯环氯化，生成一氯甲苯氯化液，该氯化液用氮气赶去余气和氯化氢，再进行粗蒸，得到对氯甲苯和邻氯甲苯的混合物，其对、邻比随着催化剂和反应条件不同而不同，一般对、邻比为55∶45。对氯甲苯和邻氯甲苯的分离可用精馏法、分子筛吸附法、精馏结晶联合法等。精馏结晶联合法，能耗较低，得到的对氯甲苯和邻氯甲苯含量均较高，如采用降膜冷冻结晶法，对氯甲苯的含量可达99%以上。

方法：先向三瓶溶液加入硝酸银溶液，能产生白色沉淀的为苯氯甲烷，再将剩下的两瓶溶液分别加入两瓶Na2CO3溶液并加热，然后向两瓶加入酸性高锰酸钾，能使酸性高锰酸钾变色的是对氯甲苯。

苯氯甲烷（一般指氯化苄）：一种无色或微黄色的透明液体，属致癌物质，具有刺激性气味，微溶于水，易溶于苯、甲苯等有机溶剂，为一种重要的化工、医药中间体。

氯苯：为无色液体，沸点132.2℃。第一次世界大战期间主要用于生产军用炸药所需的苦味酸。1940年到1960年间，大量用于生产滴滴涕(DDT)杀虫剂。

对氯甲苯：英文名称4-Chlorotoluene，分子式为C7H7Cl，易溶于苯、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂，微溶于水，工业上常采用甲苯和氯气在铁或氯化铁催化下直接进行氯化反应，而后分馏来制备。

扩展资料：

1、氯化苄的物理性质：

熔点：-43℃

沸点：179.4℃

相对密度：1.100

折光率：1.5391

2、氯苯的物理性质：

外观与性状：无色透明液体，具有苦杏仁味。

熔点(℃)：-45.2

相对密度（水=1）：1.10

沸点(℃)：132.2

相对蒸气密度（空气=1）：3.9

饱和蒸气压(kPa)：1.33(20℃）

3、对氯甲苯的物理性质：

相对密度：1.0697g/cm3

熔点：7.5℃

沸点：162℃

闪点：53℃

折射率: 1.5200

参考资料来源：百度百科-氯化苄

参考资料来源：百度百科-氯苯

参考资料来源：百度百科-对氯甲苯

对氯甲苯，英文名称4-Chlorotoluene，分子式为C7H7Cl，易溶于苯、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂，微溶于水，工业上常采用甲苯和氯气在铁或氯化铁催化下直接进行氯化反应，而后分馏来制备。

首先,光可能会引发自由基反应(也就是在甲基的位置氯化,生成氯苄,使用氯气的情况下,发生这个副反应的可能性大一些).

然后是反应的温度与通入氯气(或者其他的氯化试剂,NCS等)的速度,温度过高,速度过快,都会造成选择性降低,有可能生成多氯杂质,具体的数据,你只能根据尝试,分析得到的数据,才能最后确认反应条件.

最后,后处理的时候,是不是有一部分不应该有的损失,精馏的操作等等.

1.由对甲苯胺经重氮化；置换而得。将对甲苯胺和盐酸加入反应锅中搅拌加热，至60℃溶解后，冷却至15℃以下，滴加亚硝酸钠溶液。到达终点后继续搅拌0.5h。加入氯化亚铜盐酸溶液，在室温搅拌3h。然后升温至60℃保持0.5h，冷至室温静置分层，弃去酸水层，用水洗至中性，过滤，得对氯甲苯。反应所用的氯化亚铜可按下法制备：将硫酸铜和氯化钠加入水中，搅拌加热至40℃溶解，加入液碱和焦亚硫酸钠溶液，析出沉淀物，静置分层，分去上层废液，沉淀用水浸洗，加盐酸溶解，即得氯化亚铜盐酸溶液。

原料消耗定额：对甲苯胺（95%）897kg/t；亚硝酸钠533kg/t；盐酸2435kg/t。

2.由甲苯进行芳环氯化制得。

在实验室内可以按比例缩小用量,如果想做得更精细一点,可以帮你找一些文献自己看看.

危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。

健康危害：吸入、口服或经皮肤吸收对身体有害。其蒸气或雾对眼睛、皮肤、粘膜和呼吸道有刺激性

所有苯环取代基的活性分析都从这两个方面来看：

1.

诱导效应---氯本身电负性大，有吸电子诱导效应

2.

共轭效应---氯有3p孤对电子，有供电子的共轭效应

但是由于氯吸电子能力太强，导致诱导效应占主。使得整个苯环电子云密度下降，这就意味着对氯甲苯的活性下降，从而小与啥都没取代的苯。

你去看条件也可以，一般氯苯硝化温度都比较高，甚至用发烟硝酸。

苯的硝化条件相对低，50-60度的浓硝酸足够了。

基本信息编辑

中文名称：对氯苯甲醛、4-氯苯甲醛

英文别名 para-chlorobenzaldehydep-chlorobenzenecarboxaldehyde4-chlorobenzoic aldehydePCADp-Chlorobenzaldehyde

MDL号：MFCD00003379

EINECS号：203-247-4

RTECS号：CU5076000

BRN号：385858

PubChem号：24854064

2物性数据编辑

性状：无色至浅黄色片状结晶或粉末

密度（g/mL,25℃）：1.196

相对密度（25℃，4℃）：1.19661

熔点（ºC）：48

沸点（ºC,常压）：214

常温 折射率（n25）：1.55561

折射率：1.5552

闪点（ºC）：87

晶相标准声称热(焓)(kJ·mol-1)：-146.4

自燃点或引燃温度（ºC）: 395

蒸气压（mmHg,20.2ºC）：未确定

饱和蒸气压（kPa,ºC）：未确定

燃烧热（KJ/mol）：未确定

临界温度（ºC）：未确定

临界压力（KPa）：未确定

油水（ 辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

爆炸上限（%,V/V）：未确定

爆炸下限（%,V/V）：未确定

溶解性： 易溶于乙醇、 乙醚和苯，溶于水、丙酮。

3毒理学数据编辑

急性毒性：大鼠经口LD50：1575mg/kg；大鼠吸入LC：>473mg/m3/4H；小鼠经口LD50：1400mg/kg；

生态学数据

对水是极其危害的，对鱼类有毒性，切勿让产品进入水体。

4分子结构数据编辑

摩尔折射率：37.90

摩尔体积（m3/mol）：113.0

等张比容（90.2K）：288.2

表面张力（dyne/cm）：42.2

偶极距（10-24cm3）：

极化率：15.02

5计算化学数据编辑

疏水参数计算参考值（XlogP）：2.1

氢键供体数量：0

氢键受体数量：1

可旋转化学键数量：1

互变异构体数量：

拓扑分子极性表面积（TPSA）：17.1

重原子数量：9

表面电荷：0

复杂度：95.1

同位素原子数量：0

确定原子立构中心数量：0

不确定 原子立构中心数量：0

确定化学键立构中心数量：0

不确定化学键立构中心数量：0

共价键单元数量：1

6性质与稳定性编辑

避免与氧化剂、空气、光接触。

贮存方法储存于阴凉、通风的库房。远离火种、 热源。应与氧化剂分开存放，切忌混储。远离空气存放，避光保存。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

（1）由 对氯甲苯氯化水解而得：将对氯甲苯和 三氯化磷加入反应锅，在 光照下升温至155℃，通入氯气。控制温度在160-170℃，通氯至计算量，得氯化液。搅拌下将其加入 浓硫酸中，常温搅拌5h。静置分层，取下层液放入冰水中结晶，冷至5℃以下过滤。滤饼用冰水洗涤得粗品， 减压蒸馏，收集108-111℃（3.33kPa）馏分即得成品。

（2） 对氯甲苯二氧化锰氧化法：先将对氯甲苯加入反应锅，再加入70%硫酸，在70℃以下慢慢加入二氧化锰。加毕，反应0.5h，再用水蒸气蒸馏。另外， 对氯甲苯用空气氧化也可以得到对氯苯甲醛。

7主要用途编辑

用于医药、染料中间体，用于制造芬那露、氨苯氨酪酸等。

8安全信息编辑

危险运输编码： UN 1219 3/PG 2

危险品标志：很易燃/有害/腐蚀/危害环境

安全标识：S26 S36 S61 S37/S39

危险标识：R22 R36/37/38 R36/38 R51/53

安全术语

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection

戴适当的手套和护目镜或面具。

S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.

避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。

风险术语 R22Harmful if swallowed.

吞食有害。

R36/38Irritating to eyes and skin.

刺激眼睛和皮肤。

R51/53 Toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.

对水生生物有毒，可能对水体环境产生长期不良影响。

9贮存方法编辑

避免与氧化剂、空气、光接触。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放，切忌混储。远离空气存放，避光保存。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

10储运特性编辑

库房低温通风干燥

望采纳祝你好运