请问 如何制备 间氯苯酚 和间氯溴苯 -OH -Cl -Br都是第一类定位基

氯和甲氧基等基团都具有供电子共轭效应和吸电子诱导效应，氯在间位时吸电子诱导效应可以吸引羟基的电子使酚酸性增强，对氯苯酚中氯起不到吸电子诱导效应作用，因为离羟基太远，因此供电子共轭效应起主要作用，使酚酸性减弱，故酸性间氯苯酚大于对氯苯酚

你好，

硝基是强吸电子基，可以使苯酚酸性增强，间位尤甚；甲基是推电子基，使苯酚酸性减弱，所以酸性强弱是间二硝基苯酚＞对硝基苯酚＞苯酚＞对甲基苯酚

希望对你有所帮助！

不懂请追问！

望采纳！

中文名称： 间氯酚 英文名称： m-chlorophenol 中文名称2： 间氯苯酚 CAS No.： 108-43-0 分子式： C6H5ClO 分子量： 128.56

物理性质编辑

针状结晶或无色液体。熔点33.5℃，沸点214℃，相对密度1.268（25/4℃），1.245（45/4℃），折光率1.5565（40℃）。溶于醇；醚；热水；苯和碱溶液，微溶于冷水。[1]

化学性质编辑

其异构体邻氯苯酚和对氯苯酚在农药、染料、医药工业上占有重要地位，用它替代邻氯苯酚或对氯苯酚可以开发出性能优异的农药、医药及染料产品。[2]

生产方法编辑

由间氯苯胺用通常方法重氮化，得到的重氮盐经水解生成间氯酚。在搅拌下，将重氮盐滴加到140℃的硫酸水溶液（2份浓硫酸，1份水）中，将反应物进行水蒸气蒸馏，蒸馏液分出油层和水层，水层用乙醚萃取，将萃取液与油层合并，用无水硫酸钠干燥，滤去干燥剂，回收乙醚后得间氯酚粗品，用30℃石油醚重结晶即得成品。[1]

其制备方法有以下三种：

二氯硫酰作为氯化剂使苯酚氯化

将苯酚加热熔融后，温度降到40℃，慢慢加入二氯硫酰，约需40～50h，边搅拌边滴加二氯硫酰，待二氯硫酰加完后，再升温至30～40℃保温数小时，冷至室温，用水洗涤，再用碳酸钠洗涤和水洗涤得到的邻位和对位产品，然后减压蒸馏，分离，冷却结晶得到产品。

对氯苯胺重氮化

将对氯苯胺加入到反应器中，加入水、亚硝酸钠和硫酸，在0℃左右进行重氮化得到重氮盐，然后将重氮盐进行水解即得产品。

用氯气直接氯化

将苯酚加热熔融后加入铁粉等催化剂，控制一定的温度通入氯气，通入的氯气量要控制，通氯气结束后再保温数小时，冷却进行洗涤等后处理，然后再在减压下进行蒸馏，分离邻氯苯酚和对氯苯酚，冷却得到产品。

综上所述，3种方法中对氯苯胺重氮化法由于工艺复杂，成本较高，且废水较多，工业上已很少使用；二氯硫酰法在铁催化剂存在下进行氯化反应时间长，生产能力低，用二氯硫酰成本较高，但该方法对位异构体产率较高，达70%～75%，时下还有不少工厂采用此法；时下我国用氯气直接氯化法工艺流程简单，无须溶剂，投资少，同时成本较低，是一条经济合理的工艺路线，但该法生产对氯苯酚对设备腐蚀严重。[3]

用途编辑

该品可用于有机合成，其异构体邻氯苯酚和对氯苯酚在农药；染料；医药工业上占有重要地位，用它替代邻氯苯酚或对氯苯酚可以开发出性能优异的农药；医药及染料产品，文献也曾报道过以间氯苯酚为原料合成了具有生物活性的抗生素药物和农用杀菌剂，间氯苯酚还用于显微分析。[1]

间氯苯酚是植物生长调节剂调果酸的中间体。用于医药及有机合成。用于制药、染料工业及有机合成，也用作消毒剂。对氯苯酚又称4-氯苯酚，是重要的医药、农药和染料中间体，在农药上可用以合成三唑酮、三唑醇、萘乙酸(对氯苯氧乙酸)、丙虫磷、毒鼠磷、杀螟腈、苯腈磷、杀螨脒、螨卵酯、除螨酯、咪菌酮等品种。[3]

理化特性编辑

主要成分： 纯品

外观与性状： 白色结晶，有苯酚的气味。

熔点(℃)： 32.5

沸点(℃)： 214

相对密度(水=1)： 1.24

饱和蒸气压(kPa)： 0.13(44.2℃)

闪点(℃)： >110

溶解性： 微溶于水，溶于醇、醚、碱液。

主要用途： 用作有机合成中间体。

健康危害： 未见人中毒的报道。给动物染毒后几分钟即出现不安和呼吸加速，继之无力、震颤、痉挛性抽搐、气急、昏迷直至死亡。易经皮肤吸收。

环境危害： 对环境有危害。

燃爆危险： 本品可燃，有毒。

危险特性： 遇明火、高热可燃。受高热分解产生有毒的腐蚀性烟气。与强氧化剂接触可发生化学反应。

制备编辑

临界压力(MPa)： 折射率：1.5565（40℃）

燃烧热(kj/mol)： 无资料

避免接触的条件：

燃烧性： 可燃

建规火险分级： 丙

闪点(℃)： >110

自燃温度(℃)： 无资料

爆炸下限(V%)： 无资料

爆炸上限(V%)： 无资料

危险特性： 遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应；受高热分解产生有毒的腐蚀性气体。

燃烧(分解)产物： 一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。

稳定性： 稳定

聚合危害： 不能出现

禁忌物： 强氧化剂、强酸、酰基氯、酸酐。

灭火方法： 雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

包装与储

运 危险性类别： 第6.1类毒害品

危险货物包装标志： 15

包装类别： Ⅲ

储运注意事项： 储存于阴凉、通风仓问内。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、食用化工原料分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。分装和搬运作业要注意个人防护。

毒性危害

接触限值： 中国MAC：未制定标准苏联MAC：未制定标准美国TWA：未制定标准美国STEL：未制定标准

侵入途径： 吸入食入经皮吸收

毒性： LD50：570mg/kg(大鼠经口) LC50：

健康危害： 对眼睛、粘膜、呼吸道及皮肤有强烈刺激作用。吸入后可能因喉、支气管的炎症、水肿、痉挛，化学性肺炎、肺水肿而致死。中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、头痛、恶心和呕吐。

急救

皮肤接触： 立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。

眼睛接触： 立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。

吸入： 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。

食入： 患者清醒时立即给饮植物油15～30ml。催吐，尽快彻底洗胃。就医。

防护措施编辑

工程控制： 严加密闭，提供充分的局部排风。

呼吸系统防护： 空气中浓度较高时，应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩带自给式呼吸器。

眼睛防护： 戴安全防护眼镜。

防护服： 穿相应的防护服。

手防护： 戴防化学品手套。

其他： 工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。注意个人清洁卫生。

泄漏处置： 隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴妤防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用沙土、干燥石灰或苏打灰混合，用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

由于Cl是吸电子取代基，可以使酚的酸性增强，在邻、对位时，苯氧基的负电荷可以分散到Cl上去，使酸性比间位异构体强。

参考书目《有机化学 第三版 胡宏纹》

望采纳。

邻氯苯酚为无色液体；熔点抄9.0℃，沸点174.9℃，相对密度1.2634(20/4℃)；溶于醇、醚、苯、碱水溶液，微溶于水。间氯苯酚为无色固体；熔点33℃,沸点214℃，知密度1.268克/厘米3(25℃)；溶于醇、醚、苯、碱水溶液。对氯苯酚为无色固体；熔点43～44℃，沸点219.7℃；溶于醇、醚、苯。道　氯苯酚是比苯酚强的杀菌剂和防腐剂，是重要的工业原料；还可用作局部消毒剂。氯苯酚通过皮肤接触吸收,对肝、肾、肺有损伤,溶入溶剂中毒性更大；吸入后能引起呼吸加快、血压升高、发热、肠蠕动增加、运动神经衰弱、虚脱、痉挛，以致死亡。

请采纳

中文名称：对氯苯酚；英文名称p-chlorophenol；别名：对氯酚、4-氯苯酚、4-氯-1-羟基苯、对氯羟基苯。 英文同义词 ：4-Chlorophenol solutionParachlorophenolPara chlorophenol4-chloro phenol4-chloro-1-hydroxybenzene4-chloro-pheno4-Chlorophenol(form2)4-chloro-phenoleApplied 3-78applied3-78chlorophenols,solidp-ChlorfenolP-CHLORO PHENOL4-Hydroxychlorobenzene。分子式：C6H5ClO 。

分子式(Formula)： C6H5ClO；分子量(Molecular Weight)： 128.56；CAS No.： 106-48-9 。 1、直接氯化法：苯酚直接氯化，生成对（邻、间）氯（苯）酚，经分离得对氯（苯）酚 。

2、对氯苯水解法以对二氯苯为原料，用水或醇或苯为溶剂制得 。

3.由苯酚钠氯化而得邻、对氯酚和2,4-二氯苯酚混合的氯化液。减压分馏，收集85-132℃（2.0kPa）高沸点馏分，将其冷至10℃以下，则析出对氯苯酚，分离即得。收率约为25% 。

4.由对氨基苯酚经重氮化、氯化亚铜置换而得。5.由对氯苯胺经重氮化、水解、消除而得 。 按GB/T 6383-1986中的规定进行测定。

对氯间二甲苯酚【分子式】C8H9OCl【化学名】3,5-二甲基-4-氯-苯酚、氯二甲酚

【分子量】156.5

【CAS】88-04-0

它的水中溶解度0.03%，易溶于醇、醚、聚二醇等有机溶剂和强碱水溶液。化学性质稳定，通常贮存条件下不会失活。是一种广谱的防霉抗菌剂，对多数革兰氏阳性、阴性菌，真菌，霉菌都有杀灭功效，它可作为防霉抗菌剂广泛应用于消毒或个人护理用品，如去屑香波，洗手液、肥皂和其它卫生用品等抗菌洗涤剂中。也可以作为防腐剂和防霉剂用于胶水、涂料、油漆、纺织、皮革、造纸等工业领域。

性能特点：

（1）抗菌活性: 对革兰氏阳性和阴性菌及霉菌具有极好的杀灭效果。

（2）稳定性: PCMX 在通常的储存条件下有很好的稳定性，不会失活。

（3）溶解性: 20℃水溶液：0.03% 重量/ 体积20℃ 95% 乙醇：50%重量/ 体积；溶于聚乙二醇，烯醇，烯烃，苯，醚，不挥发性油和强碱水溶液。

（4）安全性：急性口服剂量： LD50≥3g/kg（白鼠）；急性注射剂量LD5

1. 应用领域：

① 医院和普通药用；患者手术前的皮肤消毒；医用设备的灭菌；设备和硬物表面的日常清洁，以避免交叉感染；可用PCMX生产医用抗菌皂，香港脚杀菌剂以及一般的急救用品。它可以配制成液体，无水洗手液，粉状，霜状以及洗剂等剂型；PCMX也可以再其它药品中做防腐剂使用。

②家用和日用杀菌

皮肤伤口用杀菌剂和杀虫剂（液体，霜状和洗液）；普通的消毒剂和洗涤消毒剂；杀菌皂和个人卫生护理洗手液；香波（特别是具有去头屑功能的产品）。

③工业用

涂层表面：作为杀真菌剂添加在涂料中，适用于潮湿环境中；胶水和粘和剂：防止微生物分解，避免产生异味，堵塞过滤器和腐蚀金属，防止产品失效；皮革处理：防止长霉，抵抗细菌和真菌的攻击（特别是盐渍皮毛，植物皮革以及盐渍或风干的生兽皮）。纺织品整理以及后处理：纤维的预浸渍。

2.使用量：0.2-5.0%

3．使用方法:将PCMX添加在醇，苯，醚等溶液中溶解，然后再与其它物料混合复配。某些非离子或阴离子表面活性剂能完全溶解PCMX，而且不会产生缔合体。

苯磺酸>苯甲酸>巯基苯>苯酚

只是不同官能团之间性质的比较，巯基比羟基强，则是硫的吸电子能力比氧弱，氢离子与相连粒子作用力越弱，越容易解离，而体现酸性

对硝基苯酚>间氯苯酚>苯酚>对氯苯酚>对甲基苯酚

吸电基与供电基对苯环电子分布的影响，与氢离子相连粒子受到拉电子作用，则维持氢离子与相连粒子的电子作用减弱，氢离子易解离酸性增强。影响吸电性和供电性既要看共轭效应，又要看诱导效应，硝基、氯为吸电诱导效应，甲基为供电诱导效应（直接看原子电负性），处于对位的基团还具有共轭效应，硝基为吸电共轭效应，氯、甲基为供电共轭效应，但氯的共轭效应略强于诱导效应，综上得此结论

     对氯间二甲苯酚洗衣液适量、正确使用不会有什么危害，但若使用不当进入眼睛等脆弱部位，对身体有一定的害处。对氯间二甲基苯酚一般具有中等到低毒性，用量过多会引起严重的眼部刺激。通过呼吸渠道摄入具有低毒，会引起轻微的皮肤刺激。

对氯间二甲苯酚洗衣液的危害

      对氯间二甲苯酚是一种广谱的防霉抗菌剂，可以对多数革兰氏阳性、阴性菌、真菌、霉菌等有杀灭功效。

      对氯间二甲苯酚作为防霉抗菌剂广泛应用于消毒或个人护理用品，比如去屑香波、洗手液、肥皂和其它卫生用品等抗菌洗涤剂中。