对甲苯磺酸的实验室制法（具体的方法）

一般由甲苯为原料，经磺化，得到对甲基苯磺酸，再用液碱中和而制得粗品，再脱色、浓缩、结晶、离心得成品；也可以由对甲苯磺酰氯水解而得（必须严格控制水解温度，防止冲料；碱性条件下水解，温度提高一下水解速度加快.常温下水解较慢，50℃以上水解速度明显加快 ）。

中文名称

苯基对甲苯磺酸

中文别名

1-苯磺酰基-4-甲苯

英文名称

1-(benzenesulfonyl)-4-methylbenzene

英文别名

4-MethyldiphenylsulfonePhenyl

p-tolyl

sulfonep-Tolyl

phenyl

sulfone4-methyldiphenylsulphonep-methylphenyl

phenyl

sulfone1-Benzenesulfonyl-4-methyl-benzeneSulfone,phenyl

p-tolyl4-phenylsulfonyltoluene4-methylphenyl

phenyl

sulfone

CAS号

640-57-3

合成路线：

1.通过碘苯和对甲苯亚磺酸钠合成苯基对甲苯磺酸，收率约90%；

2.通过溴代苯和对甲苯亚磺酸钠合成苯基对甲苯磺酸，收率约93%；

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/71486

中文名称

对甲苯磺酸

3-丁炔酯

中文别名

对甲苯磺酸3-丁炔酯3-丁炔基对甲苯磺酸酯

英文名称

but-3-ynyl

4-methylbenzenesulfonate

英文别名

3-butynyl

tosylate4-tosyloxy-1-butynebut-3-yn-1-yl

4-methylbenzenesulfonate3-(1-butynyl)-4-toluenesulphonatebut-3-yn-1-yl

p-toluenesulfonate3-butynyl

p-tosylate3-Butynyl

p-toluenesulfonate3-Butynyl

p-Toluenesulfonatebut-3-yn-1-yl

tosylateBut-3-yn-1-yl

4-methylbenzenesulfonatep-Toluenesulfonic

Acid

3-Butynyl

Esterhomopropargyl

alcohol

tosylate

CAS号

23418-85-1

合成路线：

1.通过对甲苯磺酰氯和3-丁炔-1-醇合成对甲苯磺酸

3-丁炔酯，收率约99%；

2.通过三乙胺、对甲苯磺酰氯和3-丁炔-1-醇合成对甲苯磺酸

3-丁炔酯，收率约94%；

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/63122

合成路线如下：

亚磷酸二乙酯为亲核试剂，其结构如下：

式中：r1为氢、甲基或苄基；

r2为氢、氟、氯、溴、甲基或甲氧基；

【摘要】：烷基苯在较高的温度、磺化剂作用下进行磺化反应，主要产生对位化合物。磺化产物与氯化钠形成磺酸钠盐。将反应物倒入盛有30mL饱和氯化钠[3]水溶液的烧杯中，锥形瓶用1～2mL饱和氯化钠洗涤、合并，冷却，沉淀析出，减压过滤，得到固体粗产品。将固体粗产品加入到盛有30mL 25%氯化钠溶液的烧杯中，加热使固体盐完全溶解。自然冷却至室温，待析出晶体后进行减压过滤，用饱和氯化钠溶液洗涤两次，滤去水分，抽干，称取质量，计算产率。

实验三十二　对甲苯磺酸钠的制备

一、实验目的

掌握芳烃磺化及形成钠盐的方法。

二、基本原理

烷基苯在较高的温度、磺化剂作用下进行磺化反应，主要产生对位化合物。磺化产物与氯化钠形成磺酸钠盐。下面是反应式。

主反应：

副反应：

三、仪器和试剂

1．仪器

磁力加热搅拌器分水器

回流冷凝管50mL锥形瓶

减压抽滤装置

2．试剂

甲苯　浓硫酸

碳酸氢钠　氯化钠

活性炭

四、实验步骤

按如图5-13所示安装回流装置。在装有电磁搅拌的回流装置中，加入20mL（0.188mol）甲苯和4.5mL（0.084mol）浓硫酸[1]于50 mL磨口锥形瓶中。搅拌并加热至沸，使保持在微沸状态下进行反应[2]，反应约1小时后，甲苯几乎消失；当冷凝器中的回流滴也很少时，可以停止加热。将反应物倒入盛有30mL饱和氯化钠[3]水溶液的烧杯中，锥形瓶用1～2mL饱和氯化钠洗涤、合并，冷却（也可使用冰-水溶液冷却），沉淀析出，减压过滤，得到固体粗产品。将固体粗产品加入到盛有30mL 25%氯化钠溶液的烧杯中，加热使固体盐完全溶解。滤液稍加冷却后，加入活性炭脱色，趁热减压过滤。自然冷却至室温，待析出晶体后进行减压过滤，用饱和氯化钠溶液洗涤两次，滤去水分，抽干，称取质量，计算产率。

图5-13　搅拌回流装置

对甲基苯磺酸钠为白色斜方片状结晶，熔点大于300℃。

思考题

1．为什么在反应过程中需用搅拌？

2．本实验加入氯化钠过多或过少，对实验有什么影响？

注　解

[1]该反应为一个可逆反应，为了使反应平衡向生成物方向移动，本实验采取的方法为：

（1）使用过量的甲苯。

（2）搅拌使反应完全。

（3）用分水器将生成的水脱离反应体系。

[2]磺化反应，随温度不同，生成的主要产物也不同。低温有利于邻位异构体生成；较高温度，有利于对位异构体的生成；更高温度，则有利于二磺酸异构体生成。

[3]对甲基苯磺酸钠盐，难溶于氯化钠溶液，可沉淀析出

危险类别：8包装等级：III危害：1.健康危害： 吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有强烈刺激作用。吸入后，可引起喉、支气管的痉挛、水肿，化学性肺炎或肺水肿。中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐；

2.环境危害： 对环境有危害，对水体和大气可造成污染。

中文名称

对甲苯磺酸丙炔酯

中文别名

对甲苯磺酸炔丙酯对甲苯磺酸炔丙基酯

英文名称

Propargyl

p-toluenesulfonate

英文别名

prop-2-ynyl

4-methylbenzenesulfonate

CAS号

6165-76-0

合成路线：

1.通过2-丙炔-1-醇和对甲苯磺酰氯合成对甲苯磺酸丙炔酯，收率约93%；

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/1552503