光照条件下,甲苯侧链氯化反应是通过那种中间体进行的,是自由基还是C正离子
这类反应是通过自由基中间体(free radical intermediate)进行的。
反应机理:
1)UV光照使Cl2解离为Cl•自由基。
2)Cl•自由基夺取侧链H, 形成侧链C自由基。
3)侧链C自由基与Cl-Cl反应,得到产物,并生成另一个Cl•自由基, 形成自由基反应的链增长(propagation)。
苯环上取代氯化,甲苯的侧链氯化的相同之处是:
1)都产生了HCl,
2)都有C与Cl成键。
不同之处在于:
1) 苯环上取代氯化是通过亲电取代反应机理, Cl与取代在苯环的双键上。
2)甲苯的侧链氯化是通过自由基机理进行,Cl取代在饱和碳上。
因为甲基是邻-,对-位定位基,不可以直接用甲苯氯化。
首先将甲苯氧化成苯甲醛, 或者进一步氧化成苯甲酸, 再酯化, 然后再FeCl3催化下进行氯化。
再将醛或者酯还原成甲基,就可以得到目标分子。
1、甲苯和氯气在光照条件下,是甲基取代反应。
2、甲基取代反应:
①甲基化反应有机化合物分子中的氢被甲基(-CH3)取代的反应。
②有机化合物分子中的氢被甲基(-CH3)取代的反应。
③例:
苯与卤甲烷在三氯化铝等催化剂作用下可发生甲基化反应生成甲苯。由于甲苯比苯更易反应,因此一般难停留在一取代阶段,往往进一步甲基化,生成多甲基苯。
醇和酚羟基中的氢可被甲基取代,生成甲基醚,用此方法可保护羟基。
最常用的甲基化试剂是碘甲烷和硫酸二甲酯。
胺与卤甲烷反应,氮上的氢被甲基取代,并且可进一步甲基化,直至彻底甲基化生成四级铵盐。
C6H5-CH3+CL2=CL-C6H4-CH3
CL-C6H4-CH3+CH3MGCL=CH3-C6H4-CH3+MGCL2
甲苯和氯气在光照条件下,是甲基取代反应:CH3-C6H5+Cl2=Cl-CH2-C6H5+HCl。
甲苯和氯气在催化剂(氯化铝)条件下,是苯环取代反应:CH3-C6H5+Cl2=Cl-C6H4-CH3+HCl。
甲苯在空气中,只能不完全燃烧,燃烧火焰黄色,甲苯的熔点为-95 ℃,沸点为111 ℃,甲苯带有一种特殊的芳香味,在常温常压下,是一种无色透明的液体,甲苯几乎不溶于水,可以和二硫化碳,酒精,乙醚以任意比例混溶,有很好的溶解性。
扩展资料:
注意事项:
密闭操作,加强通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。
使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。医学|教育|网搜集整理灌装时应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。
搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
参考资料来源:百度百科-甲苯
参考资料来源:百度百科-氯气
参考资料来源:百度百科-催化剂
甲苯的二氯代物有10种,结构式如下:
甲苯进行侧链氯化得到的一氯苄;二氯苄和三氯苄,包括它们的衍生物苯甲醇;苯甲醛和苯甲酰氯(一般也从苯甲酸光气化得到),在医药;农药;染料,特别是香料合成中应用广泛。
扩展资料
1、甲苯的化学性质活泼,与苯相像。 可进行氧化、磺化、硝化和歧化反应,以及侧链氯化反应。甲苯能被氧化成苯甲酸。
2、甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂,也是有机化工的重要原料,但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比,目前的产量相对过剩,因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。
慢性中毒:长期接触可发生神经衰弱综合征,肝肿大,女工月经异常等。皮肤干燥、皲裂、皮炎。
吸收在体内的甲苯,80%在NADP的存在下,被氧化为苯甲醇,再在NAD的存在下氧化为苯甲醛,再经氧化成苯甲酸。然后在转酶A及三磷酸腺苷存在下与甘氨酸结合成马尿酸。
参考资料来源:百度百科-甲苯