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苯酚为什么难酯化,苯酚中的氢氧键不是容易断吗,酯化反应时,不是含羟基的物质断裂氢氧键吗

舒心的摩托
从容的小松鼠
2022-12-22 14:32:04

苯酚为什么难酯化,苯酚中的氢氧键不是容易断吗,酯化反应时,不是含羟基的物质断裂氢氧键吗?

最佳答案
伶俐的柚子
开朗的香氛
2026-02-07 07:12:44

首先讲一下酯化的反应机理:在酸性条件下,羧基上的羰基质子化,醇羟基进攻质子化羰基,质子化羰基变成一个羟基。酯基上的质子然后转移到羟基上,离去形成一分子水,另外一个羟基恢复成酯基,酯化完成。

酯化过程中羟基上的孤对电子要去进攻质子化羰基的。因此羟基上孤对电子的活性,就决定了反应的容易程度。

苯酚中的羟基,其孤对电子与苯环的大π键有共轭作用,孤对电子变的稳定,活泼性和碱性下降,进攻质子化羰基的能力不强,因此酚羟基酯化要难得多。

最新回答
眯眯眼的羽毛
热情的苗条
2026-02-07 07:12:44

苯酚结构式如下:

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构。酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。

扩展资料:

亲电取代:

苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化、卤代等:对比苯的相应反应可以发现,苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应,使苯环电子云密度增加。

值得注意的是,苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。

疯狂的路灯
勤劳的鞋垫
2026-02-07 07:12:44

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构 。

苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。

苯酚盐负离子则有如右下图共振结构:

摩尔折射率:28.13摩尔体积(m3/mol):87.8等张比容(90.2K):222.2表面张力(dyne/cm):40.9极化率:11.15

难过的身影
欣喜的书包
2026-02-07 07:12:44

苯酚的结构简式如下:

写成简式就是C6H5-OH。

结构简式,化学名词,是把结构式中的单键省略之后的一种简略表达形式,通常只适用于以分子形式存在的纯净物。应表现该物质中的官能团:只要把碳氢单键省略掉即可,碳碳单键、碳氯单键、碳和羟基的单键等大多数单键可以省略也可不省略。

拓展资料:

苯酚,又名石炭酸、羟基苯,是最简单的酚类有机物,一种弱酸。常温下为一种无色晶体,有毒。苯酚是一种常见的化学品,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。苯酚有腐蚀性,常温下微溶于水,易溶于有机溶液;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤,苯酚暴露在空气中呈粉红色。