测定苯酚的方法?
酸碱反应
苯酚属于酚类物质,有弱酸性,能与碱反应:
PhOH+NaOH→PhONa+H2O。
苯酚pKa=1.28×10-10,酸性介于碳酸两级电离之间,因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应:
PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ。
此反应现象:二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊。
显色反应
苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物。
6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6](紫色)+3HCl。
检验的话可用溴水或FeCl3溶液
①用溴水
现象:苯酚中加入溴水会生成白色沉淀
原理:溴与苯酚生成白色三溴苯酚 C6H6OH + 3 Br2 =C6H3OHBr3 ↓ + 3HBr
注意:苯酚浓度不能太大,否则会溶解生成的C6H3OHBr3,看不到沉淀产生。
②用FeCl3溶液
现象:苯酚中加入FeCl3溶液会使溶液变成紫色
原理:苯酚与FeCl3生成紫色的[Fe(C6H5O)6]3-络离子FeCl3 + 6 C6H5OH === H3[Fe(C6H5O)6] + 3 HCl
注意:这个现象很明显,注意是溶液变成紫色,不是产生紫色沉淀。
苯酚可以电离出少部分氢离子而使溶液呈微弱酸性,但是要弱于碳酸。另外,苯酚在常温下是一种无色晶体,露置在空气中会因小部分发生氧化而成粉红色,也可以作为简单鉴定法之一。还有,苯酚微溶冷水,可溶高于65℃的热水或有机溶剂。苯酚中间还有苯环,且有羟基这一活化基团,因此可以发生氢取代反应。好了,知识准备就到此为止,我们正式开始实验过程。
第一步:用药匙取未知粉末(因为是鉴定,并不能确定地说是苯酚,在答题时尤其注意),观察其性状,是否为无色晶体,另外是否有少许粉红色粉末存在(此处利用苯酚的自身性状)。观察完毕将适量粉末置于试管中,加入冷水振荡,发现得到的是白色的浊液(此处利用苯酚微溶冷水的物理性质)。然后逐滴加入浓度为5%的NaOH溶液并不断振荡,发现浑浊消失,试管中的溶液此时已变澄清(此处利用苯酚的弱酸性)。由此,我们得到第一步结论,符合苯酚的溶解特性和弱酸性。
第二步:将上一步得到的溶液分为三个试管盛放,向第一支试管中加入盐酸,发现溶液变浑浊;向第二支试管中加入醋酸,发现溶液变浑浊;向第三支试管中通入CO2气体,发现溶液仍然变浑浊。由此,我们得到第二步结论,符合苯酚的酸性弱于碳酸的性质。
第三步:此次分两个实验进行观察,1)取一锥形瓶,向其中加入苯酚溶液,然后向其中缓慢滴加浓溴水,发现生成了白色沉淀。2)取一锥形瓶,向其中加入溴水,发现生成了不大明显的白色沉淀,并且随着浓溴水的滴加量逐渐增加,对锥形瓶加以振荡,白色沉淀也逐渐变少最终消失。我们知道,在后一次的实验中,实际上是苯酚过量了,那么在这里说明一点苯酚溶液自身就是很好的有机溶剂,生成的物质是三溴苯酚,它易溶于苯酚,因此沉淀消失的原因也就在这里。由此,我们得到第三步结论,由于在较简单的条件下就可发生取代反应,符合苯酚中羟基作为活化基团的性质。
通过这三步,我们就可以确定未知药品为苯酚了。
测定方法,由于苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,所以可以用三氯化铁溶液检测,原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物。
苯酚(Phenol,C6H5OH)是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫,通常用此方法来检验苯酚。