苯酚开环反应
苯酚开环反应发生烷基化反应friedel-craft反应。根据查询相关公开信息显示:苯酚开环反应,生成对乙基苯酚和邻乙基苯酚,烯烃氧化是利用高锰酸钾等氧化性物质断开双键,得到两个羰基,炔烃水化是在一个碳上加入两个羟基,先形成偕二醇。
科学家经过一个世纪的研究证明,长期接触低浓度苯即可能慢性中毒,导致再生障碍性贫血以及白血病。慢性苯中毒的主要症状是身体虚弱、血液中的白血细胞减少、身体免疫功能下降,严重中毒者全血细胞(包括白细胞、红细胞、血小板)都减少,又称再生障碍性贫血。
先来看苯的生物转化:
苯先在CYP450的作用下转化成苯氧化物,苯氧化物再转化成苯酚,苯酚能变成邻苯二酚和对苯二酚,邻苯二酚最终能代谢成邻苯醌和1,2,4-三羟基苯,对苯二酚最终能代谢成对苯醌和1,2,4-三羟基苯;再回到苯氧化物,苯氧化物在谷胱甘肽酰-S-环氧化物转移酶的作用下会生成1-谷胱甘肽酰-2-羟基-3,5-环己二烯,另外也有研究表明黏康酸也可能是一种最终的代谢产物
苯的代谢发生在肝脏,但通过血液运送至骨髓
苯的这些代谢产物可以与生物某些组织的DNA发生共价结合形成DNA加合物,但是这种加合物水平很低,所以还不足以完全解释苯致白血病的效应
骨髓组织中的过氧化物酶把苯的中间代谢产物酚继续代谢为醌,半醌自由基形成过程中可产生大量的反应活性氧,这会导致DNA链的断裂和破碎引起细胞死亡或凋亡,此影响会导致造血反应失常和肿瘤的发生
苯的致癌机理还需要更多的研究来阐明,但说带苯环的就致癌那真是整个芳香族都躺枪了
步骤1:苯酚与HNO3发生硝化反应生成邻硝基苯酚以及对硝基苯酚:
步骤2: 步骤1的两种苯酚硝化产物与POCl3反应使酚羟基活化:
步骤3: 步骤2的两种酚羟基活化产物与氢化物(H:-)发生芳香环亲核取代反应生成硝基苯:
步骤4: 步骤3的硝基苯产物被还原成苯胺:
步骤5:苯胺在HNO2和H2SO4作用下转化为重氮苯阳离子:
步骤6:最后,步骤5生成的重氮苯阳离子在酸的作用下生成所要的产物苯:
B是环已醇C6H11OH
C是已二酸HOOC(CH2)4COOH
环已醇氧化时发生了开环反应,碳链两端各氧化成了1个羧基。
CH2-CH2+H2→CH3-CH2-CH3
CH2
苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
此外,苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离,便于对DNA进行染色。
广泛用于制造酚醛树脂、环氧树脂、锦纶纤维、增塑剂、显影剂、防腐剂、杀虫剂、杀菌剂、染料、医药、香料和炸药等。
扩展资料
已经有许多苯酚降解菌株得到了分离和研究。
已分离鉴定的微生物包括根瘤菌(rhizobia)、藻类 (alga Ochromaonas)、酵母菌(Yeast trichosporon)、醋酸钙不动杆菌 (A.calcoaceticus)、 假单胞菌 (pseudomonas.Sp)、真养产碱菌(Alcaligenes eutrophus)、 反硝化菌(Denitrifying bacteria)等苯酚降解菌。
最常见的酚降解菌是假单胞菌(Pseudomonas)和不动杆菌(Acinetobacter),它们对酚的最大降解浓度一般在 1 200 mg/L 以下。
沈锡辉等分离到 1 株能以苯酚、苯甲酸、对甲 酚、苯为唯一碳源和能源生长、具有同时降解单环和 双环芳烃能力的细菌菌株,经生理生化、16SrRNA 基 因序列分析等鉴定为红球菌 PNAN5 菌株。在温度为 20~40 ℃,pH7.0~9.0 范围内该菌株降解苯酚的效率 保持在 80% ~100%之间,苯酚浓度在 2~10 mmol/L 范围内变化对降解效率没有明显的影响。
该菌株通 过邻苯二酚 1,2—双加氧酶催化的开环途径降解芳 烃,不同于已知的浑浊红球菌,后者是通过邻苯二酚 2,3—双加氧酶催化芳烃降解。
参考资料来源:百度百科-苯酚
加聚一定要存在碳碳双键才行,尽管苯环上存在可以加成的部分,但是苯环被加成本来就困难,要加聚更不可能。苯酚和甲醛在一起的时候可以发生缩聚,生成酚醛树脂。对于苯酚,与金属反应断O-H键。
苯酚在发生取代反应时,易于发生在酚羟基的邻对位上,即羟基的两边和它的对面。那么断键就当然在C-H。
苯酚的结构简式如下:
写成简式就是C6H5-OH。
结构简式,化学名词,是把结构式中的单键省略之后的一种简略表达形式,通常只适用于以分子形式存在的纯净物。应表现该物质中的官能团:只要把碳氢单键省略掉即可,碳碳单键、碳氯单键、碳和羟基的单键等大多数单键可以省略也可不省略。
拓展资料:苯酚,又名石炭酸、羟基苯,是最简单的酚类有机物,一种弱酸。常温下为一种无色晶体,有毒。苯酚是一种常见的化学品,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。苯酚有腐蚀性,常温下微溶于水,易溶于有机溶液;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤,苯酚暴露在空气中呈粉红色。