关于甲苯和硝酸反应
甲苯和硝酸发生取代反应也称硝化反应,主产物是邻硝基甲苯和对硝基甲苯,二者很容易分离。甲基是致活的邻对位定位基,也是制取TNT炸药所需要的特殊条件。甲基可以活化苯环,使得苯环上电子云密度增加,之后进行硝基取代反应,更加容易,反应程度也更深入。
硝基甲苯
硝基甲苯是一种无色或淡黄色晶体,溶点为354 K(80.9°C)。它带有爆炸性,是常用炸药成份之一。
2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,硝基甲苯在3类致癌物清单中。[1]
中文名
硝基甲苯
外文名
Nitrotoluenes
快速
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沿革
毒性
三硝基甲苯
定义
2,4,6-三硝基甲苯(英文:Trinitrotoluene、TNT)是一种无色或淡黄色晶体,溶点为354 K(80.9°C)。它带有爆炸性,是常用炸药成份之一。
精炼的三硝基甲苯十分穏定。与硝酸甘油不同,它对于摩擦、震动等都不敏感。即使是受到枪击,也不容易爆炸。因此它需要雷管起动。它也不会与金属起化学作用或者吸收水份。因此它可以存放多年。但它与碱强烈反应,生成不稳定的化合物。
沿革
由J·维尔勃兰德于1863年发明。
毒性
有些军事试验基地被TNT所污染。军火所产生的污水会污染地面水和地下水。这些被污染的水会呈粉红色,这是因为水被TNT和黑索金所污染。这些污染物被称为“粉红水”,要清理它十分困难和昂贵。
人长期暴露于三硝基甲苯会增加患贫血症和肝功能不正常的机会。注射了或吸入三硝基甲苯的动物亦发现会影响血液和肝脏、脾脏发大和其他有关免疫系统的坏影响。亦有证据证明了TNT对男性的生殖功能有不良影响,而TNT也被列为一种可能致癌物。进食TNT会使尿液变黑。能引起亚急性中毒、慢性中毒。例如引起白内障、中毒性肝炎,还损坏造血系统,疑有致癌性。
参考资料
[1] 世界卫生组织国际癌症研究机构致癌物清单.国家食品药品监督管理局 [引用日期2017-12-25]
取代反应(substitution reaction)是指化合物或有机物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应,用通式表示为:R-L(反应基质)+A-B(进攻试剂)→R-A(取代产物)+L-B(离去基团)属于化学反应的一类。
取代反应在有机化学中非常重要,而无机化学中同样存在取代反应,并非只限于有机化学。取代反应可分为亲核取代、亲电取代和均裂取代三类。如果取代反应发生在分子内各基团之间,称为分子内取代。有些取代反应中又同时发生分子重排。
需要注意,取代反应可以发生在无机化学中,例如:B2H6+BCl3⇌B2H5Cl+BHCl2;B2H6+NH3→μ-NH2B2H5+H2。
扩展资料:
甲苯危险性:
1、健康危害:对皮肤、粘膜有刺激性,对中枢神经系统有麻醉作用。
2、急性中毒:短时间内吸入较高浓度该品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。
3、慢性中毒:长期接触可发生神经衰弱综合征,肝肿大,女工月经异常等。皮肤干燥、皲裂、皮炎。
4、环境危害:对环境有严重危害,对空气、水环境及水源可造成污染。
5、燃爆危险:该品易燃,具刺激性。
3HNO3十C6H5一CH4=浓硫酸=C6H2(NO2)3一CH4十3H2O
甲苯易发生取代反应,与浓硝酸、浓硫酸的混合酸共热时发生硝化反应生成三硝基甲苯,反应的化学方程式为:
C6H5-CH3 + 3HNO3---浓H2SO4 加热--->TNT + 3H2O
TNT 就是三硝基甲苯,或2,4,6-三硝基甲苯。
甲苯和浓硝酸,在浓硫酸做催化剂,加油50-60℃之间,发生反应,生成三硝基甲苯,即TNT。高中有机反应,这个属于取代反应。
分子结构
硝酸分子为平面共价分子,中心氮原子sp2杂化,未参与杂化的一个p轨道与两个端氧形成三中心四电子键。硝酸中的羟基氢与非羟化的氧原子形成分子内氢键,这是硝酸酸性不及硫酸、盐酸,熔沸点较前两者低的主要原因。
键长:O-N:119.9pm O'-N:121.1pm O-H:96.4pm N-OH:140.6pm
键角:O'-N-O:130.27° O-N-OH:113.85° O'-N-OH:115.88° N-O-H:102.2°
以上内容参考:百度百科-硝酸