甲苯与NBS试剂的反应式

理论上没有催化剂也会反应，但是非常非常慢，不钻这个牛角尖。那么这里，一个是浓度问题，这里不多赘述。其次是活化的问题。若要异裂Br2则需要一种路易斯酸来接受Br-，此处不存在。因此很难发生芳香亲电取代反应。（题主说给催化剂，但是我很难想象有一种强路易斯酸不和水反应）若要均裂，不好意思没给光照，如果给了光照，应该是能反应的，不过速率依旧是一个问题。这是最基础的有机反应啊为啥好多回答连机理都搞错。卤素取代烷烃的氢是自由基反应，但是L酸催化的卤素取代苯环的氢是芳香亲电取代好吧，这跟自由基没关系。然后就很明确了，有水存在的时候哪来的L酸，你加的L酸催化剂都跟水反应变B酸了，一点催化效果没有。虽然分层成有机相和水相，有机相里也是有很多水的，而且还是带着平衡的，足够毒化催化剂了。另外水毒化首先毒化催化剂，而不是溴(而且过量的溴就不是溴水了)。如果你加过量的L酸把水都反应掉的话那其实没这个问题，不过得加多少，加完混合物是个什么样子就不好说了。事先加催化剂的话，这种反应常用路易斯酸做催化剂（FeBr3），不会被萃到水相里吗。另外甲苯里会溶一些水的当然，萃取完干燥再加催化剂能反应。甲苯和液溴在三溴化铁或者铁作用下取代苯的邻位或者对位，是一个芳香亲电取代反应。甲苯在高温下或者光照下发生自由基取代苄位。NBS(N-溴代丁二酰亚胺)，BPO(过氧化苯甲酰)同自由基取代，苄位上溴。

1.只有一种。

2.可以再甲基上取代。上面有同学说“苯环上的氢比甲基的活泼”。。。显然是不对的，甲苯上的甲基氢要比苯上的氢活泼多了，这叫苄基——原因是以为苄基上无论是自由基、正离子、负离子为中间体，都可以和苯环形成共轭，由于有了这个稳定的中间体，所以苄基比苯更容易反应。典型的例子就是用NBS和BPO作为溴自由基供体与甲苯生成苄基溴的反应。

甲苯与溴的反应方程式有两种情况：

1）以LEWIS酸作为催化剂，溴和苯环发生取代反应。

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2）采用自由基引发，或者光照，溴是和苯环的甲基反应，形成苄基溴。

甲苯先用氧化剂氧化成苯甲酸，然后与2-氯乙醇（HOCH₂CH₂Cl）酯化，生成的酯与苯可以发生傅-克烷基化反应，然后用NBS对其进行α-溴代（图中右侧苯环的α-氢会被溴代），然后消去成碳碳双键即得目标化合物。

你可以去生物帮那里了解，生物帮那里提供生物领域的学科知识、实验技术方法与技巧等等。N-溴代丁二酰亚胺(NBS)是有机反应中常用的试剂, 近几年来在多种有机反应中的应用都有了新的研究进展.综述了其作为反应过程中的催化剂、氧化剂、选择性溴代试剂以及聚合反应引发剂等方面最新的研究成果. N-溴代丁二酰亚胺(NBS)试剂在有机反应中的传统应用是烯丙位氢、苄位氢以及羰基α-位氢的溴代, 即Wohl-Ziegler 反应. 随着研究的深入, 逐渐发现NBS在作为催化剂、氧化剂等很多方面也可以有很好的应用,显示出 NBS试剂的巨大应用价值及其潜力.NBS作为催化剂有机胺与烯烃催化加成生成含氮的有机化合物对基础研究有很大意义, 对化工生产也非常重要. 然而,传统的反应催化剂往往难以合成, 价格昂贵, 而且使用条件苛刻[2].Sudalai 等[3]以NBS作为催化剂, 用甲苯磺酰胺、醇类作为亲核试剂在温和条件下对活性苯乙烯进行反应分别得到活性苯乙烯的氨基、烷氧基衍生物. 这两类反应的产率都很高, 而且100%采用马氏加成.NBS作为氧化剂将二级醇氧化为酮是非常重要的有机合成步骤,Sharma 等[9]报道可以用NBS 把很多二级醇氧化为酮.反应以乙酰丙酮的钴配合物作催化剂(Eq. 3).该反应条件温和, 产率高, 但这个方法对一级醇的化并不适用, 反应机理推断如图4. 其中溴自由基的产生是关键.可以参考：Click here, Sign in your account www.bio1000.com/zt/experiment/nbs.html .hope that i can help youNBS反应的绿色化学方向 NBS 的自由基溴代反应通常以四氯化碳作溶剂,而已知四氯化碳对臭氧层具有很大的破坏, 使其应用受到很多限制, 因而探索NBS溴代反应条件, 寻找四氯化碳的替代品非常必要.其中无溶剂固相反应[17]已经被大量研究.NBS在聚合物研究中的应用活性聚合是一种制备具有特定结构和较窄分子量分布的聚合物的非常重要的方法. 由于NBS 中N—Br键非常活泼, 容易在加热的情况下发生断裂从而得到活性的丁二酰亚胺自由基和对自由基引发惰性的溴自由基. 因而也就可能用NBS 作为自由基聚合的链引发转移终止剂. Percec[23]用NBS作为引发剂以TiCp2Cl2为催化剂进行了氯乙烯的自由基活性聚合. NBS对酮的羰基邻位氢取代的研究进展NBS 是一个非常好的羰基α-位溴代试剂, 反应易于操作, 使用广泛. 为了提高反应的速率和产率, 相应的很多催化体系被开发出来.NBS参与的其它反应Zoller 等[29]引述了一种在中性条件下把苄醇转变为苄溴的路线将这个反应再与固相反应联用, 苄溴将会留在反应树脂上, 多余的反应物和其它的产物(DMSO 和丁二酰亚胺)可用无水溶剂洗去.NBS 在有机反应中的应用现在越来越广泛, 应用的领域也越来越多.新的应用领域的开发、反应机理的研究、高效催化剂的使用是对NBS 在有机反应中的应用研究的主要发展趋势.

I：①酸性KMnO 4 溶液、②水、③溴水 (其它合理答案也给分)（每空1分） II： ①证明 钠与乙醚不反应，烃基上的氢不能被钠取代 。（2分） ②  苯酚钠 （2分）③反应物接触面积小，生成的苯酚钠将钠包起来，阻止了反应的进行。（2分）

试题分析：Ⅰ①苯、甲苯可以用酸性KMnO 4 溶液来鉴别，因为甲苯能够被酸性KMnO 4 溶液从而使其褪色，而苯不能；②苯、硝基苯、乙醇可以用水来鉴别，乙醇可以和水互溶，而苯、硝基苯与水不互溶，苯的密度比水小，在上层，而硝基苯的密度比水大，在下层；③苯酚溶液、己烯、己烷、醋酸溶液可以用溴水来鉴别，苯酚与溴水反应生成了白色沉淀，己稀能够使溴水褪色，己烷与溴水发生了萃取作用，上层为红色，醋酸与溴水互溶； Ⅱ取少量无水乙醚于试管中，加入少量金属钠的目的是证明 钠与乙醚不反应，烃基上的氢不能被钠取代；①苯酚与钠反应得到苯酚钠和氢气，所以实验中观察到的白色悬浮物为苯酚钠；②苯酚熔融液与钠的反应速率不如无水乙醇与钠的反应快，其可能原因有反应物接触面积小，生成的苯酚钠将钠包起来，阻止了反应的进行。 点评：本题考查了物质的鉴别、探究性实验，这种题型是高考的常见题型，本题有利于提高学生的探究性思维，本题难度适中。

由间甲基苯酚氧化得到2-甲基-1，4-苯醌，2-乙酰氧基丙烯和2-丁烯醛反应得到1-乙酰氧基-1，3-二丁烯，2-甲基-1，4-苯醌和1-乙酰氧基-1，3-二丁烯在甲苯或苯作溶剂条件下，在120度左右反应，可得到2-甲基-1，4-二萘酚，2-甲基-1，4-二萘酚与硫酸二甲酯反应得到2-甲基-1，4-二甲氧基萘2-甲基-1，4-二甲氧基萘在四氯化碳中，在碳酸钾作用下，与溴反应得到2-溴-3-甲基-1，4二甲氧基萘