甲苯对位引入硝基的方法

甲苯中的甲基属于硝化反应是亲电取代机理,甲苯中的甲基是给电子基，硝基苯中的硝基属于吸电子基。

供电子基就是对外表现负电场的基团，而吸电子基是对外表现正电场的基团。氢原子电负性很低，通常与其他基团结合时都显正电场，由于甲苯中甲基(CH3)中用还原法加上一个氢原子可以将其还原为甲烷，而甲烷呈点中性，因此，甲基就应该显负电场，可知甲基为供电基团。

同理，硝基(NO2)用还原法给它加上一个羟基(-OH)使之构成硝酸分子(HNO3)，因羟基显负电，故硝基显正电，可知硝基为吸电子基团。

这种分析法称之为还原法，适用于普遍基团的分析（也包括苯环）。

扩展资料：

甲苯是无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶，极微溶于水，易燃，蒸气能与空气形成爆炸性混合物，低毒，高浓度气体有麻醉性。有刺激性。

甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂，也是有机化工的重要原料，甲苯衍生的一系列中间体，广泛用于染料；医药；农药；火炸药；助剂；香料等精细化学品的生产，也用于合成材料工业。

2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，甲苯在3类致癌物清单中。

参考资料来源：百度百科—甲苯

参考资料来源：百度百科—吸电子基团

参考资料来源：百度百科—给电子基团

甲苯的硝化反应方程式为：C7H8+HNO3=C7H7NO2+H2O。

甲苯硝化产物主要是邻硝基甲苯和对硝基甲苯。硝化反应的机理主要分为两种，对于脂肪族化合物的硝化一般是通过自由基历程来实现的，其具体反映比较复杂，在不同体系中均有所不同，很难有可以总结的共性，故这里不予列举。而对于芳香族化合物来说，其反应历程基本相同，是典型的亲电取代反应。

甲苯的用途

1、用于工业，甲苯可以大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂。在化工产业中是非常重要的有机化工重要原料。因为甲苯延伸的一系列中间体所以它能被广泛用于染料、医药、农药、火炸药等各类精细化学品的生产用途。

2、用于染料，甲苯通过侧链氯化能得到一氯苄二氯苄和三氯苄以及衍生物苯甲醇非常适合用于各类染料。尤其是在香料的合成过程中更是应用广泛。在我们日常生活中有许多服饰的颜色都含有甲苯。因此它在我们的生活中扮演着重要的角色。

以上内容参考  百度百科-甲苯

硝基甲苯是一种无色或淡黄色晶体，溶点为354 K（80.9°C）。它带有爆炸性，是常用炸药成份之一。

2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，硝基甲苯在3类致癌物清单中。[1]

中文名

硝基甲苯

外文名

Nitrotoluenes

快速

导航

沿革

毒性

三硝基甲苯

定义

2,4,6-三硝基甲苯（英文：Trinitrotoluene、TNT）是一种无色或淡黄色晶体，溶点为354 K（80.9°C）。它带有爆炸性，是常用炸药成份之一。

精炼的三硝基甲苯十分穏定。与硝酸甘油不同，它对于摩擦、震动等都不敏感。即使是受到枪击，也不容易爆炸。因此它需要雷管起动。它也不会与金属起化学作用或者吸收水份。因此它可以存放多年。但它与碱强烈反应，生成不稳定的化合物。

沿革

由J·维尔勃兰德于1863年发明。

毒性

有些军事试验基地被TNT所污染。军火所产生的污水会污染地面水和地下水。这些被污染的水会呈粉红色，这是因为水被TNT和黑索金所污染。这些污染物被称为“粉红水”，要清理它十分困难和昂贵。

人长期暴露于三硝基甲苯会增加患贫血症和肝功能不正常的机会。注射了或吸入三硝基甲苯的动物亦发现会影响血液和肝脏、脾脏发大和其他有关免疫系统的坏影响。亦有证据证明了TNT对男性的生殖功能有不良影响，而TNT也被列为一种可能致癌物。进食TNT会使尿液变黑。能引起亚急性中毒、慢性中毒。例如引起白内障、中毒性肝炎，还损坏造血系统，疑有致癌性。

参考资料

[1] 世界卫生组织国际癌症研究机构致癌物清单．国家食品药品监督管理局 [引用日期2017-12-25]

甲苯和硝酸发生取代反应也称硝化反应，主产物是邻硝基甲苯和对硝基甲苯，二者很容易分离。甲基是致活的邻对位定位基，也是制取TNT炸药所需要的特殊条件。甲基可以活化苯环，使得苯环上电子云密度增加，之后进行硝基取代反应,更加容易，反应程度也更深入。

硝基苯密度大于高锰酸钾溶液，液体分层上层紫红色

甲苯被氧化成苯甲酸，退色

连苯大部分密度小于高锰酸钾溶液，液体分层下层紫红色

硝基苯的沸点沸点210.9℃，甲苯的沸点110℃。

硝基苯为无色或微黄色具苦杏仁味的油状液体，难溶于水，密度比水大，易溶于乙醇、乙醚、苯和油，遇明火、高热会燃烧、爆炸，与硝酸反应剧烈。甲苯为无色澄清液体，有苯样气味，有强折光性，能与乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶，极微溶于水，化学性质活泼，与苯相像，可进行氧化、磺化、硝化和歧化反应，以及侧链氯化反应，甲苯能被氧化成苯甲酸。

甲苯的硝化反应方程式：

甲苯相对密度 0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率 1.4967。闪点（闭杯） 4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限 1.2%～7.0%（体积）。低毒，半数致死量（大鼠，经口）5000mg/kg。

扩展资料：

甲苯的用途：

甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂，也是有机化工的重要原料，但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比，目前的产量相对过剩，因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。

甲苯衍生的一系列中间体，广泛用于染料；医药；农药；火炸药；助剂；香料等精细化学品的生产，也用于合成材料工业。甲苯进行侧链氯化得到的一氯苄；二氯苄和三氯苄，包括它们的衍生物苯甲醇。

甲苯-2,4-二磺酸；苯甲醛-2,4-二磺酸；甲苯磺酰氯等，用于洗涤剂添加剂，化肥防结块添加剂；有机颜料；医药；染料的生产。甲苯硝化制得大量的中间体。可衍生得到很多最终产品，其中在聚氨酯制品。

参考资料来源：百度百科—甲苯

http://baike.baidu.com/w?ct=17&lm=0&tn=baiduWikiSearch&pn=0&rn=10&word=%CF%F5%BB%F9%BC%D7%B1%BD

因为硝基是间位定位基，这类定位取代基是吸电子的基团，使苯环上的电子云移向这些基团，因此苯环上的电子云密度降低，这样对苯环起了钝化作用，但它使邻对位钝化的更多，相比之下，间位电子云密度大一些。硝化是亲电取代，会主要发生在间位。扩展资料，硝基苯比苯难硝化的原因苯环的硝化是一个亲电取代反应，硝化反应的机理表明：整个反应的关键一步是硝基正离子进攻苯环形成中间体碳正离子。在硝基苯中，因氧、氮的电负性均大于碳，因此硝基有吸电子的诱导效应，又因为硝基的π轨道与苯环的离域π轨道形成一个π-π共轭体系，使苯环的π电子云也向硝基迁移，所以硝基是一个具有强吸电子诱导效应和吸电子共轭效应的取代。