除去苯酚里的苯为什么能用烧碱溶液或者CO2?
苯酚与烧碱(氢氧化钠)反应生成苯酚钠,苯酚钠易溶于水,苯不溶于水,所以可以用分液的方法将苯酚钠除去,得到苯。苯酚钠溶液中通入少量或过量CO2的离子方程式均为:C6H5O-+CO2+H2O=C6H5OH+HCO3-,强酸(碳酸)制弱酸(苯酚)
苯酚中酚羟基上的氧和苯环上另外11个原子是一定共平面的,当碳氧键旋转使羟基上的氢原子落在苯环上12个原子所在的平面时,苯酚中13个原子就共平面了。所以苯酚中有12个原子一定共平面,可能有13个原子共平面。
消去反应的定义是有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O,HBr等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。
醇羟基(—OH)发生消去反应的条件是:
1、一个分子内能脱去一个水分子
2、邻位碳原子上含有氢原子
但苯酚里的羟基(-OH)属于酚羟基,不能发生消去反应
因为苯酚的结构比较特殊,苯环上的键既不是双键也不是单键,而是介于双键和单键之间的一种特殊的价键,与羟基(-OH)相连的碳原子的邻碳原子不可能提供氢原子
苯酚中最多有13个原子在同一平面,最少也有12个^^
要想办法使苯酚变成不溶于苯的物质。什么呢?就是性质类似无机盐的苯酚钠。
氢氧化钠或者na2co3都可以。
混合以后就会分层。苯酚钠会被水萃取掉。这样分成了苯层和溶解了苯酚钠的水层。
分液即可。
一般的醇的羟基,sp3杂化,连到sp3杂化的C上。但烯醇是与sp2杂化的C连,所以高度不稳定。苯酚的羟基氧虽然是sp2杂化,但由于苯环的大pi 键,可以形成P-pi 共轭。因为可以写出三种等价的共轭结构式,那么根据价键理论,能写出的共轭式越多,物质就越稳定。所以苯酚是稳定存在的,但比醇酸性大。氧原子sp2杂化的时候,是2s轨道上的2个电子,和2个单电子的2p轨道形成3个等效的sp2轨道。这3个sp2轨道中有2个是单电子,有一个轨道是成对电子。氧sp2杂化的形式在氧气,臭氧,苯酚中存在。
苯酚是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。
扩展资料
苯酚是德国化学家龙格(Runge F)于1834年在煤焦油中发现的,故又称石炭酸(Carbolic acid)。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手,结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。
参考资料:苯酚-百度百科
错解的原因是:在除去苯中少量苯酚时,加入浓溴水,生成的三溴苯酚有机物虽然不溶于水,但根据相似相溶原理,能溶于有机溶剂苯中,因而不能分液除去,此外加入的溴也要溶解在苯中。在除去苯酚中少量苯时,加入NaOH溶液后分液虽除去苯,但苯酚已变成了易溶于水的苯酚钠,不是原物质(苯酚),所以必须加强酸(盐酸或硫酸)或通CO2,使苯酚游离出来,然后再分离,方可得纯净的苯酚。
除去苯中少量杂质苯酚,可在混合物中加入足量的NaOH溶液,充分振荡后用分液漏斗分液,分离出苯酚钠溶液即可。除去苯酚中的杂质苯时,则在混合物中加入足量的NaOH溶液,然后在分液漏斗中分液除去苯,再在苯酚钠溶液中加入硫酸或通入CO2,再次分液便得到纯净的苯酚。
提纯物质时不能在除杂过程中引入新的杂质。选择的试剂与杂质反应后,应产生沉淀或气体或互不相溶的液体,以利于分离。若选择的试剂只能与被提纯的物质反应,则分离除杂后,必须将被提纯的物质恢复成原物质。