二甲基二硫性质

一、光延反应的基本概念与特点

（1）基本概念

Mitsunobu反应是一种双分子亲核取代反应。1967年，Mitsunobu 报导了在三苯基膦（PPh3）和偶氮二甲酸二乙酯（DEAD）作用下酸和醇缩合成酯的新方法。当底物为仲醇的时候，与羟基相连的碳原子的构型会发生翻转。经过多年的研究和发展，形成了一大类合成方法，我们称之为Mitsunobu 反应。

（2）特点

1、光延反应也可以生成碳碳键，亲核试剂主要是活性亚甲基化合物，如β-二酮，β-酮酸酯等等，但β-二酯活性达不到；

    2、可以进行分子内反应，三元、四元、五元、六元和七元环醚和环胺可以用此反应制备；

    3、用酰卤，卤化锌或卤化锂作为卤离子源，可以把醇转化为相应的卤化物；

    4、低极性的溶剂有利于反应，通常用四氢呋喃，乙醚，二氯甲烷和甲苯作为溶剂，有时候乙酸乙酯，乙腈和DMF也用作溶剂；

    5、PPh3和 P(n-Bu)3是最常用的膦配体，常用的偶氮二羧酸酯是DEAD 和 DIAD，反应中此两种试剂可以互换；用p-硝基苯甲酸（PNBA）作为亲核试剂对立体位阻较大的醇的翻转更有效，p-硝基苯甲酸（PNBA）还能有效地抑制副反应——醇的消除。

二、光延反应的衍生反应

（1）Mitsunobu硫代反应

活化的硫亲核试剂也能参与Mitsunobu反应，生成手性翻转的硫酯或硫醚。Merck的Volante第一次报导了这种方法。

芳香类硫醇化合物都有足够的活性参与这种反应。Knutsen等报导了这种类型的应用。（Knusen, L. J. SLau, JPeterson, H. J. Med. Chem.1999, 42, 3463.）

（2）Mitsunobu卤代反应

在Mitsunobu 反应中，用卤原子取代羟基生成卤代物也有报导，但其应用还不多见。Falck 等报导了通过Mitsunobu 过程合成一系列的卤代烃，除了氟代的产率不高以外，氯代，溴代和碘代的产率都不错。

（3）Mitsunobu醚化反应、氨基取代反应

1、Mitsunobu 醚化反应

    在Mitsunobu 反应中，羟基也可以作为亲核试剂参与SN2取代，结果是生成醚。但通常只限于酚羟基和pKa<13的羟基，否则反应不能进行。

2、Mitsunobu 氨基取代反应

    氨基化合物也可以作为Mitsunobu 反应中的亲核试剂，取代羟基，生成取代的氨基化合物。同样，参与反应的胺必须有足够的酸性（pKa<13），能被PPh3/DEAD体系夺去质子。酰胺，磺酰胺，亚胺和叠氮化合物都可以参与反应。

由于叠氮酸使用不方便，一个替代方法是用diarylphosphoryl azide(DPPA)作为叠氮基团的来源。Taber 和Decher 通过这个方法得到了相应的叠氮化合物，产率还不错。

    Myers报导磺酰肼与α­-羟基取代炔经过Mitsunobu氨基取代反应，生成的产物不稳定，马上分解为丙二烯化合物，这是一个制备丙二烯化合物的比较便捷的方法。

（4）福山胺的合成法（Fukuyama Amine Synthesis）

    以硝基苯磺酰胺（Ns-amides）作为保护基和活化基通过烷基化合成仲胺，这一高效全能的合成法称为福山胺合成。N-单取代的Ns-amides的烷基化可在一般的烷基化条件或光延反应的条件下生成N,N-双取代的磺酰胺，之后Ns基在温和的亲核试剂作用下经由Meisenheimer中间体很容易脱去，得到相应的仲胺。这一胺合成法的最大优点是烷基化和脱保护步骤都在很温和的条件下进行，因此，这一方法用在直链或大环天然多胺化合物的全合成中非常有效。

1、实例一：

二硝基置换的DNs保护团也经常使用。Ns和DNs保护团能进行有选择性的脱保护。

2、实例二：

能用于大环胺化合物的合成。

3、实验技巧：

在氮气氛下往100mL两颈烧瓶里加入苯硫酚(7.82mL, 76.5mmol)，乙腈(20mL)作溶剂充分搅拌。冰浴冷却、约10分钟缓慢加入10.9M的KOH水 (7.02mL, 76.5mmol)。搅拌5分后、撤去冰浴再缓慢（20分钟）加入N - (4-Methoxybenzyl) - N - (3-phenylpropyl) - 2 - nitrobenzenesulfonamide (13.5g, 30.6mmol) 的乙腈(20mL)溶液。把反应剂加热到50℃反应40分钟后、冷却到室温。用水(80mL) 稀释后、用二氯甲烷(3×80mL)萃取。有机层合并后用NaCl水洗 (80mL)后、无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩。把得到的粗产物用柱层析纯化后，得到油状的产物。然后溶解在二氯甲烷中(120mL)，用1M的NaOH水溶液 (80mL)，饱和NaCl溶液(40mL) 洗涤后、无水硫酸镁干燥有机相，过滤，浓缩后用减压蒸馏 (150℃, 0.25mmHg)纯化。胺产物为无色油状液体6.98-7.08 g, 收率89-91%。

三、Ross M. Denton氧化还原中性有机催化光延反应

    Mitsunobu反应需要使用化学计量的Ph3P与DEAD，意味着反应后将产生大量的肼与Ph3P=O副产物，原子经济性不理想。Ph3P=O在后处理时十分麻烦，加上DEAD对光、热及震动均十分敏感，很容易发生爆炸，因此在扩大反应规模时存在一定的限制。人们也曾尝试改进Mitsunobu反应，理想的解决方案是使用其他试剂替代Ph3P与DEAD，并将其降低为催化剂负载量，实现催化模式的反应，但迄今为止尚未取得成功。

    Ross M. Denton教授或许意识到这一问题，摒弃了寻找合适氧化剂或还原剂的思路。既然反应过程中醇的氧化态并未发生改变，理论上无需使用类似DEAD/Ph3P的氧化还原体系。Mitsunobu反应中醇发生转化的关键中间体为上图中的氧化鏻物种，其中P的氧化态为形式上的+5价，与醇的O原子结合提高了其离去性，因而实现了醇的活化。倘使能设计一种P催化剂，P的氧化态在催化过程中始终不发生改变，但可以形成相应的氧化鏻物种，便有可能实现催化模式的Mitsunobu反应。

    于是，他们设计了氧化膦催化剂，该催化剂可在含有Brønsted酸性H的预亲核试剂存在下消除一分子水并发生环化，形成氧化鏻物种。其与醇结合后开环形成经典的Mitsunobu反应关键中间体，进而完成后续的亲核取代过程，由此完成催化循环。反应过程中未使用其他氧化剂或还原剂，并且水是唯一的副产物，这正是此前我们讨论的理想的SN2亲核取代过程。以上过程最终也得到同位素标记、核磁共振波谱分析等实验的证实。

    2019年Science期刊发表了Denton教授团队发展的一种新型催化 Mitsunobu 反应。英国诺丁汉大学（University of Nottingham）的Ross M. Denton教授使用修饰苯酚基团的氧化膦催化剂1实现了催化模式的Mitsunobu反应。他们突破了以往改进Mitsunobu反应时额外引入其他氧化或还原剂的思路，反应无需使用Ph3P与DEAD等其他还原剂及氧化剂，水是唯一的副产物，原子经济性得到最大程度的提高。

通过优化反应条件，作者最终实现了以1作为催化剂，甲苯或二甲苯作为溶剂，醇与不同氧、氮、硫亲核试剂的Mitsunobu反应。由于氧化鏻物种容易发生水解，反应需要利用Dean-Stark分水器除去体系中的产生的水。该反应适用于一系列的一级、二级醇底物，酯基、酰氨基、氰基、砜基以及芳基卤原子等敏感官能团在该反应体系下均可以很好的兼容。手性二级醇在该反应条件下发生构型翻转，由此也进一步验证了其符合Mitsunobu反应的机制。这种方法还可用于复杂底物分子，有望在天然产物及药物分子的后期修饰中大显身手。

参考文献：

[1] Fujiwara, A.Kan, T.Fukuyama, T. Synlett 2000, 1667. DOI: 10.1055/s-2000-7950

[2] Kurosawa, W.Kan, T.Fukuyama, T. Org. Synth. 2002, 79, 186. [PDF]

[3] 维基百科（光延反应词条）

[4]  Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, László Kürti and Barbara Czakó, Mitsunobu reaction, page 294.

[5] 药明康德宝典/Mitsunobu反应，谢军编著

[6](a) Mitsunobu, O.Yamada, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 2380-2382. (b)Mitsunobu, O. Synthesis 1981, 1-28. (Review).

[7]Smith, A. B., IIIHale, K. J.Rivero, R. A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5813-5816.

[8]Kocieński, P. J.Yeates, C.Street, D. A.Campbell, S. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1987, 2183-2187.

[9]Hughes, D. L. Org. React. 1992, 42, 335-656. (Review).

[10]Hughes, D. L. Org. Prep. Proc. Int. 1996, 28, 127-164. (Review).

[11]Vaccaro, W. D.Sher, R.Davis, H. R., Jr. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 35–40.

[12]Cevallos, A.Rios, R.Moyano, A.Pericàs, M. A.Riera, A. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4407–4416.

[13]Mukaiyama, T.Shintou, T.Fukumoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10538–10539.

[14]Sumi, S.Matsumoto, K.Tokuyama, H.Fukuyama, T. Tetrahedron 2003, 59, 8571–8587.

[15]Christen, D. P. Mitsunobu reaction. In Name Reactions for Homologations-Part IILi, J. J., Ed.Wiley: Hoboken, NJ, 2009, pp671748. (Review).

[16]Ganesan, M.Salunke, R. V.Singh, N.Ramesh, N. G. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 559-611.

[17]Review: Kan, T.Fukuyama, T. Chem. Commun. 2004, 353. DOI: 10.1039/b311203a

硫代甲酰胺:CH3NS

别名 甲荒酰胺

英文名 Thioformamide

无色棱柱状。易变黄并分解成深色固体。分解后的产物为氰化氢、硫化氢、氨和其他含硫化合物。易溶于乙醇、乙醚、丙酮、四氢呋喃和乙酸乙酯，溶于水，微溶于冷氯仿、苯、石油醚和二硫化碳。熔点26～27℃。最大吸收波长（甲醇中）263nm（ε 12500）。有毒。

合成维生素B1的噻唑环。本品应密封干燥保存。

收藏推荐 食用植物油在经过脱胶、脱酸、脱色、脱臭、脱脂等加工工序后,成为纯度较高的高级烹调油或色拉油,同时也失去了部分天然的抗氧化物质,因此要使其保质期达18个月并非易事.特别是大豆油,由于含有大量的多不饱和脂肪酸构成的甘油酯(亚油酸52%,亚麻酸8%),受光、热和空气的作用易氧化变质[1].因此,笔者选择大豆油作本项试验,旨在了解几种常用的抗氧化剂的溶解性、添加方法以及在油脂中的抗氧化作用,供生产上参考1 材料与方法1.1 材 料脱色大豆油,由株洲普兰特油脂有限公司提供,未经脱臭处理,酸价(KOH)0.35mg/g,过氧化值3.86meq/kg,含水量0.05%,色泽Y20,R1.8茶油,自制.试剂与溶剂:硫代硫酸钠、碘化钾、乙酸乙酯、三氯甲烷、无水乙醇、冰醋酸、氢氧化钾等均为分析纯试剂.抗氧化剂:柠檬酸(分析纯),抗坏血酸(V-C,分析纯)、维生素E(V-E,多种混合物),2,6-二叔丁基对甲酚(BHT,化学纯),特丁基对苯二酚(TBHQ,纯度>99%),均为市售产品儿茶素(纯度70%)由湖南农业大学金农公司提供.仪器设备有:数显分析天平、恒温水浴锅、滴定管......(本文共计5页) 如何获取本文>>

成都化工市场是西南地区最大的化工市场，我公司是成都化工市场与西部化工市场中的成都化工公司中专业从事化工销售的公司，与国内外大型石化.油脂.精细化工数十家企业建立了长期贸易合作关系，以厂家为后盾货源稳定；视信誉为生命，质量保证，真诚为各位客户朋友提供最优质的服务!

我公司主营涂料原料、塑料原料、循环水原料、电镀原料、洗涤原料、造纸原料、水处理原料、 橡胶原料、建筑化学品、玻璃原料、陶瓷原料、选矿助剂、食用菌原料、环保化学品、有机化工原料、无机化工原料,油气田助剂,精细化工原料,油漆原料,建筑原料,香精香料,化学试剂,食品添加剂,乳胶漆原料,防水防火原料,有机化工溶剂,颜料染料,纺织印染原料等几十个大类1700余种常用基础化工原料，欢迎各位客户朋友双赢合作，共谋发展！

1 乙醇 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 乙酸丁酯 乙酸钠 乙缩醛 乙腈

1 乙酰水杨酸 乙烯基三乙氧基硅烷 乙烯基硅油 乙醇钠 乙炔炭黑

1 乙醇酸 一乙醇胺 乙二醛 乙二酸 乙二醇 乙二胺 乙二胺四乙酸

1 乙二胺四乙酸二钠 乙二胺四乙酸四钠 乙二醇丁醚 乙二醇甲醚

1 乙二醇乙醚 乙二醇乙醚醋酸酯 乙基纤维素 乙萘酚 乙酰乙酸乙酯

2 八甲基环四硅氧烷 八溴醚 丁二酸钠 丁二酸 丁醇 丁酮 丁酸

2 丁酸乙酯 丁腈橡胶 二苯胺 二苯甲酮 二乙二醇 二丙二醇

2 二丙二醇乙醚 二丙二醇丁醚 二丙二醇甲醚 二丙酮醇 二丁酯

2 二辛酯 二甘醇 二甲胺 二甲苯 二甲基硅油 二甲基苯胺

2 二甲基甲酰胺 二甲基乙酰胺 二甲基亚砜 二甲醚二硫化钼

2 二硫化钼 二氯甲烷 二氯乙烷 二氯丙烷 二氯乙氰尿酸钠

2 二茂铁 二盐 二氧化氯 二氧化硅 二氧化锰 二氧化硒 二氧化锡

2 二氧化铅 二氧化锆 二乙醇胺 二乙二醇丁醚 二乙二醇乙醚

2 二乙二醇甲醚 二乙烯三胺 二月桂酸二丁基锡 二萘酚

2 十二烷基硫酸钠 十二烷基苯磺酸钠 十二羟基硬脂酸 十溴联苯醚

2 十八醇 十八烯酸 十二醇 十二叔胺 十六叔胺 十八叔胺

3 大红粉 大苏打 干冰 干酪素 干燥剂 干强剂 工程塑料 工业萘

3 工业盐 已二胺 已二酸 已二酸二辛酯 已酸乙酯 马日夫盐

3 三醋酸甘油酯 三甘醇 三聚磷酸铝 三聚磷酸钠 三聚氰胺

3 三氯化铁 三氯化铝 三氯甲烷 三氯乙烷 三氯乙烯

3 三氯乙氰尿酸钠 三盐 三氧化二锑 三乙醇胺 三乙胺

3 三乙烯二胺 三乙烯四胺 三元乙丙胶 三羟甲基丙烷 山梨醇

3 山梨酸钾 山嵛酸 小苏打

4 巴西棕榈蜡 不饱和聚酯树脂 分散剂 分子筛 分散染料

4 分散松香胶 化学试剂 六次甲基四胺 六甲基二硅氮烷

4 六偏磷酸钠 六氯乙烷 木村防腐剂 木质素磺酸钙 木质素磺酸钠

4 木糖醇 片碱 壬二酸 壬基酚聚氧乙烯醚 日落黄 双酚A

4 双氰胺 双氧水 双飞粉 双甲酯 双硬脂酸铝 水玻璃 水合肼

4 水合联胺 水杨酸 水杨酸钠 水杨酸甲酯 水处理原料 水化白油

4 水晶胶 水性色浆 水溶性树脂 太古油 天然乳胶 天然脂肪醇

4 无色钴 无机原料 乌洛托品 五氧化二钒 五氧化二磷 五氯酚钠

4 元明粉 月桂酸 云母粉 中铬黄 匀染剂

5 瓜尔胶 白炭黑 白油 白乳胶 丙二醇 丙二醇丁醚 丙二醇甲醚

5 丙二醇乙醚 丙二醇甲醚醋酸酯 丙二酸 丙炔醇 丙三醇 丙酸钙

5 丙酸 丙酮 丙烯酸 丙烯腈 丙烯酸乙酯 丙烯酸甲酯

5 丙烯酸异辛酯 丙烯酸羟乙酯 丙烯酸羟丙酯 丙烯酰胺 布罗波尔

5 电木粉 电镀添加剂 电镀光亮剂 电镀原料 冬青油 对氨基苯磺酸

5 对苯二酚 对苯二甲酸 对苯二甲酸二甲酯 对苯二甲酸二辛酯

5 对甲苯磺酸 对甲苯磺酸钠 对硝基苯酚 发泡剂AC 发泡调节剂

5 发兰液 甘油 甘氨酸 甘宝素 甘露醇 古马隆 加脂剂 甲苯

5 甲苯胺红 甲醇 甲醇钠 甲醛 甲酸 甲酮 甲酰胺甲酸钠

5 甲酸钙 甲基丙烯酸 甲基丙烯酸甲酯 甲基丙烯酸丁酯

5 甲基丙烯酸羟丙酯 甲基丙烯酸羟乙酯 甲基硅醇钠甲基硅油

5 甲基三乙氧基硅烷 甲基纤维素 甲基异丁基甲酮 甲基吡咯烷酮

5 甲硼氢 立德粉 立索尔犬红 立索尔宝红 尼泊金乙酯

5 尼泊金甲酯 尼泊金丙酯 尼泊金丁酯 尼龙 平平加 卡松

5 石蜡 石墨粉 石英砂 石英粉 石膏粉 石油醚 石油助剂

5 石油树脂 石油磺酸钠 石油磺酸钡 石棉粉 石棉绒 司盘

5 四氯化碳 四氯乙烯 四甲氧基硅烷 四氢呋喃 四氢噻吩

5 四溴双酚A 戊二醛 永固颜料 玉米淀粉 正硅酸乙酯 正已烷

5 正辛醇 正钛酸丁酯 正丁醇

6 冰醋酸 冰晶石 冰片 冰乙酸 成膜助剂 虫胶片 次磷酸钠

6 次亚磷酸钠 次亚硫酸钠 次氯酸钠 导热油 低压聚乙烯 地蜡

6 地板蜡 吊白块 多聚甲醛 多聚磷酸钠 多聚磷酸锌 多乙烯多胺

6 防老剂 防水剂 防水涂料 防水油膏 防火涂料 防锈剂 防锈油

6 防腐剂 防霉剂 防冻剂 防结皮剂 防黄硅油 防焦剂 防染盐

6 仿瓷粉 光亮剂 光稳定剂 光引发剂 过硫酸钠 过硫酸钾

6 过硫酸铵 过硼酸钠 过碳酸钠 过氧化苯甲酰 过氧化环已酮

6 过氧化甲乙酮 过氧化钠 过氧化钙 过氧化氢 过氧化二异丙苯

6 过氧乙酸 色浆(各种颜色) 色糊 红丹 红矾钾 红矾钠 红矾铵

6 红火漆 华兰 灰钙粉 交联剂 扩散剂 列克钠胶 吗啉

6 农药乳化剂 色素炭黑 杀菌剂 吐温 纤维素 纤维素酶

6 亚硫酸钠 亚硝酸钠 亚硝酸钾 亚氯酸钠 亚硫酸氢钠

6 亚硫酸氢钾 亚磷酸三酯 亚麻油 亚硒酸钠 亚甲基双丙烯酰胺

6 阴离子树脂

6 阳离子树脂 羊毛脂 异丙醇 异丙胺 异VC钠 异丁醇 异丁醛

6 异佛尔酮 异辛酸钴 异辛酸锰 异辛酸钾 异辛酸钙 异辛酸铅

6 异辛酸铝 异辛酸锌 异辛醇 异戊醇 早强剂 仲丁醇 仲辛醇

6 有机玻璃 有机膨润土 有机锡 有机硅防水剂 有机硅消泡剂

6 有机原料 再生胶

7 赤磷 赤血盐钠 赤血盐钾 纯苯 纯丙乳液 纯吡啶 芳烃溶剂油

7 纯碱 纯丙乳液 纺织助剂 印染原料 乳胶漆原料 肝素钠吸附树脂

7 汞 花生油酸 还原铁粉 还原剂 还原染料 间苯二酚 间苯二甲酸

7 间对甲酚 间甲酚 间二甲苯 芥酸 芥酸酰胺 抗氧剂 抗静电剂

7 沥青 邻苯二甲酸二丁酯 邻苯二甲酸二辛酯 邻二氯苯 卤片

7 玛瑙树脂 玛瑙粉 没食子酸 尿素 抛光膏 抛光水 吸水树脂

7 辛醇 辛酸亚锡 杨梅栲胶 皂基 皂片 助焊剂 助留剂 阻燃剂

7 阻垢剂 苄叉丙酮 呋喃树脂 吡啶

8 苯胺 苯丙乳液 苯酚 苯甲醇 苯甲醛 苯甲酸钠苯甲酸

8 苯甲酸铵 苯甲酸乙酯 苯甲酸苄酯 苯甲溴铵 苯乙烯 苯乙酮

8 苯扎氯铵 苯扎溴铵 苯酐 表面活性剂 表面活性剂 单甘酯

8 单宁酸 沸石粉 固化剂 固色剂 环已酮 环已烷 环烷酸

8 环烷油 环烷酸钴 环烷酸铅 环烷酸锌 环烷酸锰 环烷酸铜

8 环氧树脂 环氧固化剂 环氧丙烷 环氧大豆油环氧氯丙烷

8 环丁砜 季戊四醇 降阻剂 降失水剂 金刚砂金属清洗剂

8 净水剂 净洗剂 凯松 拉开粉 明胶 明矾 乳化剂 乳化硅油

8 乳酸 乳酸钠 乳酸亚铁 乳酸钙 乳酸乙酯 乳糖泡柔剂

8 苹果酸 若丁 叔丁醇 叔丁基过氧化氢 松香 松香胶 松油醇

8 松焦油 松节油 夜光粉 油酸 油酸酰胺 直接染料 油溶颜料

8 油漆原料 建筑原料

9 玻璃原料 保温涂料 保险粉 泵送剂 变性淀粉 变压器油

9 标胶 烟胶 玻璃珠 玻纤布 草酸 草酸钠 草酸钾 草酸钴

9 除垢剂 除锈剂 除油剂 促进剂 氢氟酸 氟硅酸 氟硅酸钠

9 氟硅酸钾 氟化钙 氟化钾 氟化铝 氟化铵 氟化氢铵

9 氟化氢钠 氟化镍 氟化聚乙烯 氟化钠 氟里昂 氟硼酸

9 氟硼酸钠 氟硼酸钾 氟硼酸铅 氟硼酸亚锡 氟橡胶 氟锆酸钾

9 氟锆酸铵 复合稳定剂 骨胶 癸二酸 癸二酸二辛酯 活性炭

9 活化剂 活性白土 活性染料 钠基膨润土 耐火材料 耐晒染料

9 耐酸水泥 耐酸树脂 柠檬酸 柠檬酸钠 柠檬酸铵 柠檬酸钾

9 柠檬酸亚锡二钠

9 氢氧化钠 氢氧化钾 氢氧化铝 氢氧化钡 氢氧化钙 氢氧化镁

9 氢氧化锂 氢氧化锶 氢氧化铈 氢氧化亚镍 氢溴酸 氢氟酸

9 单水氢氧化锂 药用硼砂

9 染料 柔软剂 柔软片 树脂 顺丁橡胶 顺酐 炭黑 钨酸钠

9 香蕉水 香精 香兰素 荧光粉 荧光增白剂 珍珠岩 重铬酸钾

9 重铬酸钠 重铬酸铵 咪唑啉 钛白粉 钛酸酯偶联剂

10 氨基硅油 氨基磺酸 氨基磺酸镍 氨基三甲叉膦酸 氨基树脂

10 氨基乙酸 氨三乙酸 氨水 高苯橡胶 高岭土高锰酸钾

10 高氯化聚乙烯树脂 高压聚乙烯 海藻酸钠 海泡石 海绵镉

10 钾明矾 胶体石墨 胶衣树脂 酒精 酒石酸 酒石酸钠

10 酒石酸钾 酒石酸钾钠 0酒石酸氢钾 酒石酸锑钾 绢白粉

10 绢云母 流平剂 破乳剂 破碎剂 铅粉 润滑剂 润湿剂

10 烧碱 速凝剂 桃胶 陶土 铁粉 铁红 铁黄 特白粉

10 桐油 透明红 消光粉 消泡剂 氧化铝 氧化钙 氧化铬绿

10 氧化聚乙烯 氧化铁红 氧化镁 氧化锌 氧化锑氧化铅

10 氧化铜 氧化亚镍 氧化亚锡 氧化钴 氧化铈 氧化锂

10 氧化铵 造纸助剂 陶瓷原料 造纸原料 脂肪醇聚氧乙烯醚

10 珠光粉 珠光浆 栲胶 钼铬红 钼酸钠 钼酸铵 钼酸锂 氧化锌

11 蛋白酶 淀粉酶 堵漏剂 酚醛树脂 铬粉 铬酸钾 铬酸钠

11 铬酸酐 铬雾抑制剂 硅油50-10000 硅灰石粉 硅胶 硅溶胶

11 硅烷偶联剂 硅树脂 硅酸钠 硅酸乙酯 硅酸锆 硅酮 硅酸铝

11 硅酸钾 硅微粉 硅橡胶 硅脂 硅藻土 黄丹东 黄糊精

11 黄血盐钾 黄血盐钠 黄原胶 黄药 混丙醇 混丁醇 混合醇

11 减水剂 铝粉 偏硅酸钠 偏钒酸钠 偏钒酸铵 偏硼酸钠

11 铝银浆 铝银粉 铝镁合金粉 铝酸酯偶联剂 清洗剂 深铬黄

11 渗透剂T(JFC.等) 酞菁兰 酞菁绿 铜金粉 甜菜碱 甜蜜素

11 脱硫剂 脱墨剂 脱氧剂 脱漆剂 脱脂剂 维生素C 硒粉

11 维生素A 维生素B 维生素D 维生素E 维生素B1

11 液碱 液体石蜡 萤光增白剂 萤石粉 萜烯树脂脲醛胶

11 喹啉 羟乙基纤维素 羟基乙叉二磷酸 羟乙基纤维素 铵明矾

11 粘合剂 维生素C

12 氮酮 氮化硼 氮化钛 道路剂 短切毡 富马酸 富马酸二甲酯

12 锅炉除垢剂 锅炉清灰剂 滑石粉 缓凝减水剂 缓蚀阻垢剂

12 焦磷酸钾 焦磷酸铜 焦磷酸镍 焦磷酸钠 焦亚硫酸钠 联苯胺黄

12 硫代硫酸钠 硫化钡 硫化黑 硫化剂 硫化碱 硫化钠

12 硫化锑 硫化镉 硫化亚铁 硫酸 硫磺粉 硫磺片 硫氢化钠

12 硫氰酸钠 硫氰酸钾 硫氰酸铵 硫酸钡 硫酸钾硫酸铝

12 硫酸钠 硫酸钙 硫酸镁 硫酸锰 硫酸铁 硫酸钴 硫酸铵

12 硫酸氢钠 硫酸氢钾 硫酸亚铁 硫酸亚锡 硫酸镉 硫酸铜

12 硫酸镍 硫酸锌 硫脲 氯丁胶 氯丁橡胶 氯丁胶乳 氯仿

12 氯化苯 氯化铬 氯化聚乙烯 氯化铝 氯化镁 氯化钠 氯化镍

12 氯化锰 氯化铜 氯化亚铜 氯化亚锡 氯化亚砜 氯化橡胶

12 氯化钴 氯化钯 氯化苄 氯化锶 氯化银 氯化铈

12 氯化钙 氯化钡 氯化钾 氯化石蜡 氯化锌 氯乙酸

12 氯磺化聚乙烯 氯酸钠 氯酸钾 氯化铵 葡萄糖 葡萄糖酸钙

12 葡萄糖酸钠 葡萄糖酸锌 葡萄糖酸镁 葡萄糖酸钾 湿强剂

12 硝化棉 硝酸钠 硝酸钾 硝酸钡 硝酸铬 硝酸镁 硝酸铝

12 硝酸锰 硝酸钙 硝酸锌 硝酸铜 硝酸镍 硝酸铁 硝酸铅

12 硝酸银 硝酸铵 硝酸钴 硝酸锶 硝基甲烷 锌粉锌锭

12 硬脂酸 硬脂酸酰胺 硬脂酸钡 硬脂酸锌 硬脂酸铝 硬脂酸铅

12 硬脂酸钠 硬脂酸钙 硬脂酸镁 硬脂酸镉 硬脂酸丁酯 植酸

12 植物油酸 紫处线吸收剂 棕榈蜡 棕榈油 棕榈酸异辛酯

12 铸石粉 锂基脂 锆英 锆英粉 锆英砂

13 碘 碘化钾 碘化钠 碘化汞 碘化银 碘酸钾 蜂蜡 赖氨酸

13 锚固剂 煤油 煤焦油 锰粉 催化剂 蓖麻油 硼砂 硼酸

13 硼酸锌 硼氢化钾 硼氢化钠 塑料增白剂 塑料颜料 微晶蜡

13 微晶纤维素 锡粉 锡酸钠 新洁尔灭 新戊二醇絮凝剂

13 蒸馏水 蒽昆 溴素 溴化钠 溴化钾 溴化铵 溴化锂 溴酸钾

13 溴酸钠 溴氢酸 溴乙烷 微沫剂 群青 溶剂油 羧甲基淀粉

13 羧丙基甲基纤维素 羧甲基纤维素素 聚氨酯发泡料 聚丙烯酰胺

14 聚氨酯 聚丙烯 聚丙烯酸 聚丙烯酸钠 聚丙烯酸钾

14 聚丙烯酸树脂 聚甲醛 聚乙烯 聚苯乙烯 聚磷酸铵

14 聚氯乙烯树脂 聚四氟乙烯 聚碳酸酯 聚酯切片 聚酯薄膜

14 聚酯树脂 聚维酮碘 聚酰胺树脂 聚醚 聚乙二醇 聚乙烯醇

14 聚乙烯蜡 聚乙烯醇缩丁醛 腐植酸钠 腐植酸钾 镀锌添加剂

14 镀锌光亮剂 镀镍光亮剂 镀铜光亮剂 褐煤蜡碱性染料

14 碱性玫瑰精 精甲醇 精奈 精碘 模具硅橡胶 模具胶 精炼剂

14 镁粉 碳酸钠 碳酸氢钠 碳酸氢钾 碳酸氢铵 碳酸钾 碳酸钡

14 碳酸钙 碳酸镁 碳酸锰 碳酸锌 碳酸锂 碳酸铜 碳酸镍

14 碳酸钴 碳酸铈 碳酸锶 碳纤维 稳定剂 酸性染料 漂粉精

14 漂白粉

15 醋酸 醋酸钡 醋酸钠 醋酸钾 醋酸镁 醋酸铬 醋酸镍

15 醋酸铜 醋酸铵 醋酸铅 醋酸锌 醋酸钴 醋酸甲酯 醋酸丁脂

15 醋酸乙烯 醋酸乙酯 醋酸正丙酯 醋酸异辛酯醋丙胶乳

15 醋酸丁酸纤维素 醇酸树脂 糊精 黄糊精 镍板 镍粉

15 橡胶原料 橡胶大红 橡宛栲胶 颜料 镉红 镉黄 樟脑

15 樟脑粉 醇酯12 增稠剂 增塑剂 增亮剂 增粘剂 增强剂

15 增白剂

16 薄荷脑 薄荷油 磺化酚醛树脂 磺化单宁 磺化褐煤 磺化煤

16 磺基水杨酸 磺化油 磺酸钠 磺药 磺酸 霍霍巴油 膨润土

16 膨化剂 膨胀石墨 膨胀止水条 膨胀剂 糖钙 糖醛 糖精

17 糠醛 糠醇 磷酸 磷化液 磷化粉 磷化表调剂磷酸钙

17 磷酸钠 磷酸铝 磷酸三钠 磷酸三钾 磷酸二氢钠 磷酸二氢钾

17 磷酸二氢钙 磷酸二氢铝 磷酸二氢镁 磷酸二氢锌 磷酸二氢铵

17 磷酸氢二钠 磷酸氢二钾 磷酸氢二铵 磷酸氢二锌 磷酸氢二钙

17 磷酸氢钙 磷酸氢镁 磷酸一铵 磷酸二铵 磷酸脲 磷铬酸锌

17 磷酸锌 磷酸三乙酯 磷酸三甲酚酯 磷酸三苯酯 磷酸三甲苯酯

17 磷酸三氯乙酯 磷酸乙酯 磷酸三丁脂

GB/T 14305-1993 化学试剂 环己烷 GB 15346-1994 化学试剂 包装及标志 GB/T 15347-1994 化学试剂 抗坏血酸 GB/T 15895-1995 化学试剂 1，2-二氯乙烷 GB/T 15896-1995 化学试剂 甲酸 GB/T 15897-1995 化学试剂 碳酸钙 GB/T 15898-1995 化学试剂 六水合硝酸钴(硝酸钴) GB/T 15899-1995 化学试剂 一水合硫酸锰(硫酸锰) GB/T 15901-1995 化学试剂 二水合氯化铜(氯化铜) GB/T 629-1997 化学试剂 氢氧化钠 GB/T 1264-1997 化学试剂 氟化钠 GB/T 640-1997 化学试剂 碳酸氢钠 GB/T 671-1998 化学试剂 硫酸镁 GB/T 689-1998 化学试剂 吡啶 GB/T 1401-1998 化学试剂 乙二胺四乙酸二钠 GB/T 1268-1998 化学试剂 硫氰酸钠 GB/T 642-1999 化学试剂 重铬酸钾 GB/T 649-1999 化学试剂 溴化钾 GB/T 684-1999 化学试剂 甲苯 GB/T 1276-1999 化学试剂 氟化铵 GB/T 2305-2000 化学试剂 五氧化二磷 GB/T 6684-2002 化学试剂 30%过氧化氢 GB/T 678-2002 化学试剂 乙醇(无水乙醇) GB/T 12591-2002 化学试剂 乙醚 GB/T 682-2002 化学试剂 三氯甲烷 GB/T 679-2002 化学试剂 乙醇(95%) GB/T 601-2002 化学试剂 标准滴定溶液的制备 GB/T 603-2002 化学试剂 试验方法中所用制剂及制品的制备 GB/T 602-2002 化学试剂 杂质测定用标准溶液的制备 GB/T 652-2003 化学试剂 氯化钡 GB/T 1265-2003 化学试剂 溴化钠 GB/T 606-2003 化学试剂 水分测定通用方法卡尔·费休法 GB/T 674-2003 化学试剂 粉状氧化铜 GB/T 656-2003 化学试剂 重铬酸铵 GB/T 16493-1996 化学试剂 二水合柠檬酸三钠(柠檬酸三钠) GB/T 16494-1996 化学试剂 二甲苯 GB/T 16496-1996 化学试剂 硫酸钾 GB/T 16983-1997 化学试剂 二氯甲烷 GB/T 17521-1998 化学试剂 N，N-二甲基甲酰胺 GB/T 615-2006 化学试剂 沸程测定通用方法 GB/T 9721-2006 化学试剂 分子吸收分光光度法通则(紫外和可见光部分) GB/T 1263-2006 化学试剂 十二水合磷酸氢二钠（磷酸氢二钠） GB/T 1266-2006 化学试剂 氯化钠 GB/T 617-2006 化学试剂 熔点范围测定通用方法 GB/T 9722-2006 化学试剂 气相色谱法通则 GB/T 605-2006 化学试剂 色度测定通用方法 GB/T 614-2006 化学试剂 折光率测定通用方法 GB/T 622-2006 化学试剂 盐酸 GB/T 626-2006 化学试剂 硝酸 GB/T 616-2006 化学试剂 沸点测定通用方法 GB/T 9739-2006 化学试剂 铁测定通用方法 GB/T 683-2006 化学试剂 甲醇 GB/T 611-2006 化学试剂 密度测定通用方法 GB/T 618-2006 化学试剂 结晶点测定通用方法 GB/T 673-2006 化学试剂 三氧化二砷 GB/T 609-2006 化学试剂 总氮量测定通用方法 GB/T 637-2006 化学试剂 五水合硫代硫酸钠(硫代硫酸钠) GB/T 672-2006 化学试剂 六水合氯化镁(氯化镁) GB/T 658-2006 化学试剂 氯化铵 GB/T 621-1993 化学试剂 氢溴酸 GB/T 9725-2007 化学试剂 电位滴定法通则 GB/T 9726-2007 化学试剂 还原高锰酸钾物质测定通则 GB/T 9732-2007 化学试剂 铵测定通用方法 GB/T 9730-2007 化学试剂 草酸盐测定通用方法 GB/T 9724-2007 化学试剂 pH值测定通则 GB/T 9729-2007 化学试剂 氯化物测定通用方法 GB/T 631-2007 化学试剂 氨水 GB/T 613-2007 化学试剂 比旋光本领(比旋光度)测定通用方法 GB/T 638-2007 化学试剂 二水合氯化亚锡（Ⅱ）( 氯化亚锡) GB/T 6685-2007 化学试剂 氯化羟胺(盐酸羟胺) GB/T 625-2007 化学试剂 硫酸 GB/T 676-2007 化学试剂 乙酸(冰醋酸) GB/T 9731-2007 化学试剂 硫化合物测定通用方法 GB/T 1272-2007 化学试剂 碘化钾 GB/T 9727-2007 化学试剂 磷酸盐测定通用方法 GB/T 10726-2007 化学试剂 溶剂萃取-原子吸收光谱法测定金属杂质通用方法 GB/T 9723-2007 化学试剂 火焰原子吸收光谱法通则 GB/T 670-2007 化学试剂 硝酸银 GB/T 12589-2007 化学试剂 乙酸乙酯 GB/T 665-2007 化学试剂 无水合硫酸铜(Ⅱ)(硫酸铜) GB/T 9728-2007 化学试剂 硫酸盐测定通用方法 GB/T 633-1994 化学试剂 亚硝酸钠 GB/T 650-1993 化学试剂 溴酸钾 GB/T 1279-2008 化学试剂 十二水合硫酸铁(Ⅲ)铵 GB/T 2304-2008 化学试剂 无砷锌粒 GB/T 9734-2008 化学试剂 铝测定通用方法 GB/T 9855-2008 化学试剂 一水合柠檬酸(柠檬酸) GB/T 696-2008 化学试剂 脲(尿素) GB/T 660-1992 化学试剂 硫氰酸铵 GB/T 1291-2008 化学试剂 邻苯二甲酸氢钾 GB/T 10705-2008 化学试剂 二水合5-磺基水杨酸(5-磺基水杨酸) GB/T 9854-2008 化学试剂 二水合草酸(草酸) GB/T 610-2008 化学试剂 砷测定通用方法 GB/T 1273-2008 化学试剂 三水合六氰铁(Ⅱ)酸钾(亚铁氰化钾) GB/T 9742-2008 化学试剂 硅酸盐测定通用方法 GB/T 9741-2008 化学试剂 灼烧残渣测定通用方法 GB/T 9737-2008 化学试剂 易炭化物质测定通则 GB/T 9740-2008 化学试剂 蒸发残渣测定通用方法 GB/T 632-2008 化学试剂 十水合四硼酸钠(四硼酸钠) GB/T 2306-2008 化学试剂 氢氧化钾 GB/T 639-2008 化学试剂 无水碳酸钠 GB/T 15894-2008 化学试剂 石油醚 GB/T 1292-2008 化学试剂 乙酸铵 GB/T 686-2008 化学试剂 丙酮 GB/T 690-2008 化学试剂 苯 GB/T 1294-2008 化学试剂 L(+)-酒石酸 GB/T 9733-2008 化学试剂 羰基化合物测定通用方法 GB/T 9735-2008 化学试剂 重金属测定通用方法 GB/T 9736-2008 化学试剂 酸度和碱度测定通用方法 GB/T 9738-2008 化学试剂 水不溶物测定通用方法 GB/T 15355-2008 化学试剂 六水合氯化镍(氯化镍) GB/T 643-2008 化学试剂 高锰酸钾 GB/T 3914-2008 化学试剂 阳极溶出伏安法通则 GB/T 12590-2008 化学试剂 正丁醇 GB/T 9853-2008 化学试剂 无水硫酸钠 GB/T 667-1995 化学试剂 六水合硝酸锌(硝酸锌) GB/T 669-1994 化学试剂 硝酸锶 GB/T 685-1993 化学试剂 甲醛溶液 GB/T 691-1994 化学试剂 苯胺 GB/T 693-1996 化学试剂 三水合乙酸钠(乙酸钠) GB/T 694-1995 化学试剂 无水乙酸钠 GB/T 11547-2008 塑料耐液体化学试剂性能的测定 GB/T 23942-2009 化学试剂 电感耦合等离子体原子发射光谱法通则 GB/T 657-2011 化学试剂 四水合钼酸铵(钼酸铵) GB/T 659-2011 化学试剂 硝酸铵 GB/T 1281-2011 化学试剂 溴 GB/T 623-2011 化学试剂 高氯酸 GB/T 644-2011 化学试剂 六氰合铁(Ⅲ)酸钾(铁氰化钾) GB/T 661-2011 化学试剂 六水合硫酸铁(Ⅱ)铵（硫酸亚铁铵） GB/T 646-2011 化学试剂 氯化钾 GB/T 664-2011 化学试剂 七水合硫酸亚铁(硫酸亚铁) GB/T 620-2011 化学试剂 氢氟酸 GB/T 688-2011 化学试剂 四氯化碳 GB/T 647-2011 化学试剂 硝酸钾 GB/T 636-2011 化学试剂 硝酸钠 GB/T 677-2011 化学试剂 乙酸酐 GB/T 666-2011 化学试剂 七水合硫酸锌(硫酸锌) GB/T 1271-2011 化学试剂 二水合氟化钾(氟化钾) GB/T 641-2011 化学试剂 过二硫酸钾(过硫酸钾) GB/T 655-2011 化学试剂 过硫酸铵 GB/T 15354-2011 化学试剂 磷酸三丁酯 GB/T 645-2011 化学试剂 氯酸钾 GB/T 653-2011 化学试剂 硝酸钡 GB/T 628-2011 化学试剂 硼酸 GB/T 687-2011 化学试剂 丙三醇 GB/T 675-2011 化学试剂 碘 GB/T 651-2011 化学试剂 碘酸钾 GB/T 1274-2011 化学试剂 磷酸二氢钾 GB/T 648-2011 化学试剂 硫氰酸钾 GB/T 1288-2011 化学试剂 四水合酒石酸钾钠(酒石酸钾钠) GB/T 1267-2011 化学试剂 二水合磷酸二氢钠(磷酸二氢钠) GB/T 654-2011 化学试剂 碳酸钡 GB/T 1270-1996 化学试剂 六水合氯化钴(氯化钴) GB/T 1278-1994 化学试剂 氟化氢铵 GB/T 1282-1996 化学试剂 磷酸 GB/T 1285-1994 化学试剂 氯化镉 GB/T 1289-1994 化学试剂 草酸钠 GB/T 1396-1993 化学试剂 硫酸铵 GB/T 1397-1995 化学试剂 碳酸钾 GB/T 1400-1993 化学试剂 六次甲基四胺 GB/T 13353-1992 胶粘剂耐化学试剂性能的测定方法金属与金属 [1]

无色透明液体，有强烈的乙酸气味，味酸，有吸湿性，溶于氯仿和乙醚，缓慢地溶于水形成乙酸，与乙醇作用形成乙酸乙酯。相对密度1.080g/cm3，熔点-73℃，沸点139℃，折光率1.3904，闪点49℃，燃点 400℃。低毒，半数致死量（大鼠，经口）1780mg/Kg。易燃，有腐蚀性，勿接触皮肤或眼睛，以防引起损伤，有催泪性。

理化性质

中文名称 醋酸酐

英文名称 Acetic anhydride

中文别名 乙酸酐醋酐

英文别名 Acetyl oxideAcetic Anhydride (Controlled Chemical)Cap A (acetic anhydride 12% in acetonitrile)Cap A (acetic anhydride 10% in THF/lutidine 8 : 1)

CAS号 108-24-7

EINECS号 203-564-8

分子式 C4H6O3；(CH3CO)20

分子量 102.09

InChI InChI=1/C4H6O3/c1-3(5)7-4(2)6/h1-2H3

熔点 -73.1℃

密度 相对密度(水=1)1.08；

沸点 140℃

闪点 49℃

水融性 REACTS

物化性质 性状 无色易挥发液体，具有强烈刺激性气味和腐蚀性。

熔点 -74.13℃

沸点 138.63℃

相对密度 1.0820

折射率 1.390

闪点 64.4℃

溶解性 溶于冷水，溶于氯仿、乙醚和苯。

用途 主要用于生产醋酸纤维、醋酸纤维漆、不燃性电影胶片，也用作强乙酸酰剂、磺化和硝化的脱水剂等

安全术语 S26:S36/37/39:S45:

风险术语 R10:R20/21:R34:

危险品标志 C:Corrosive

上游 冰醋酸、醋酸、co、磷酸三乙酯、液氨、乙酸乙酯

下游 氧茚、硫代乙酸、丁酸酐、三醋酸锑、醋酸妊娠双烯醇酮、番麻皂素乙酸酯、α-乙酰氨基-β-羟基-对硝基苯丙酮、N-乙酰基-1,3-苯二胺,盐酸盐、2-乙酰氨基-5-萘酚-7-磺酸、2-氨基-4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪、2-甲氨基-4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪、乙酰甲胺磷、菜康宝、霜脲氰、醋酸纤维素