用乙酸酐和苯胺制备乙酰苯胺的原理
反应过程大概是这样的:在碱的作用下,首先夺取乙酸酐上甲基a-氢生成带负电荷的离子;第二步是这个带负电的离子作为亲核试剂进攻苯甲醛的羰基碳,羰基变成了氧负离子,第三步是在酸性条件下水解,酸酐生成羧酸,同时脱水,羟基和临位碳上的氢脱去一分子水生成双键。
为了得到纯度较高的产品。在反应结束后趁热过滤,除去残渣,滤液冷却、结晶,离心过滤,水洗并干燥,即得产品。
由苯胺经乙酸乙酰化而得。将苯胺和冰醋酸(过量100%)置于带夹套的搪玻璃反应器内,回流6-14h直至无游离苯胺为止。若用稀乙酸,则反应温度为150-160℃。也可采用乙酐作酰化剂,反应在苯溶液中进行,乙酐过量150%。
扩展资料
一、乙酰苯胺的用途:
1、是磺胺类药物、橡胶硫化促进剂、染料和合成樟脑等的原料和中间体。
2、用作分析试剂,用于有机元素(C、H、N)定量分析的标样,铈、铬、铅、硝酸盐、亚硝酸盐的检定及过氧化氢的稳定剂,也用于制药工业。
二、贮存方法
1、避光保存。
2、采用内层塑料袋、外层麻袋或帆布袋包装,每袋净重50kg。贮存在阴凉、干燥、通风处,防火、防潮。用汽车或火车运输均可。按有毒化学品规定贮运
参考资料来源:百度百科-乙酰苯胺
参考资料来源:百度百科-N-乙酰苯胺
可以用冰醋酸来代替乙酸酐。乙酸酐和苯胺的反应可以进行完全,但冰醋酸的反应是可逆的,生成酰胺的同时酰胺也会水解。为了使反应进行完全,需要将生成的水蒸出去。一般在烧瓶上接一个分馏柱,分馏柱上端接温度计和冷凝管。水会和冰醋酸形成共沸物一起被蒸出,收集冷凝的液体直到不再有水被蒸出为止。然后将反应物冷却,再倾入冰水中,会立即析出白色的乙酰苯胺。
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酸酐跟对羟基苯胺怎么反应,为什么?
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0595160
2011-12-31
关注
碱性 -NH2 >-OH
若酸酐(RCO)2O 少量
(RCO)2O +HOC6H4NH2 ---->CH3CONHC6H4OH + RCOOH
若酸酐(RCO)2O 过量
2(RCO)2O +HOC6H4NH2 ---->CH3CONHC6H4OOCCH3 + 2RCOOH
回答于 2011-12-31
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102022-08-12
酸酐和羟基反应属于什么反应
酯化反应,这个事必须的
风临公子016
回答于 2012-04-10
3359浏览
羟基苯胺与乙酸酐化学方程式
由于氨基的亲核性更强,因此生成酰胺
0595160
回答于 2016-06-04
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乙酰苯胺制备中用乙酸酐的优点:乙酰苯胺制备一般选用乙酸,但也可以用乙酸酐。乙酸酐在羧酸及其衍生物中,反应活性较好,又比较容易控制。
乙酰氯是三种酰基化试剂中活性最高的,很难控制反应条件,价格也是最高的,所以一般实验室是不用的。乙酸酐的活性其次,乙酸的活性最低,但是实验室用得最多的却是乙酸,因为芳胺与乙酸酐反应时,常伴有二乙酰胺副产物的生成。
主要用途
乙酰苯胺是磺胺类药物的原料,可用作止痛剂、退热剂和防腐剂。用来制造染料中间体对硝基乙酰苯胺、对硝基苯胺和对苯二胺。在第二次世界大战的时候大量用于制造对乙酰氨基苯磺酰氯。乙酰苯胺也用于制硫代乙酰胺。在工业上可作橡胶硫化促进剂、纤维脂涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂,以及用于合成樟脑等。
对氨基苯酚与醋酐反应方程式:CH6CH50H+CH3COO=CH6CH5OCOCH3+CH3COOH。
因为对氨基苯酚中,氨基显碱性,而与苯直接相连的羟基是显酸性的,醋酸酐是显酸性,所以这种情况下只和氨基反应而不和羟基反应。
若某酸性氧化物溶于水可以形成酸,就称这个酸性氧化物是该酸的酸酐。如SO2是H2SO3的酸酐,CO2是H2CO3的酸酐,酸酐的化合价必须与对应的酸相等,否则就不是,比如HCO3-就不是H2CO3的酸酐。
相关化学反应
对氨基苯酚与无机酸反应可生成溶于水的盐。水溶液遇三氯化铁或次氯酸钠呈紫色。本品在乙醚中用氧化银氧化,生成醌亚胺,用二氧化铅或硝酸银氧化时,生成对苯醌。15℃时Kb=6.6×10-9,与三氧化铬作用被氧化为苯醌。对过量氯反应,生成多氯醌。用发烟硫酸磺化时,生成4-氨基苯酚-2-磺酸。在缓和的条件下,用乙酐酰化时,生成N-乙酰基苯酚。
以上内容参考:百度百科-对氨基苯酚
长时间放置的乙酸酐遇空气中的水,容易分解成乙酸,所以在使用前必须重新蒸馏,收集139-140℃馏分。而乙酸是不能用来制备乙酰水杨酸的,以为水杨酸含有酚羟基,酚存在共轭体系;
氧原子上的电子云向苯环移动,使羟基上的电哗亥糕酵蕹寂革檄宫漏子云密度降低,导致酚羟基亲核能力较弱,进攻乙酸羰基碳的能力较弱,所以反应很难发生。
扩展资料:
乙酸酐上的羰基比乙酸极性要强这样有利于水杨酸的羟基的进攻,用乙酸直接反应基本没有产物~所以要用乙酸酐或乙酰卤。常温下稳定。急剧加热分解为苯酚和二氧化碳。具有部分酸的通性。本品刺激皮肤、黏膜,因能与机体组织中的蛋白质发生反应,所以有腐蚀作用。
能使角膜增殖后剥离。其毒性比苯酚弱,但大量服用能引起呕吐、腹泻、头痛、出汗、皮疹、呼吸频促、酸中毒症和兴奋。外观白色粉末,允许略带黄色和粉红色。