乙酰乙酸乙酯能发生什么反应

一般认为，在碱催化的条件下，乙酸乙酯水解生成的乙酸被中和，更有利于水解反应的进行，反应应更快更彻底，但本文通过实验的证明实际比想象更复杂。也许我们更能体会“实验是化学的最高法庭”了！

没有探究型的教师，就不会有创新型的学生。高等师范院校应重视师范生的探究能力培养。我们按照“提出问题→探讨问题→解决问题→得出结论”的学习过程，组织师范生对乙酸乙酯水解反应进行了探究。通过这一过程的锻炼，提高了师范生的探究能力和实践能力。

1 问题的提出

在带领师范生到中学教育实习中，当学生演示乙酸乙酯水解反应时，按照中学化学教科书(2001版)中的要求进行实验演示，效果不佳。主要存在如下不足：一是乙酸乙酯没有染色，教室后边的同学看不清实验现象；二是加热温度偏高(70℃-80℃)，并且试管没有塞胶塞，会使乙酸乙酯以及水解生成的乙醇、乙酸产物挥发，造成一定的误差；三是用闻气味法来区别水解的程度不恰当(有的同学闻不出来)，不仅分辨率低，不具说服力，而且也不能使全班同学获得明显的体验；四是课本中所用乙酸乙酯的用量较小(仅加入6滴)，若时间控制不当，则在酸性、碱性介质中均可能全部水解，不利于正确结论的得出。

教育实习结束后，在学习“中学化学实验研究”课时，我们提出此课题，让学生查资料、展开讨论，并自行设计实验方案进行探究。

2问题的探究

针对学生设计的实验方案分成了几个实验小组，通过一系列的对比实验对乙酸乙酯水解反应存在的不足进行了多方面的探究，最终找出了适合中学化学课堂演示实验的最佳条件。

2.1对乙酸乙酯水解反应的原理及最佳条件的探究

与水发生水解反应是酯类的重要化学性质酯的水解反应实际上是酯化反应的逆反应，反应条件是加热，并且用无机酸或碱作催化剂。

探讨：(1)关于该反应的加热温度。中学教科书上演示乙酸乙酯的水解实验时，加热温度要求控制在70℃-80℃之间；有的资料上则把温度控制在60℃-70℃之间[1]。我们认为水解温度控制在65℃-75℃之间，效果会更好，由于乙酸乙酯的沸点为77.15℃，所选温度要尽量高但又不能超过其沸点。

(2)关于该反应的催化剂。该反应可用H2SO4溶液，也可用NaOH溶液作催化剂，但是用这2种物质作催化剂的效果有何不同?它们的浓度、体积的变化对反应有没有影响?酯的减少我们又如何看出?为了弄明白这几个问题，我们进行了如下实验探究。

2.2对实验过程的探究设计

2.2.1给酯染色

为了使水层与油层之间界面清晰，容易观察和测量出乙酸乙酯层的高度，而且能引起学生对实验探究的兴趣性，首先，我们给乙酸乙酯进行染色。其方法为：取200mL乙酸乙酯倒入试剂瓶中，加入红色或黄色铅笔杆上的漆膜(油溶性染料)，塞上胶塞，振荡，便给酯染上了鲜艳的红色或黄色，备用[2](因为学生组数多，又实验多次，所以应一次染好色)。

选油溶性染料铅笔漆膜给酯染色，而不选甲基红、酚酞等其他染色剂，是因为通过实验比较，用铅笔漆膜给酯染色，水层与油层之间界面清晰(上层有色，下层无色)，效果最佳。

2.2.2酯的水解

为了便于比较探究，我们进行了如下对比实验：

取4支相同型号的大试管，分别贴上空白1，空白2，酸，碱标签，每支试管中放入同样多的蒸馏水(2支空白试管中)、酸或碱，并分别加入2mL乙酸乙酯，振荡均匀，塞上胶塞，静置，用直尺量出乙酸乙酯的高度h(mm)，再把它们同时放入(空白1试管除外)65℃-75℃的水浴中开始加热，然后每隔1min将其取出，振荡，静置，立即测量并记录当时酯的高度，再迅速放回水浴中继续加热。如此反复进行，直到加热达到所控制的时间(8min)。

用空白试管1、2，且试管2加热，试管1不加热，目的是为了比较乙酸乙酯在纯水中，温度不同时的水解变化。不加热的试管中乙酸乙酯的高度一直无变化，这说明乙酸乙酯在常温下不水解；加热的空白试管中，乙酸乙酯略有减少，但与酸、碱试管中乙酸乙酯减少的程度与速度相比，是微乎其微的。这说明乙酸乙酯在纯水并加热时也可水解，但水解的程度很小。

2.2.3对乙酸乙酯在不同体积、浓度的酸、碱催化剂中水解的探究

用浓度为0.5mol/L的酸、碱，分别取下列体积：10mL、8mL、6mL、5mL、3mL按步骤2.2.2进行实验；再改变酸、碱催化剂的浓度分别为1mol/L、2mol/L、3mol/L、4mol/L、5mol/L时，取不同的体积进行上述实验。

取催化剂溶液的体积最大为10mL，最小为3mL，考虑到用大试管做演示实验，溶液的体积不易太多，也不易太少。

3 实验结果与讨论

(1)对同一种催化剂，乙酸乙酯的水解速度随酸碱浓度和体积的增大而增大。

水解速度最快的一组是：浓度为5mol/L，体积为10mL的H2SO4溶液作催化剂时，仅3min就完全水解了，其余大部分在5min以后水解程度才达到最大。水解程度最小的是：浓度为0.5mol/L，体积为3mL的NaOH溶液作催化剂时，乙酸乙酯的高度仅仅减小了1mm。

(2)对酸或碱催化剂，在水解过程中变化不同。

水解开始时碱液中的乙酸乙酯水解速度要快一些。但随着加热时间增加，碱液中酯的水解速度变得比酸中的慢。这是因为：随着反应的进行，碱与乙酸乙酯水解生成的乙酸发生了中和反应，从而使碱的浓度减小。虽然这种中和反应能促进反应的正向进行，但其促进作用要比碱浓度的减小所引起碱的催化作用降低产生的影响小得多，因而后来的水解速度比酸中的慢。

综合以上探讨，并考虑到实验的可见度和实验现象的明显性，我们认为，进行乙酸乙酯水解反应的演示实验，选用浓度为3.0mol/L、体积为5mL或8mL，或浓度为4.0mol/L、体积为5mL的NaOH、H2SO4溶液作催化剂为最佳方案。乙酸乙酯在此环境中，水解程度在2～3分钟内变化较大，酸、碱催化剂中的差异也较大，容易比较。

酮式分解。乙酰乙酰乙酯在稀碱（5％）溶液中加热，则酯基水解。用稀碱水解时生成乙酰乙酸钠，加酸酸化，生成乙酰乙酸。乙酰乙酸不稳定，在加热下立即脱羧生成酮，所以称为酮式分解。易发生脱羧反应是β-酮酸的又一个特性。

乙酰乙酸乙酯的两种分解方式：酮式分解 酸式分解

在稀碱中水解再酸化成乙酰乙酸 然后加热失羧

CH3COCH2COOC2H5 —稀NaOH—>—H+—>CH3COCH2COOH —△—>CH3COCH3

浓的强碱溶液和乙酰乙酸乙酯混合加热 得到两个酸

CH3COCH2COOC2H5 —浓NaOH△—>—H+—>CH3COOH + CH3COOH + C2H5OH

先脱去乙酰基 然后剩余部分的烯醇式变为乙酸乙酯后水解

在α氢上加基团后再分解就可以制得所需产物