乙酸乙醇空间构型,杂化方式,即是否为极性与非极性分子并解释
乙酸中羧基的C是sp2杂化,另一个C是sp3杂化;
乙醇中羟基的C是sp3杂化,另一个C也是sp3杂化。
记住:C形成4个单键为sp3杂化,形成双键为sp2杂化,形成三键为sp杂化。
极性分子与非极性分子的区别在于分子中的各个力是否均衡,实际即各个键是否让整个分子呈一种受力平衡的状态,例如CH4,四个C-H键构成正四面体,那么受力均衡,为非极性分子。而象乙酸乙醇这种,肯定是非极性分子。
一般只有一些简单的单中心原子分子才说构型,立体化学里复杂一点的有机物都分析构象。乙醇有交叉型和重叠型两种构象,第一种交叉型更稳定,可以参考丙烷的构象。当然忽略掉H原子,乙醇中心C原子sp3杂化,大至呈现出V形。
1 ) sp 杂化
同一原子内由一个 ns 轨道和一个 np 轨道发生的杂化,称为 sp 杂化。杂化后组成的轨道称为 sp 杂化轨道。 sp 杂化可以而且只能得到两个 sp 杂化轨道。实验测知,气态 BeCl2 中的铍原子就是发生 sp 杂化,它是一个直线型的共价分子。 Be 原子位于两个 Cl 原子的中间,键角 180° ,两个 Be - Cl 键的键长和键能都相等
2 ) sp2 杂化
同一原子内由一个 ns 轨道和二个 np 轨道发生的杂化,称为 sp2 杂化。杂化后组成的轨道称为 sp2 杂化轨道。气态氟化硼( BF3 )中的硼原子就是 sp2 杂化,具有平面三角形的结构。 B 原子位于三角形的中心,三个 B - F 键是等同的,键角为 120°
3 ) sp3 杂化可以而且只能得到四个 sp3 杂化轨道。 CH4 分子中的碳原子就是发生 sp3 杂化,它的结构经实验测知为正四面体结构,四个 C - H 键均等同,键角为 109°28′ 。这样的实验结果,是电子配对法所难以解释的,但杂化轨道 理论 认为,激发态 C 原子( 2s12p3 )的 2s 轨道与三个 2p 轨道可以发生 sp3 杂化,从而形成四个能量等同的 sp3 杂化轨道
sp 型的三种杂化
杂 化 类 型 sp sp2 sp3
参与杂化的原子轨道 1 个 s + 1 个 p 1 个 s + 2 个 p 1 个 s + 3 个 p
杂 化 轨 道 数
2 个 sp 杂化轨道 3 个 sp2 杂化轨道 4 个 sp3 杂化轨道
杂化轨道间夹角 1800 1200 1090 28 ’
空间构型 直线 正三角形 正四面体
实例 BeCl2,C2H2 BF3 , C2H4 CH4 , CCl4
二、 σ 键和
π 键
σ 键 属于定域键,它可以是一般共价键,也可以是配位共价键。一般的单键都是 σ 键 。原子轨道发生杂化后形成的共价键也是 σ 键 。由于 σ 键 是沿轨道对称轴方向形成的,轨道间重叠程度大,所以,通常 σ 键 的键能比较大,不易断裂,而且,由于有效重叠只有一次,所以两个原子间至多只能形成一条 σ 键 。
( pi bond ) 成键原子的未杂化 p 轨道,通过平行、侧面重叠而形成的共价键,叫做 π 键,可简记为 “ 肩并肩 ” 。
π 键
π 键与 σ 键 不同,它的成键轨道必须是未成对的 p 轨道。 π 键可以是两中心,两电子的定域键,也可以是多中心,多电子的大 Π 键;同时, π 键既可以是一般共价键,也可以是配位共价键。两个原子间可以形成最多 2 条 π 键,例如,碳碳双键中,存在一条 σ 键 ,一条 π 键,而碳碳三键中,存在一条 σ 键 ,两条 π 键。
简单地说, π 键是电子云 “ 肩并肩 ” 地重叠, σ 键 是电子云 “ 头碰头 ” 地重叠。
烷烃中只存在一种键 , 所以可以发生取代反应 .
烯烃的双键就是由 π 键和 σ 键 组成 . 后者比较稳定 , 前者不稳定 , 所以发生氧化反应或者加成反应 .π 键和 σ 键 是互相垂直的 . 平行于碳原子之间的 π 键就比较容易断裂 .
炔烃也是由两种键组成 , 一个碳碳三键有两个 π 键 . 一个和 σ 键 .π 键也是不稳定的 .π 键和 σ 键 之间也是互相垂直的 ,π 键和 π 键之间是平行的 . 所以炔烃也具有烯烃的化学性质 。在乙炔分子中,有两个 π 键,在乙烯分子中,只有一个 π 键,但相对来说,乙炔分子中 π 电子云不如乙烯中 π 电子云集中。另外,乙炔分子中碳原子是 sp 杂化,乙烯分子中碳原子是 sp2 杂化。凡碳原子杂化电子云 s 成分愈大,这个碳原子的电负性也愈大,所以乙炔分子中碳原子的电负性比乙烯分子中碳原子的电负性大,再加上乙炔分子中两个碳原子之间的共用电子比乙烯的多,造成乙炔的键长比乙烯的短,乙炔分子中的 π 键比乙烯分子中的 π 键结合得比较牢固。
正由于乙烯和乙炔分子具有上述结构上的差异,因此表现在对不同试剂的反应上,活泼性就不同。乙烯分子中 π 电子云比乙炔的集中,当遇到亲电试剂进攻时,乙烯比乙炔易加成。溴和高锰酸钾都属于亲电试剂。
单键是一根 σ 键 ;双键和三键都含一根 σ 键 ,其余 1 根或 2 根 是 π 键。但无机化合物不用此法。原因是,无机化合物中经常出现的共轭体系(离域 π 键)使得某两个原子之间共用的电子对数很难确定,因此无机物中常取平均键级,作为键能的粗略标准。
经验方法:
如果两原子之间只有一个化学键就是 sigma 键
如果不止一个化学键,那就是一个 sigma 键加上 n 个 π 键
分子的空间构型主要取决于分子中 σ 键形成的骨架,杂化轨道形成的键为 σ 键,所以,杂化轨道的类型与分子的空间构型相关。
乙醇(酒精)变为固体后,维系固体结构的是分子间作用力。这个力其实是很弱的。
对比水来比较,就可发现区别了:常压的水在0度结冰时,分子间会形成氢键相连,氢键的强度大于分子间作用力(但是小于化学键)这就使得水结冰后,一个O原子四周会围绕4个H,形成有一定刚性的空间结构。
所以乙醇凝固后会比冰之类软一些。
当然,如果你说的并不是乙醇达到-117度变为固体,而说的是“固体酒精”的话,那就是另一个故事了!!
常温下见到的固体酒精,实际上是乙醇加了醋酸钙之后形成的固体物质。它并不是严格意义上的固体,而是“凝胶”,也就是半固体。空间结构上它呈现网状,所以弹性相当好。
乙醇分子的两个C原子都是sp3杂化,为立体结构,所以CH3—CH2—OH分子中最多有CH—CH—OH六个原子共面,其它四个H原子分别伸向平面斜上、斜下。