二元羧酸与乙二醇的化学方程式
1.乙二醇和乙二酸在1:1的条件下可以脱一分子水或2分子水
脱一分子水时
HO-CH2-CH2-OH + HOOC-COOH ----- HOCH2-CH2-O-CO-COOH + H2O
脱两分子水时
HO-CH2-CH2-OH + HOOC-COOH ----- 形成一个六元环的酯 + 2H2O
2.乙二醇和乙二酸在2:1的条件下可以脱2分子水
2HO-CH2-CH2-OH + HOOC-COOH ----- HOCH2CH2-O-CO-COOCH2CH2OH + 2H2O
3.乙二醇和乙二酸在1:2的条件下可以脱2分子水
HO-CH2-CH2-OH + 2HOOC-COOH ----- HOOCOCOCH2-CH2-O-CO-COOH + 2H2O
4.乙二醇和乙二酸在n:n的条件下可以脱n分子水,形成聚合物酯
nHO-CH2-CH2-OH + nHOOC-COOH ----- [-OCH2CH2O-CO-CO-]n + 2nH2O
乙二醇和足量醋酸可以发生酯化反应,产物是乙二醇二乙酸酯。如果醋酸量不足,会生成乙二醇单乙酸酯。反应的机理很简单,就是羧酸和醇脱水形成酯。
HOCH2-CH2OH + 2CH3COOH --浓硫酸,△-->CH3COOCH2-CH2OOC-CH3 + 2H2O
HOCH2-CH2OH + CH3COOH --浓硫酸,△-->CH3COOCH2-CH2OH + H2O
不过这个反应仅仅局限在实验室,仅仅用来做演示而已。实际上生产乙二醇二乙酸酯,是不用醋酸的,因为反应效率太低。工业上真正使用的是乙二醇和醋酸酐的反应。
乙二醇属于醇类有机物,在收到氧化时就会被严重酸化,氧化成羧酸(低碳羧酸酸性很强,如甲酸、乙酸等)
另外,乙二醇属于二元醇类物质,未经过改性,本身也具有“酸性”,这种酸性表现为与活泼金属反应放出氢气等。
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所有醇的酸性均小于水,普通有机物的酸性由强到弱为羧酸>碳酸>苯酚>碳酸氢根>水>醇>碳酸根。
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环氧乙烷。
乙二醇的生产技术主要是石油路线,环氧乙烷直接水合法为工业规模生产乙二醇较成熟的生产方法。环氧乙烷和水在加压(2.23MPa)和190~200℃条件下,在管式反应器中直接液相水合制的乙二醇,同时副产品一缩二乙二醇、二缩三乙二醇和多缩聚乙二醇。
乙二醇的应用
乙二醇为无色、无臭、有甜味的粘稠液体,可用于制造树脂、增塑剂、合成纤维、化妆品、炸药、溶剂、抗冻剂等。乙二醇具有醇类的化学性质,如能生成醚、酯,能被氧化,能缩合。它与硝酸反应生成乙二醇二硝酸酯(一种炸药)。
乙二醇主要用作汽车抗冻剂和飞机发动机致冷剂,另外,还可合成涤纶纤维等高分子化合物。乙二醇二硝酸酯与硝化甘油联合使用可使炸药的冻点降低。乙二醇还可作为药品和塑料的原料及高沸点溶剂。