学生实验室怎么检验苯酚

A有旋光性可知含手性碳且分子不对称

B也有旋光性(同上)

且B既能与酸成盐,也能与碱成盐：说明是氨基酸

能与HNO2作用放出气体：又已制脂肪伯胺与亚硝酸反应生成醇，并放出氮气:RNH2+HNO2→ROH+N2↑

所以B为H2NRCOOH结构（至少有2个碳）

C与Fecl3作用呈蓝紫色：可推断C具有酚羟基（含有苯环，至少有6个碳）

又A的分子组成为C9H11O2N且水解为B和C（B和C加起来为9个碳，故刚好）

所以B为H2N（CH3）CHCOOH,C为苯酚(C6H5OH)

A为C6H5OOCCH（CH3）NH2

相关的反应方程式:C6H5OOCCH（CH3）NH2+2NaOH→C6H5ONa+NaOOCCH（CH3）NH2+H2O

弱酸酸化（即不能和氨基NH2成盐）:C6H5ONa + H+ → C6H5OH NaOOCCH（CH3）NH2 + H+ → HOOCCH（CH3）NH2

B与HNO2作用: H2N（CH3）CHCOOH+HNO2→HOOCCH(CH3)OH+N2↑

C与Fecl3作用呈蓝紫色:C6H5OH+Fecl3→蓝紫色络合物

A.甲氧基苯

B.苯酚

C.碘甲烷

碘化氢与A反应就是醚的水解

6C6H6O+Fe3(+)=Fe(C6H5O)6(3-)+6H(+)

CH3I+AgNO3=AgI（沉淀）+CH3NO3

一、位置与结构

1、Li是周期序数等于族序数2倍的元素。

2、S是最高正价等于最低负价绝对值3倍的元素。

3、Be、Mg是最外层电子数与最内层电子数相等的元素；Li、Na是最外层电子数是最内层电子数的1/2的元素；3倍的是C、Si；3倍的是O、S；4倍的是Ne、Ar。

4、Be、Ar是次外层电子数等于最外层电子数的元素；Mg是次外层电子数等于最外层电子数4倍的元素；Na是次外层电子数等于最外层电子数8倍的元素。

5、H、He、Al是原子最外层电子数与核外电子层数相等。

6、He、Ne各电子层上的电子数都满足2n2的元素。

7、H、He、Al是族序数与周期数相同的元素。

8、Mg是原子的最外层上的电子数等于电子总数的1/6的元素；1/3的是Li、P；1/2的有Be；相等的是H、He。

9、C、S是族序数是周期数2倍的元素。

10、O是族序数是周期数3倍的元素。

11、C、Si是最高正价与最低负价代数和为零的短周期元素。

12、O、F是最高正价不等于族序数的元素。

二、含量与物理性质

1、O是地壳中质量分数最大的元素，Si次之，Al是地壳中质量分数最大的金属元素。

2、H是最轻的非金属元素；Li是最轻的金属元素。

3、Na是焰色反应为黄色的元素；K是焰色反应为紫色（透过蓝色的钴玻璃观察）的元素。

4、Si是人工制得纯度最高的元素；C是天然物质中硬度最大的元素。

5、N是气态氢化物最易溶于水的元素；O是氢化物沸点最高的非金属元素。

6、常温下，F、Cl是单质具有有色气体的元素。

7、C是形成化合物种类最多的、最高价氧化物的含量增加会导致“温室效应”的元素。

8、Cl是单质最易液化的气体、最高价氧化物的水化物酸性最强的元素。

三、化学性质与用途

1、F是单质与水反应最剧烈的非金属元素。

2、N是气态氢化物与其最高价氧化物对应水化物能起化合反应的元素。

3、S是气态氢化物与其低价氧化物能反应生成该元素的元素。

4、P是在空气中能自燃的元素。

5、F是气态氢化物的水溶液可以雕刻玻璃的元素。

6、O是有两种同素异形体对人类生存最为重要的元素。

7、Mg是既能在CO2中燃烧，又能在N2中燃烧的金属单质。

8、Li、Na、F的单质在常温下与水反应放出气体的短周期元素。

四、 10电子微粒组

1、原子Ne

2、分子CH4、NH3、H2O、HF

3、阳离子Na+、Mg2+、Al3+、NH4+、H3O+

4、阴离子N3—、O2—、F—、OH—、NH2—

五、 18电子微粒组

1、原子Ar

2、分子SiH4、PH3、H2S、HCl、F2、H2O

3、阳离子K+、Ca2+、PH4+

4、阴离子P3—、S2—、HS—、Cl—、O22—

5、特殊情况：F2、H2O2、C2H6、CH3OH、CH3F

六、同族的上下周期元素原子序数之间的关系

1、二、三周期的同族元素原子序数之差为8。

2、三、四周期的同族元素原子序数之差为8或18，ⅠA、ⅡA为8，其他族为18。

3、四、五周期的同族元素原子序数之差为18。

4、五、六周期的同族元素原子序数之差为18或32。

5、六、七周期的同族元素原子序数之差为32。

特征现象

1．焰色反应：Na+（黄色）、K+（紫色）

2．浅黄色固体：S或Na2O2或AgBr或FeS2

3．使品红溶液褪色的气体：SO2（加热后又恢复红色）、Cl2（加热后不恢复红色）

4．有色溶液：Fe2+（浅绿色）、Fe3+（黄色）、Cu2+（蓝色）、MnO4-（紫色）

有色固体：红色（Cu、Cu2O、Fe2O3）、红褐色[Fe(OH)3]

蓝色[Cu(OH)2] 黑色（CuO、FeO、FeS、CuS、Ag2S、PbS）

黄色（AgI、Ag3PO4） 白色[Fe(0H)2、CaCO3、BaSO4、AgCl、BaSO3]

有色气体：Cl2（黄绿色）、NO2（红棕色）

5．特征反应现象： Fe(OH)2------>Fe(OH)3,白色到灰绿到红褐色

高中化学会考应知应会知识点条

一、 元素化合物：

类别 序号 问题 答案

卤族元素 1 遇淀粉变蓝的物质 I2（碘水、碘酒）

2 使淀粉—KI溶液变蓝的物质 Cl2

3 最强的含氧酸 HClO4

4 最稳定的气态氢化物 HF

5 描述下列实验现象：（1）铜丝在氯气中燃烧（2）H2在Cl2中燃烧（3）CH4与Cl2混合光照 （1）产生棕黄色的烟（2）产生苍白色的火焰（3）黄绿色变浅，瓶内壁有油状液滴

6 漂白粉的有效成分 Ca(ClO)2

7 检验Cl－ 先加稀HNO3酸化，再加入AgNO3溶液，有白色沉淀

氧族元素 1 能使带火星的木条复燃的气体 O2

2 能使品红褪色的气体 SO2(颜色可复现)、Cl2（颜色不可复现）

3 能使澄清的石灰水变浑浊的气体 CO2、SO2

4 浓硫酸的特性 吸水性、脱水性、氧化性、难挥发

5 检查肠胃用作“钡餐”的 BaSO4

6 检验SO 先加稀盐酸酸化，再加入BaCl2溶液，有白色沉淀

7 某溶液加入盐酸产生刺激气味气体，该溶液中定含有： SO32－

8 引发酸雨的污染物 SO2

氮族元素 1 常用作金属焊接保护气、代替稀有气体填充灯泡、保存粮食水果的气体 N2

2 在放电情况下才发生反应的两种气体 N2与O2

3 遇到空气立刻变红棕色的气体 NO

4 有颜色的气体 Cl2（黄绿色）、NO2（红棕色）、

5 造成光化学烟雾的污染物 NO2

6 极易溶于水的气体 NH3、HCl

7 NH3喷泉实验的现象和原理 红色喷泉

8 NH3的空间结构 三角锥形

9 溶于水显碱性的气体 NH3

10 能使湿润的红色石蕊试纸变蓝的气体 NH3

11 两种气体相遇产生白烟 NH3遇HCl

12 某溶液加入NaOH溶液产生气体 气体一定是NH3；溶液一定含NH

13 检验某白色固体是铵盐的方法 加入浓NaOH溶液并加热，产生刺激气味能使湿润的红色石蕊试纸变蓝的气体，则固体为铵盐。

14 某溶液加入H2SO4的同时加入Cu.铜溶解溶液变蓝,该溶液中含有: NO3－

15 浓硝酸的特性 不稳定易分解、强氧化性、易挥发

16 王水的成分及特性 浓硝酸与浓盐酸1：3体积比混合具有极强的氧化性（溶解金、铂）

17 能使蛋白质变黄的物质 浓硝酸

18 火柴盒侧面的涂料 红磷

碳族 1 制造光导纤维的原料 SiO2

2 不能贮存在有磨口玻璃塞的玻璃瓶中的是 NaOH、KOH、（Na2SiO3）

碱金属 1 Na+的焰色K+的焰色 黄色紫色（隔蓝色钴玻璃观察）

2 钠与水反应的现象 钠漂浮在水面上，熔化成一个银白色小球，在水面到处游动，发出咝咝的声响，反应后滴入酚酞溶液变红。

3 能与Na2O2反应的两种物质 H2O、CO2

4 治疗胃酸过多的药品 NaHCO3

5 碱金属单质与盐溶液反应 (无法置换金属) 2Na + 2H2O + CuSO4 === Na2SO4 + Cu(OH)2↓+ H2↑

6 碳酸钠、碳酸氢钠的热稳定性比较 碳酸氢钠受热易分解

7 碳酸钠、碳酸氢钠的相互转化 NaHCO3加热生成Na2CO3Na2CO3溶液中通入过量CO2生成NaHCO3

AlMgFe金属 1 常用作净水剂的物质 明矾、Al(OH)3

2 常用作耐火材料的物质 Al2O3、MgO

3 既能溶于盐酸又能溶于NaOH溶液的物质 Al、Al2O3、Al(OH)3、NaHCO3、(NH4)2S

4 红褐色的沉淀 Fe(OH)3

5 红棕色的固体 Fe2O3

6 能发生钝化现象的两种金属 两种酸 Fe、Al浓硫酸、浓硝酸

有色物质 1 有颜色的气体 Cl2（黄绿色）、NO2（红棕色）、

2 淡黄色的固体 Na2O2、S、AgBr、AgI（黄）

3 水溶液显蓝色的 含Cu2+的溶液（如CuSO4溶液）

4 水溶液显黄色的 含Fe3+的溶液（如FeCl3溶液）

气体小结 1 有毒的气体 H2S、Cl2、SO2、NO2、；CO、NO

2 有刺激性气味的气体 HCl、Cl2、SO2、NO2、NH3、

3 在空气中产生白雾的气体 HCl

4 不溶于水（能用排水法收集）的气体 H2、O2、N2、NO、CO、CH4、C2H4、C2H2

5 不能用排气法收集的气体 NO（氧化）、C2H4、CO（密度与空气近似）

6 溶于水显酸性的气体 HCl、SO2、NO2、H2S、CO2（能使湿润的蓝色石蕊试纸变红） Cl2（使湿润的蓝色石蕊试纸先变红，后褪色）

7 溶于水显碱性的气体 NH3

8 不能用浓硫酸干燥的气体 NH3（HI、HBr）

9 能用碱石灰干燥的气体不能用碱石灰干燥的气体 NH3酸性气体(HCl、SO2、NO2、H2S、CO2、Cl2）

与酸碱和水反应小结 1 金属与酸反应产生气体情况：（1） 与酸反应产生H2（2） 与酸反应产生SO2（3） 与酸反应产生NO2（4） 与酸反应产生NO （1） 活动性顺序H以前的金属与盐酸、稀硫酸（2） Cu以前（含Cu）的金属与浓硫酸（3） Ag以前（含Ag）的金属与浓硝酸（4） Ag以前（含Ag）的金属与稀硝酸

2 常温下与水反应产生H2的产生O2的产生C2H2的 K、NaNa2O2、F2CaC2

3 既能溶于盐酸又能溶于NaOH溶液的物质 Al、Al2O3、Al(OH)3、NaHCO3、(NH4)2S

4 既不溶于水、又不溶于强酸的白色沉淀 AgCl、BaSO4

5 不能与水反应的酸性氧化物能与水反应的酸性氧化物 SiO2CO2、SO2、SO3等

6 能与水反应的碱性氧化物不能与水反应的碱性氧化物 K2O、Na2O、BaO、CaO（MgO）CuO、Fe2O3、Al2O3

其它 1 敞口放置质量会增加的溶液敞口放置质量会减少的溶液 浓硫酸（吸水）、碱溶液（吸CO2）浓盐酸、浓硝酸、浓氨水（挥发）

2 常采用电解法冶炼的金属常采用热还原法冶炼的金属常采用热分解法冶炼的金属 K、Ca、Na、Mg、AlZn、Fe、Sn、Pb、CuHg、Ag

3 合金的定义和性质 两种或以上金属或金属与非金属硬度比组分金属高，熔点比各组分低

4 与环境保护有关的知识：(1)酸雨(2)温室效应(3)光化学烟雾(4)破坏臭氧层(5)白色污染(6)水体富氧化（藻类疯长）(7)能保护环境的最好燃料 （1） SO2（2） CO2（3） NO2（4）氟氯烃（5）塑料袋（6）含磷洗衣粉（7）H2

5 常见的漂白剂 （1）将有色物质氧化的：氯水（实为HClO）、Na2O2、H2O2、O3（2）SO2（与有色物质结合成不稳定无色物）

二、有机化学：

1 检验酒精中是否含水 无水CuSO4，变蓝

2 能使溴水褪色的 烯、炔（苯、烷不能）

3 能使KMnO4酸性溶液褪色的 烯、炔（苯、烷不能）

4 能发生加聚反应的 含C=C双键的（如烯）

5 能发生消去反应的是 乙醇（浓硫酸，170℃）

6 能发生酯化反应的是 醇和酸

7 燃烧产生大量黑烟的是 C2H2、C6H6

8 属于天然高分子的是 淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶（油脂、麦芽糖、蔗糖不是）

9 属于三大合成材料的是 塑料、合成橡胶、合成纤维

10 常用来造纸的原料 纤维素

11 常用来制葡萄糖的是 淀粉

12 能发生皂化反应的是 油脂

13 水解生成氨基酸的是 蛋白质

14 水解的最终产物是葡萄糖的是 淀粉、纤维素、麦芽糖

15 能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应的是 乙酸

16 有毒的物质是 甲醇（含在工业酒精中）；NaNO2(亚硝酸钠，工业用盐)

17 能与Na反应产生H2的是 含羟基的物质（如乙醇、苯酚）

18 能发生水解的是 酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质

19 能还原成醇的是 醛

20 能作植物生长调节剂、水果催熟剂的是 乙烯

21 能作为衡量一个国家石油化工水平的标志的是 乙烯的产量

22 通入过量的CO2溶液变浑浊的 C6H5ONa溶液

23 不能水解的糖 单糖（如葡萄糖）

24 能发生银镜反应的（或与新制的Cu(OH)2共热产生红色沉淀的） 醛、葡萄糖、麦芽糖

25 不溶于水的有机物 液态烃（苯、汽油等）、乙酸乙酯

26 易溶于水的有机物 甘油、乙醇、乙醛、乙酸

27 可用于环境消毒的 苯酚

28 皮肤上沾上苯酚用什么清洗 酒精

29 写出下列分子中含有的官能团的名称、结构简式：乙醇；（2）乙醛；（3）乙酸； （4）硝基苯 （1）羟基—OH (2)醛基—CHO(3) 羧基—COOH (4)硝基—NO2

30 写出下列有机反应类型：（1） 甲烷与氯气光照反应（2） 从乙烯制聚乙烯（3） 乙烯使溴水褪色（4） 从乙醇制乙烯（5） 从乙醛制乙醇（6） 从乙酸制乙酸乙酯（7） 乙酸乙酯与NaOH溶液共热（8） 油脂的硬化（9） 从乙烯制乙醇（10） 从乙醛制乙酸 （1） 取代（2） 加聚（3） 加成（4） 消去（5） 还原（6） 酯化（7） 水解（8） 加成（或还原）（9） 加成（10） 氧化

31 加入浓溴水产生白色沉淀的是 苯酚

32 加入FeCl3溶液显紫色的 苯酚

33 能使蛋白质发生盐析的两种盐 Na2SO4、(NH4)2SO4

34 写出下列通式：（1）烷；（2）烯；（3）炔 （1）CnH2n+2；（2）CnH2n；（3）CnH2n－2

三、化学实验：

1 能在酒精灯火焰上直接加热的仪器 试管、坩埚、蒸发皿、燃烧匙

2 需要垫石棉网加热的仪器 烧杯、烧瓶、锥形瓶

3 用固—固加热装置制取的气体用固—液加热装置制取的气体用固—固不加热装置制取的气体 O2、NH3Cl2、C2H4H2、CO2、C2H2

4 制取以下气体需要加热的：制取以下气体不需要加热的： （1） 用MnO2与浓HCl制Cl2（2） 用乙醇和浓H2SO4制C2H4（3） 用KClO3和MnO2制O2（4） 用Cu和稀HNO3制NO（5） 用NH4Cl和Ca(OH)2制NH3（1） 用Zn和稀H2SO4制H2（2） 用CaCO3和稀HCl制CO2（3） 用CaC2和H2O制C2H2（4） 用Cu和浓HNO3制NO2

5 需要保存在棕色瓶中的物质 氯水、浓硝酸、AgNO3

6 一元强酸与一元一元强碱恰好中和的计算公式（求未知碱浓度） C(酸)V(酸)＝＝C(碱)V(碱)

四、物质结构：

序号 问题 答案

1 原子核内无中子的原子 氢（ H）

2 形成化合物种类最多的元素 碳

3 地壳中含量前三位的元素 O、Si、Al

4 大气中含量最多的元素 N

5 最外层电子数为次外层2倍的元素（或次外层电子数为最外层1/2的元素）最外层电子数为次外层3倍的元素（或次外层电子数为最外层1/3的元素） CO

6 最外层电子数为次外层电子数1/2的元素最外层电子数为次外层电子数1/4的元素 Li、Si、Mg

7 最外层电子数比次外层电子数多3个的元素最外层电子数比次外层电子数多5个的元素 NF

8 最外层电子数比次外层电子数少3个的元素最外层电子数比次外层电子数多5个的元素 PAl

9 核外电子总数与其最外层电子数之比为3：2的元素核外电子总数与其最外层电子数之比为4：3的元素 CO

10 X、Y两元素可形成X2Y和X2Y2两种化合物（或形成原子个数比2：1与1：1的化合物 Na2O、Na2O2H2O、H2O2

五、俗名总结：

序号 物质 俗名 序号 物质 俗名

1 甲烷 沼气、天然气的主要成分 11 Na2CO3 纯碱、苏打

2 乙炔 电石气 12 NaHCO3 小苏打

3 乙醇 酒精 13 CuSO4•5H2O 胆矾、蓝矾

4 丙三醇 甘油 14 SiO2 石英、硅石

5 苯酚 石炭酸 15 CaO 生石灰

6 甲醛 蚁醛 16 Ca(OH)2 熟石灰、消石灰

7 乙酸 醋酸 17 CaCO3 石灰石、大理石

8 三氯甲烷 氯仿 18 Na2SiO3水溶液 水玻璃

9 NaCl 食盐 19 KAl(SO4)2•12H2O 明矾

10 NaOH 烧碱、火碱、苛性钠 20 CO2固体 干冰

对于有机推断题首先要熟悉各种官能团的性质，其次对各类有机反应的条件要记牢。

解答有机推断题的常用方法有：

1．根据物质的性质推断官能团，如：能使溴水反应而褪色的物质含碳碳双双键、三键“-CHO”和酚羟基；能发生银镜反应的物质含有“-CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“-OH”；能分别与碳酸氢钠镕液和碳酸钠溶液反应的物质含有“-COOH”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。

2．根据性质和有关数据推知官能团个数，如：-CHO→2Ag→Cu20；2-0H→H2；2-COOH(CO32-)→CO2

3．根据某些反应的产物推知官能团的位置，如：

(1)由醇氧化得醛或羧酸，-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，-OH接在只有一个氢原子的碳原子上。

(2)由消去反应产物可确定“-OH”或“-X”的位置。

(3)由取代产物的种数可确定碳链结构。

(4)由加氢后碳的骨架，可确定“C=C”或“C≡C”的位置。

能力点击： 以一些典型的烃类衍生物(溴乙烷、乙醇、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等)为例，了解官能团在有机物中的作用．掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用．

注意：烃的衍生物是中学有机化学的核心内容，在各类烃的衍生物中，以含氧衍生物为重点．教材在介绍每一种代表物时，一般先介绍物质的分子结构，然后联系分子结构讨论其性质、用途和制法等．在学习这一章时首先掌握同类衍生物的组成、结构特点(官能团)和它们的化学性质，在此基础上要注意各类官能团之间的衍变关系，熟悉官能团的引入和转化的方法，能选择适宜的反应条件和反应途径合成有机物．

有机化学知识点总结

1．需水浴加热的反应有：

（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解

（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定

凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。

2．需用温度计的实验有：

（1）、实验室制乙烯（170℃） （2）、蒸馏 （3）、固体溶解度的测定

（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃） （5）、中和热的测定

（6）制硝基苯（50－60℃）

〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。

3．能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。

4．能发生银镜反应的物质有：

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。

5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物

（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质

（3）含有醛基的化合物

（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）

6．能使溴水褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）

（2）苯酚等酚类物质（取代）

（3）含醛基物质（氧化）

（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）

（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）

（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）

7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。

9．能发生水解反应的物质有：

卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。

10．不溶于水的有机物有：

烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素

11．常温下为气体的有机物有：

分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。

12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：

苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解

13．能被氧化的物质有：

含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。

大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。

14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。

15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。

16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）

17．能与NaOH溶液发生反应的有机物：

（1）酚：

（2）羧酸：

（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）

（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）

（5）蛋白质（水解）

18、有明显颜色变化的有机反应：

1．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；

2．KMnO4酸性溶液的褪色；

3．溴水的褪色；

4．淀粉遇碘单质变蓝色。

5．蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应 )

1,物质颜色

红色:Fe2O3,Fe(OH)3,FeSCN2+,Cu2O,Cu,NO2,Br2(g),P

橙色:Br2的溶液

黄色:S,Na2O2,AgBr,AgI,Ag3PO4,Fe3+(aq),久置浓HNO3

绿色:Fe2+(aq),绿矾,铜绿,浓CuCl2,Cu+浓HNO3

蓝色:Cu2+(aq),胆矾,Cu(OH)2

紫色:石蕊,KMnO4,I2(g),Fe3++C6H5OH

黑色:多数过渡金属的氧化物以及硫化物,C,Fe等

白色:CaCO3,BaSO4,AgCl,Mg(OH)2,Al(OH)3,MgO,Al2O3.

2,物质状态

液态单质:Br2,Hg

液态化合物:H2O,H2O2,H2SO4,HNO3等

气态单质:H2,N2,O2,F2,Cl2等

气态化合物:C,N,S的氢化物及氧化物等.

3,反应现象或化学性质

(1)焰色反应:黄色—Na紫色(钴玻璃)—K.

(2)与燃烧有关的现象:

火焰颜色:苍白色:H2在Cl2中燃烧

(淡)蓝色:H2,CH4,CO 等在空气中燃烧

黄色:Na在Cl2或空气中燃烧

烟,雾现象:

棕(黄)色的烟:Cu或Fe在Cl2中燃烧

白烟:Na在Cl2或P在空气中燃烧

白雾:有HX等极易溶于水的气体产生

白色烟雾:P在Cl2中燃烧.

(3)沉淀特殊的颜色变化:

白色沉淀变灰绿色再变红褐色:Fe(OH)2→Fe(OH)3

白色沉淀迅速变棕褐色:AgOH→Ag2O.

(4)使湿润的红色石蕊试纸变蓝的气体:NH3

(5)能使品红溶液褪色加热后又复原的气体:SO2

(6)在空气中迅速由无色变成红棕色的气体:NO

(7)使淀粉溶液变蓝的物质:I2

(8)能漂白有色物质的淡黄色固体:Na2O2

(9)在空气中能自燃的固体:P4

(10)遇SCN-变红色,OH-产生红褐色沉淀,苯酚显紫色的离子:Fe3+

(11)不溶于强酸和强碱的白色沉淀:AgCl,BaSO4

(12)遇Ag+生成不溶于硝酸的白色,浅黄色,黄色沉淀的离子分别是:Cl-,Br-,I-.

(13)可溶于NaOH的白色沉淀:Al(OH)3,H2SiO3金属氧化物:Al2O3

(14)可溶于HF的酸性氧化物:SiO2

(15)能与NaOH溶液反应产生气体的单质:Al,Si,化合物:铵盐

(16)能与浓硫酸,铜片共热产生红棕色气体的是:硝酸盐

(17)通入二氧化碳产生白色胶状沉淀且不溶于任何强酸的离子:SiO32-

(18)溶液中加酸产生的气体可能是:CO2,SO2,H2S溶液中存在的离子可能是:CO32-,HCO3-SO32-,HSO3-S2-,HS-

(19)同一元素的气态氢化物和最高价氧化物对应水化物能反应生成盐的元素:N

(20)与酸,碱都能反应的无机物:Al,Al2O3,Al(OH)3,弱酸酸式盐,弱酸弱碱盐等

(21)能与水反应生成气体的物质:K,Na,NaHNa2O2,CaC2及Mg3N2,Al2S3等

(22)既有气体又有沉淀生成的反应:Ba(OH)2,Ca(OH)2与NH4HCO3,(NH4)2SO4等

(23)先沉淀后溶解的反应:Ca(OH)2+CO2,AgNO3+氨水,Al3++OH-,AlO2-+OH-,Ba(OH)2+H3PO4 等

(24)见光易分解的物质:HClO,HNO3,AgCl,AgBr,AgI

(25)使用催化剂的反应:合成氨,三氧化硫的生成,氨的催化氧化,制氧气等.

4,特殊的反应类型: 往往是题目的隐性突破口.

(1)单质A + 化合物B → 单质C + 化合物D

即置换反应,可以是金属置换出金属(最常见的是铝热反应)或金属置换出非金属(被置换出来的非金属应该是还原产物,而还原产物在一定条件下具有一定的还原性,故通常是H2或C),也可以是非金属置换出非金属(常见的是卤素单质之间的置换或F2置换出O2,当然卤素都能置换出S,另外C可以置换出Si,H2)或非金属置换出金属(此时的非金属必作还原剂,而常见的还原性非金属只有C和H2).

(2)A 的化合物 + A的化合物 → A 的单质 + 化合物B

该反应通常是一个归中到单质的反应,该单质必为非金属单质,常见的是S,Cl2,N2.

(3)单质A + 强碱 →两种含A 元素的化合物

该反应是一个碱性歧化反应,单质A 通常是X2或S

(4)单质A + 单质B → 化合物C C + 单质A → 化合物D

综合以上两个反应,可知A,B两种元素可以形成C,D两种以上的化合物,其中必定有一种元素有变价.若有变价的元素是金属,则必为Fe若有变价的元素为非金属则该元素通常是C,N,S或O等,故以上C,D分别是NO,NO2或CO,CO2,或SO2,SO3或Na2O,Na2O2等.

(5)一种物质分解得到两种以上产物:

常见的有KMnO4,NaHCO3,NH4HCO3,(NH4)2CO3,NH4I,Cu2(OH)2CO3等的分解.

(6)多种物质化合得到一种物质:

如Fe(OH)2+O2+H2ONOx+O2+H2O等

(7)电解类型(惰性电极):

生成两种产物:电解质分解型或电解水型或熔融的NaCl等.

生成三种产物:放氧生酸型或放氢生碱型.

生成三种气体:电解氨水或NH4Cl溶液.

(8)与化工生产有关的反应:

如制漂白粉,制生石灰,工业合成氨,氯碱工业,硫酸工业,硝酸工业,玻璃工业等.

——————特别添加有机部分——————

一基础知识:结构与性质的联系

1、由性质信息推测官能团或物质种类

(1).能使溴水和酸性高锰酸钾褪色的有机物常含有:"双键"或"叁键"等

(2).能发生银镜反应的有机物含有"醛基".

(3).能与Na发生反应产生H2的有机物含"羟基,羧基"

(4). 能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2的有机物含有"-COOH".

(5).能与NaOH溶液反应的有"酚羟基","—COOH"和"酯基".

(6).能与三氯化铁溶液发生显色反应,显紫色的有机物必有"酚羟基".

(7).能发生酯化反应的有机物含有"-OH"或"-COOH".

(8).能水解生成醇和酸的有机物含有"酯基".

(9). 能发生水解反应的物质有卤代烃,酯,低聚糖及多糖,蛋白质.

(10).能与氢气加成的有碳碳双键,碳碳叁键,碳氧双键(醛,酮)及苯环.

2、根据反应条件推测反应类型,反应物,生成物种类

(1).反应条件为浓或稀硫酸加热的反应有:醇的脱水(170℃,为消去生成烯的反应),酯化反应及水解,硝化反应等.

(2).反应条件为"NaOH溶液,Δ"的反应有:卤代烃的水解或酯的水解等

(3).反应条件为"NaOH溶液,醇溶液,Δ"只有卤代烃的消去

(4).反应条件为"铜或银,Δ"只有醇的氧化

(5).连续氧化为醇醛酸的衍变

二、根据有机物之间衍变关系推测物质种类或结构

1、根据有机物性质及相关数据推测官能团的个数

(1).由银镜反应中醛与生成银的物质的量关系推知含-CHO的个数.

若1mol醛生成2molAg,则醛分子中醛基个数为 1 .

若1mol醛生成4molAg,则醛分子中醛基个数为 2 或醛为 甲醛 .

由醛与新制氢氧化铜反应时生成生成Cu2O的物质的量关系推知含-CHO的个数.

若1mol醛生成1molCu2O,则醛分子中醛基个数为 1 .

若1mol醛生成2molCu2O,则醛分子中醛基个数为 2 或醛为 甲醛 .

.醇与Na反应,用醇与放出H2的物质的量关系判断-OH的个数.

若1mol醇生成0.5molH2,则醇分子中羟基个数为 1 .

若1mol醇生成1.0molH2,则醇分子中羟基个数为 2 .

.用羧酸与NaOH反应的量的关系判断—COOH个数

若1mol羧酸与1molNaOH恰好反应,则羧酸分子中羧基个数为 1 .

.用酯与酯水解生成一元醇或一元酸的物质的量关系推断酯基个数

若1mol酯水解生成1mol一元酸或一元醇,则酯分子中酯基个数为 1 .

若1mol酯水解生成2mol一元酸或一元醇,则酯分子中酯基个数为 2 .

(5).利用碳氢原子个数比确定

C:H=1:2的有机物为:烯烃,一元醛,一元羧酸及酯 C:H=1:1的有机物为:乙炔,苯,苯酚,苯乙烯 C:H=1:4的有机物为:甲烷,甲醇,尿素 .

(6).利用与饱和烃相比缺H数确定:

缺2个H: 含有一个碳碳双键或碳氧双键或含有一个环 缺4个H: 有两个不饱和键(碳碳双键或碳氧双键)或一个碳碳三键缺8个H: 苯及苯的同系物,酚类 缺8个以上H: 有苯环和其他不饱和键不缺H: 烷烃,醇,醚 .

(7).利用加成反应中量的关系判断分子中双键或叁键个数

1mol有机物加成1mol氢气,则有机物分子中有 1 个双键(可以是碳碳双键,也可以是醛或酮中的碳氧双键)1mol有机物加成2mol氢气,则有机物分子中有 2 个双键或 1 个碳碳叁键

2、根据反应产物推测官能团的位置

(1).由醇氧化为醛或酮及羧酸的情况,判断有机物的结构.当醇氧化成醛或酸时应含有"-CH2OH",若氧化为酮,应含有"-CH-OH"

(3).由消去反应产物可确定"-OH"和"-X"的位置.

(4).由取代产物的种数确定H的个数及碳架结构.

(5).由加氢后的碳架结构,确定"C=C"或"C≡C"的位置.

三.有机合成方法与规律

合成方法:①识别有机物的类别,含何官能团,它与何知识信息有关②据现有原料,信息及反应规律,尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入,转换,保护方法或设法将各片断拼接衍变③正逆推理,综合比较选择最佳方案

合成原则:①原料价廉,原理正确②路线简捷,便于操作,条件适宜③易于分离,产率高

解题思路:①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架③目标分子中官能团引入

合成关键:选择出合理简单的合成路线熟练掌握各类有机物的组成,结构,性质,相互衍变关系以及重要官能团的引入方法等基础知识.

四、官能团的引入:

官能团的引入

引入-OH

烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解

引入-X

烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代

引入C=C

某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢

引入-CHO

某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解

引入-COOH

醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解

引入-COO-

酯化反应

http://www.huaxue123.com/gk/UploadFiles/200512/20051212192011300.doc

http://www.xkcw.com.cn/UpLoadFiles/05.%B8%DF%D6%D0%BB%AF%D1%A7/5.%B8%DF%BF%BC%B1%B8%BF%BC/5.%B6%FE%C2%D6%CD%AC%B2%BD/3.%D3%D0%BB%FA%BB%AF%D1%A7/3.%D3%D0%BB%FA%CE%EF%B5%C4%CD%C6%B6%CF%D3%EB%BA%CF%B3%C9/(pub)2007%20%20%20%D7%A8%CC%E2%CA%AE%D2%BB%D3%D0%BB%FA%CD%C6%B6%CF%BC%B0%BA%CF%B3%C9%CC%E2%B7%BD%B7%A8%D7%DC%BD%E1_81399.doc

乙醇的物理性质主要与其低碳直链醇的性质有关。分子中的羟基可以形成氢键，因此乙醇黏度很大，也不及相近相对分子质量的有机化合物极性大。室温下，乙醇是无色易燃，且有特殊香味的挥发性液体。 作为溶剂，乙醇易挥发，且可以与水、乙酸、丙酮、苯、四氯化碳、氯仿、乙醚、乙二醇、甘油、硝基甲烷、吡啶和甲苯等溶剂混溶。此外，低碳的脂肪族烃类如戊烷和己烷，氯代脂肪烃如1,1,1-三氯乙烷和四氯乙烯也可与乙醇混溶。随着碳数的增长，高碳醇在水中的溶解度明显下降。 由于存在氢键，乙醇具有潮解性，可以很快从空气中吸收水分。羟基的极性也使得很多离子化合物可溶于乙醇中，如氢氧化钠、氢氧化钾、氯化镁、氯化钙、氯化铵、溴化铵和溴化钠等。氯化钠和氯化钾则微溶于乙醇。此外，其非极性的烃基使得乙醇也可溶解一些非极性的物质，例如大多数香精油和很多增味剂、增色剂和医药试剂。 化学性质 酸性 乙醇分子中含有极化的氧氢键，电离时生成烷氧基负离子和质子。 CH3CH2OH→（可逆）CH3CH2O- + H+ 乙醇的pKa=15.9，与水相近。 乙醇的酸性很弱，但是电离平衡的存在足以使它与重水之间的同位素交换迅速进行。 CH3CH2OH+D2O→（可逆）CH3CH2OD+HOD 因为乙醇可以电离出极少量的氢离子，所以其只能与少量金属（主要是碱金属）反应生成对应的醇金属以及氢气： 2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2 醇金属遇水则迅速水解生成醇和碱 结论： （1）乙醇可以与金属钠反应，产生氢气，但不如水与金属钠反应剧烈。 （2）活泼金属（钾、钙、钠、镁、铝）可以将乙醇羟基里的氢取代出来。 与乙酸反应

苯酚

苯酚又名石炭酸，分子式C6H6O，无色针状结晶或白色熔块，苯酚密度为1.071 g/cm3，沸点为181.8℃,熔点为40.8℃，易熔于乙醇、氯仿、乙醚、甘油和二硫化碳，熔于水，不熔于石油醚，具特殊气味，有腐蚀性。空气中的氧可将苯酚氧化生成苯醌。纯净的苯酚为白色晶体，有特殊气味，长时间存放，特别是在日光照射下易氧化而呈玫瑰色或深褐色；苯酚易潮解，是弱酸性物质。

乙醛

乙醛物理性质 乙醛密度比1小，熔点是－121摄氏度，沸点为21摄氏度，溶解度为16g/（100g H20）,因有氢键，可与水互溶。用作制取醋酸，也是许多反应的合成中间体。乙醛

1．分子结构

〔师〕展示乙醛分子的比例模型，并让学生根据乙醇催化氧化反应的本质，写出乙醛的分子式、结构式、结构简式及官能团。

〔一个学生在黑板上写，其他学生写在练习本上〕

〔学生板演，教师巡视〕

分子式：C2H4O

〔师〕乙醛的结构简式还可以写成CH3CHO，醛基也可以写成—CHO，但不能写成—COH。

〔师〕写出—CHO的电子式。

〔师〕醛基是一个中性基团，本身未失e-，也未得到e-，因此乙的写法正确。甲误以为“—”应表示一对共用电子对。

〔师〕展示乙醛样品，让学生闻其气味，并观察其颜色、状态，结合教材164页相关内容叙述乙醛的重要物理性质。

〔板书〕2．物理性质

〔生〕乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点是20.8℃，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。

〔师〕官能团决定物质的化学性质，乙醛的化学性质是由醛基决定的。请同学们分析醛基的结构，推测其在化学反应中的断裂方式。

〔生〕C==O键和C—H键都有极性，都可能断裂。

〔师〕下面我们通过乙醛的化学性质来验证同学们的推断是否正确。

〔板书〕3．化学性质

〔师〕C==O键和C==C键断键时有类似的地方，说明乙醛可以发生什么类型的反应？

〔生〕加成反应。

〔师〕请同学们根据加成反应的概念写出CH3CHO和H2加成

〔师〕指出：此反应在Ni作催化剂、加热的条件下才能进行。

〔板书〕(1)加成反应

〔师〕说明：①醛基与H2的加成是在分子中引入—OH的一种方法。②工业上并不用此法合成乙醇。

〔设疑〕乙醇在一定条件下被催化氧化为乙醛，实质是脱去两个氢原子，我们称之为氧化反应。而乙醛与H2的加成是乙醇催化氧化的相反过程，与氧化反应相对应，此反应还应属于什么反应类型？

〔生〕还原反应。

〔师〕在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应，叫做还原反应，如乙醛和H2的加成。把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应，叫做氧化反应。如乙醇的催化氧化。

〔师〕说明：有机化学反应中的氧化反应、还原反应是针对有机物划分的。实际上都是氧化还原反应，氧化反应和还原反应总是同时进行，相互依存的，不能独立存在。只不过有机化学反应中的氧化反应是有机物被氧化，无机物被还原；还原反应中是有机物被还原，无机物被氧化罢了。

〔设疑〕乙醛可以被还原为乙醇，能否被氧化呢？请同学们根据乙醛分子式中碳的平均化合价进行分析、讨论。

〔生〕由CH3CHO变为CH3CH2OH，碳的平均化合价从-1价降到-2价，CH3CHO被还原。由于CH3CHO中碳的平均化合价为-1价，而碳的最高价态为＋4价，因此乙醛还可以被氧化，发生氧化反应。

〔板书〕(2)氧化反应

〔师〕在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸。工业上可以利用此反应制取乙酸。

〔板书〕a．催化氧化

〔师〕根据乙醛的物理性质，说明它还可以燃烧。请同学们写出乙醛完全燃烧的方程式。

〔板书〕b．燃烧

2CH3CHO＋5O2 4CO2＋4H2O

〔过渡〕乙醛不仅能被氧气氧化，还能被某些氧化剂氧化。

〔板书〕c．被弱氧化剂氧化

〔演示实验6-7〕

第一步：在洁净的试管里加入1 mL 2%的硝酸银溶液，边摇动试管，边逐滴滴入2%的稀氨水。

〔问〕大家看到了什么现象？写出化学方程式。

〔生〕生成白色沉淀。

AgNO3＋NH3•H2O AgOH↓＋NH4NO3

第二步：继续滴加稀氨水，至最初产生的沉淀刚好溶解为止。

〔讲述〕大家看到沉淀溶解了，这是因为AgOH和氨水反应生成了一种叫氢氧化二氨合银的络合物，该溶液称为银氨溶液，它是一种弱氧化剂。

〔副板书〕AgOH＋2NH3•H2O 〔Ag(NH3)2〕OH＋2H2O

〔师〕下面我们看一看这种弱氧化剂能否与乙醛发生反应。

〔演示〕第三步：在银氨溶液中滴入3滴乙醛，振荡后放在热水中温热。

现象：试管内壁附上了一层光亮如镜的银。

〔师〕从现象可以看出，反应中化合态银被还原，乙醛被氧化。乙醛被氧化成乙酸，乙酸又和氨反应生成乙酸铵。这个反应叫银镜反应。

〔板书〕Ⅰ．银镜反应

CH3CHO＋2〔Ag(NH3)2〕OH CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O

〔师〕从反应断键情况来看，还是 中C—H键断裂，相当于在C—H键之间插入1个氧原子。从化合价升降守恒来看，有1 mol 被氧化，就应有2 mol银被还原。因此银镜反应不仅可用于检验醛基的存在，也常用于测定有机物中醛基的数目。

乙醛不仅可被弱氧化剂银氨溶液氧化，还可以被另一种弱氧化剂氧化。

〔板书〕Ⅱ．和Cu(OH)2反应

〔演示〕P165实验6—8。

现象：试管内有红色沉淀产生。

〔师〕这种红色沉淀是Cu2O。请同学们写出该反应涉及到的化学方程式。

〔学生板演〕CuSO4＋2NaOH Cu(OH)2↓＋Na2SO4

2Cu(OH)2＋CH3CHO Cu2O↓＋CH3COOH＋2H2O

〔师〕由于Cu(OH)2是微溶物，刚制备的Cu(OH)2为悬浊液，放置稍长时间就可生成沉淀。因此实验中所用Cu(OH)2必须是新制的，且NaOH要加得过量一些，因为本实验需在碱性条件下进行。

〔讨论〕乙醛能否使溴水和酸性KMnO4褪色？

〔生〕能。因为溴和酸性KMnO4都是强氧化剂，可以把乙醛氧化。

〔板书〕d．使酸性KMnO4溶液和溴水褪色

〔师〕乙醛的这些重要性质，都有重要用途，下面我们列表总结如下：

〔投影小结〕

乙醛的氧化反应

氧化剂 反应条件 现象 化学反应实质 重要应用

O2 点燃 燃烧有黄色火焰 2CH3CHO＋5O2 4CO2＋4H2O ——

O2 催化剂，加热 —— —CHO变—COOH

2CH3CHO＋O2 2CH3COOH 工业制取乙酸

银氨

溶液 水浴加热 形成银镜 —CHO变—COOH

CH3CHO＋2〔Ag(NH3)2〕OH

CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 工业制镜或保温瓶胆，实验室检验醛基

Cu(OH)2 加热至沸腾 产生红色沉淀 —CHO变—COOH

CH3CHO＋2Cu(OH)2

CH3COOH

＋Cu2O ↓＋2H2O 实验室检验醛基、医学上检验尿糖

〔小结〕通过对乙醛化学性质的学习，证明了同学们的推测完全正确，—CHO中的C O键和C—H键都能断裂。在乙醛和氢气的加成反应中，是C O键断裂，在乙醛被氧化的反应中是C—H键断裂。通过乙醛性质的学习，我们也知道了有机反应中加氧或去氢称为氧化反应，加氢或去氧称为还原反应，虽然和无机化学中对氧化还原反应的定义不同，但本质是一样的。课下请同学们根据有机反应中氧化反应和还原反应的定义，总结你学过的化学反应哪些属于氧化反应，哪些属于还原反应。

〔作业〕P166一、1、3 二、3 四

●板书设计

第五节 乙醛 醛类（一）

一、乙醛

1．分子结构

2．物理性质

3．化学性质

(1)加成反应

(2)氧化反应

a．催化氧化

2CH3CHO＋O2 2CH3COOH(乙酸)

b．燃烧

2CH3CHO＋5O2 4CO2＋4H2O

c．被弱氧化剂氧化

Ⅰ．银镜反应

CH3CHO＋2〔Ag(NH3)2〕OH CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O

Ⅱ．和Cu(OH)2反应

d．使酸性KMnO4溶液和溴水褪色

●教学说明

围绕教学重点、难点，主要采用了启发、对比、设疑、实验相结合的方法。

1．充分利用化学实验这一重要媒体，引导学生观察、分析、推理、抽象概括，从而认识乙醛的重要化学性质——加成反应和氧化反应。

2．通过对比有机化学反应中的氧化反应和还原反应，能使学生从本质上认识它们的区别。

3．教学中适时设疑、层层设疑，有利于重点难点知识的突破与跨越，同时培养学生独立思考的习惯。

●参考练习

1．下列试剂，不能用于检验有机物中含有—CHO的是( )

A．金属钠 B．银氨溶剂 C．新制Cu(OH)2 D．溴水

答案：AD

2．由乙炔、苯、乙醛组成的混合物，经测定其中碳的质量分数为72%，则氧的质量分数为______。

解析：将乙醛的分子式作如下变形：C2H4O C2H2•H2O。该混合物可表示为：

•H2O，假设混合物质量为100 g，则m (C)＝100 g×72%＝72 g又方框内有n(C)∶n(H)＝1∶1，那么方框内总质量应为72 g×(12＋1)/12＝78 g，则方框外H2O的质量为100 g-78 g＝22 g，故求得m (O)＝22 g× ＝19.6 g，所以该混合物中氧的质量分数为 ×100%＝19.6%。

答案：19.6%

3．某学生做乙醛还原性的实验，取1 mol•L-1的CuSO4溶液2 mL 和0.4 mol•L-1的NaOH溶液4 mL，在一个试管内混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸，无红色沉淀，实验失败的原因是( )

A．NaOH不够量 B．CuSO4不够量

C．乙醛溶液太少 D．加热时间不够

解析：由于CH3CHO和新制Cu(OH)2的反应必须在碱性条件下进行(即用CuSO4和NaOH反应制备Cu(OH)2时须NaOH过量)，所以本实验失败的原因是NaOH不足。

答案：A

4．在实验室里不宜长期放置，应在使用时配制的溶液是( )

①酚酞试剂 ②银氨溶液 ③Na2CO3溶液 ④Cu(OH)2悬浊液 ⑤酸化的FeCl3溶液

⑥硫化氢水溶液

A．只有②④ B．除①之外 C．只有②④⑥ D．全部

解析：①③⑤在空气中可以稳定存在，因此均可长期存放。②银氨溶液必须随配随用，不可久置，否则会生成易爆炸的物质。④氢氧化铜悬浊液在空气中久置，会变为碱式碳酸铜。⑥H2S水溶液在空气中放置，易被空气中的氧气氧化为S和H2O。

答案：C

乙酸

醋酸（乙酸）的化学性质 不稳定 见光，受热易分解 其分解一般需要的条件是 加热 光照 具有弱酸性，酸性弱于碳酸 2 可以和醇发生酯化反应 3 可以燃烧（很多人可能会想当然地认为不行） 受热分解分子式: 2CH3COOOH=2CH3COOH+O2

乙酸是一种弱酸。乙酸能与乙醇起酯化反应。

1、与钠2、消去3、与氢卤酸取代4、氧化成醛5、酯化

有机实验是中学化学教学的重要内容，是高考会考的常考内容。对于有机实验的操作及复习必须注意以下八点内容。

1.注意加热方式

有机实验往往需要加热，而不同的实验其加热方式可能不一样。

⑴酒精灯加热。 酒精灯的火焰温度一般在400～500℃，所以需要温度不太高的实验都可用酒精灯加热。教材中用酒精灯加热的有机实验是：“乙烯的制备实验”、“乙酸乙酯的制取实验”“蒸馏石油实验”和“石蜡的催化裂化实验”。

⑵酒精喷灯加热。酒精喷灯的火焰温度比酒精灯的火焰温度要高得多，所以需要较高温度的有机实验可采用酒精喷灯加热。教材中用酒精喷灯加热的有机实验是：“煤的干馏实验”。

⑶水浴加热。水浴加热的温度不超过100℃。教材中用水浴加热的有机实验有：“银镜实验（包括醛类、糖类等的所有的银镜实验）”、“ 硝基苯的制取实验（水浴温度为6 0℃）”、“ 酚醛树酯的制取实验（沸水浴）”、“乙酸乙酯的水解实验（水浴温度为70℃～80℃）”和“ 糖类（包括二糖、 淀粉和纤维素等）水解实验（热水浴）”。

⑷用温度计测温的有机实验有：“硝基苯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验”（以上两个实验中的温度计水银球都是插在反应液外的水浴液中，测定水浴的温度）、“乙烯的实验室制取实验”（温度计水银球插入反应液中，测定反应液的温度）和“ 石油的蒸馏实验”（温度计水银球应插在具支烧瓶支管口处， 测定馏出物的温度）。

2、注意催化剂的使用

⑴ 硫酸做催化剂的实验有：“乙烯的制取实验”、 “硝基苯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验”、“纤维素硝酸酯的制取实验”、“糖类（包括二糖、淀粉和纤维素）水解实验”和“乙酸乙酯的水解实验”。

其中前四个实验的催化剂为浓硫酸，后两个实验的催化剂为稀硫酸，其中最后一个实验也可以用氢氧化钠溶液做催化剂

⑵铁做催化剂的实验有：溴苯的制取实验（实际上起催化作用的是溴与铁反应后生成的溴化铁）。

⑶氧化铝做催化剂的实验有：石蜡的催化裂化实验。

3、注意反应物的量

有机实验要注意严格控制反应物的量及各反应物的比例，如“乙烯的制备实验”必须注意乙醇和浓硫酸的比例为1：3，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率。

4、注意冷却

有机实验中的反应物和产物多为挥发性的有害物质，所以必须注意对挥发出的反应物和产物进行冷却。

⑴需要冷水（用冷凝管盛装）冷却的实验：“蒸馏水的制取实验”和“石油的蒸馏实验”。

⑵用空气冷却（用长玻璃管连接反应装置）的实验：“硝基苯的制取实验”、“酚醛树酯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验”、“石蜡的催化裂化实验”和 “溴苯的制取实验”。

这些实验需要冷却的目的是减少反应物或生成物的挥发，既保证了实验的顺利进行，又减少了这些挥发物对人的危害和对环境的污染。

5、注意除杂

有机物的实验往往副反应较多，导致产物中的杂质也多，为了保证产物的纯净，必须注意对产物进行净化除杂。如“乙烯的制备实验”中乙烯中常含有CO2和SO2等杂质气体，可将这种混合气体通入到浓碱液中除去酸性气体；再如“溴苯的制备实验”和“硝基苯的制备实验”，产物溴苯和硝基苯中分别含有溴和NO2，因此， 产物可用浓碱液洗涤。

6、注意搅拌

注意不断搅拌也是有机实验的一个注意条件。如“浓硫酸使蔗糖脱水实验”（也称“黑面包”实验）（目的是使浓硫酸与蔗糖迅速混合，在短时间内急剧反应，以便反应放出的气体和大量的热使蔗糖炭化生成的炭等固体物质快速膨胀）、“乙烯制备实验”中醇酸混合液的配制。

7、注意使用沸石（防止暴沸）

需要使用沸石的有机实验:⑴ 实验室中制取乙烯的实验⑵石油蒸馏实验。

8、注意尾气的处理

有机实验中往往挥发或产生有害气体，因此必须对这种有害气体的尾气进行无害化处理。

⑴如甲烷、乙烯、乙炔的制取实验中可将可燃性的尾气燃烧掉；⑵“溴苯的制取实验”和“硝基苯的制备实验”中可用冷却的方法将有害挥发物回流。

有机化学中常见误区剖析

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1、误认为有机物均易燃烧。

如四氯化碳不易燃烧，而且是高效灭火剂。

2、误认为二氯甲烷有两种结构。

因为甲烷不是平面结构而是正四面体结构，故二氯甲烷只有一种结构。

3、误认为碳原子数超过4的烃在常温常压下都是液体或固体。

新戊烷是例外，沸点9.5℃，气体。

4、误认为可用酸性高锰酸钾溶液去除甲烷中的乙烯。

乙烯被酸性高锰酸钾氧化后产生二氧化碳，故不能达到除杂目的，必须再用碱石灰处理。

5、误认为双键键能小，不稳定，易断裂。

其实是双键中只有一个键符合上述条件。

6、误认为烯烃均能使溴水褪色。

如癸烯加入溴水中并不能使其褪色，但加入溴的四氯化碳溶液时却能使其褪色。因为烃链越长越难溶于溴水中与溴接触。

7、误认为聚乙烯是纯净物。

聚乙烯是混合物，因为它们的相对分子质量不定。

8、误认为乙炔与溴水或酸性高锰酸钾溶液反应的速率比乙烯快。

大量事实说明乙炔使它们褪色的速度比乙烯慢得多。

9、误认为块状碳化钙与水反应可制乙炔，不需加热，可用启普发生器。

由于电石和水反应的速度很快，不易控制，同时放出大量的热，反应中产生的糊状物还可能堵塞球形漏斗与底部容器之间的空隙，故不能用启普发生器。

10、误认为甲烷和氯气在光照下能发生取代反应，故苯与氯气在光照（紫外线）条件下也能发生取代。

苯与氯气在紫外线照射下发生的是加成反应，生成六氯环己烷。

11、误认为苯和溴水不反应，故两者混合后无明显现象。

虽然二者不反应，但苯能萃取水中的溴，故看到水层颜色变浅或褪去，而苯层变为橙红色。

12、误认为用酸性高锰酸钾溶液可以除去苯中的甲苯。

甲苯被氧化成苯甲酸，而苯甲酸易溶于苯，仍难分离。应再用氢氧化钠溶液使苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠，然后分液。

13、误认为石油分馏后得到的馏分为纯净物。

分馏产物是一定沸点范围内的馏分，因为混合物。

14、误认为用酸性高锰酸钾溶液能区分直馏汽油和裂化汽油。

直馏汽油中含有较多的苯的同系物；两者不能用酸性高锰酸钾鉴别。

15、误认为卤代烃一定能发生消去反应。

16、误认为烃基和羟基相连的有机物一定是醇类。

苯酚是酚类。

17、误认为苯酚是固体，常温下在水中溶解度不大，故大量苯酚从水中析出时产生沉淀，可用过滤的方法分离。

苯酚与水能行成特殊的两相混合物，大量苯酚在水中析出时，将出现分层现象，下层是苯酚中溶有少量的水的溶液，上层相反，故应用分液的方法分离苯酚。

18、误认为乙醇是液体，而苯酚是固体，苯酚不与金属钠反应。

固体苯酚虽不与钠反应，但将苯酚熔化，即可与钠反应，且比乙醇和钠反应更剧烈。

19、误认为苯酚的酸性比碳酸弱，碳酸只能使紫色石蕊试液微微变红，于是断定苯酚一定不能使指示剂变色。

“酸性强弱”≠“酸度大小”。饱和苯酚溶液比饱和碳酸的浓度大，故浓度较大的苯酚溶液能使石蕊试液变红。

20、误认为苯酚酸性比碳酸弱，故苯酚不能与碳酸钠溶液反应。

苯酚的电离程度虽比碳酸小，但却比碳酸氢根离子大，所以由复分解规律可知：苯酚和碳酸钠溶液能反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。

21、误认为欲除去苯中的苯酚可在其中加入足量浓溴水，再把生成的沉淀过滤除去。

苯酚与溴水反应后，多余的溴易被萃取到苯中，而且生成的三溴苯酚虽不溶于水，却易溶于苯，所以不能达到目的。

22、误认为苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，甲苯与硝酸生成TNT，故推断工业制取苦味酸（三硝基苯酚）是通过苯酚的直接硝化制得的。

此推断忽视了苯酚易被氧化的性质。当向苯酚中加入浓硝酸时，大部分苯酚被硝酸氧化，产率极低。工业上一般是由二硝基氯苯经先硝化再水解制得苦味酸。

23、误认为只有醇能形成酯，而酚不能形成酯。

酚类也能形成对应的酯，如阿司匹林就是酚酯。但相对于醇而言，酚成酯较困难，通常是与羧酸酐或酰氯反应生成酯。

24、误认为醇一定可发生去氢氧化。

本碳为季的醇不能发生去氢氧化，如新戊醇。

25、误认为饱和一元醇被氧化一定生成醛。

当羟基与叔碳连接时被氧化成酮，如2－丙醇。

26、误认为醇一定能发生消去反应。

甲醇和邻碳无氢的醇不能发生消去反应。

27、误认为酸与醇反应生成的有机物一定是酯。

乙醇与氢溴酸反应生成的溴乙烷属于卤代烃，不是酯。

28、误认为酯化反应一定都是“酸去羟基醇去氢”。

乙醇与硝酸等无机酸反应，一般是醇去羟基酸去氢。

29、误认为凡是分子中含有羧基的有机物一定是羧酸，都能使石蕊变红。

硬脂酸不能使石蕊变红。

30、误认为能使有机物分子中引进硝基的反应一定是硝化反应。

乙醇和浓硝酸发生酯化反应，生成硝酸乙酯。

31、误认为最简式相同但分子结构不同的有机物是同分异构体。

例：甲醛、乙酸、葡萄糖、甲酸甲酯（CH2O）；乙烯、苯（CH）。

32、误认为相对分子质量相同但分子结构不同的有机物一定是同分异构体。

例：乙烷与甲醛、丙醇与乙酸相对分子质量相同且结构不同，却不是同分异构体。

33、误认为相对分子质量相同，组成元素也相同，分子结构不同，这样的有机物一定是同分异构体。

例：乙醇和甲酸。

34、误认为分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质一定是同系物。

例：乙烯与环丙烷。

35、误认为能发生银镜反应的有机物一定是醛或一定含有醛基。

葡萄糖、甲酸、甲酸某酯可发生银镜反应，但它们不是醛；果糖能发生银镜反应，但它是多羟基酮，不含醛基。

有机判断：

1.羟基官能团可能发生反应类型：取代、消去、酯化、氧化、缩聚、中和反应

2.最简式为CH2O的有机物：甲酸甲酯、麦芽糖、纤维素

3.分子式为C5H12O2的二元醇，主链碳原子有3个的结构有2种

4.常温下，pH=11的溶液中水电离产生的c(H+)是纯水电离产生的c(H+)的104倍

5.甲烷与氯气在紫外线照射下的反应产物有4种

6.醇类在一定条件下均能氧化生成醛，醛类在一定条件下均能氧化生成羧酸

7.CH4O与C3H8O在浓硫酸作用下脱水，最多可得到7种有机产物

8.分子组成为C5H10的烯烃，其可能结构有5种

9.分子式为C8H14O2，且结构中含有六元碳环的酯类物质共有7种

10.等质量甲烷、乙烯、乙炔充分燃烧时，所耗用的氧气的量由多到少。

11.棉花和人造丝的主要成分都是纤维素

12.聚四氟乙烯的化学稳定性较好，其单体是不饱和烃，性质比较活泼

13.酯的水解产物只可能是酸和醇；四苯甲烷的一硝基取代物有3种

14.甲酸脱水可得CO，CO在一定条件下与NaOH反应得HCOONa，故CO是酸酐

15.应用水解、取代、加成、还原、氧化等反应类型均可能在有机物分子中引入羟基

16.由天然橡胶单体(2-甲基-1,3-丁二烯)与等物质的量溴单质加成反应，有三种可能生成物

17.苯中混有己烯，可在加入适量溴水后分液除去

18.由2－丙醇与溴化钠、硫酸混合加热，可制得丙烯

19.混在溴乙烷中的乙醇可加入适量氢溴酸除去

20.应用干馏方法可将煤焦油中的苯等芳香族化合物分离出来

21.甘氨酸与谷氨酸、苯与萘、丙烯酸与油酸、葡萄糖与麦芽糖皆不互为同系物

22.裂化汽油、裂解气、活性炭、粗氨水、石炭酸、CCl4、焦炉气等都能使溴水褪色

23.苯酚既能与烧碱反应，也能与硝酸反应

24.常温下，乙醇、乙二醇、丙三醇、苯酚都能以任意比例与水互溶

25.利用硝酸发生硝化反应的性质，可制得硝基苯、硝化甘油、硝酸纤维

26.分子式C8H16O2的有机物X，水解生成两种不含支链的直链产物，则符合题意的X有7种

27.1,2-二氯乙烷、1,1-二氯丙烷、一氯苯在NaOH醇溶液中加热分别生成乙炔、丙炔、苯炔

28.甲醛加聚生成聚甲醛，乙二醇消去生成环氧以醚，甲基丙烯酸甲酯缩聚生成有机玻璃

29.甲醛、乙醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖都能发生银镜反应

30.乙炔、聚乙炔、乙烯、聚乙烯、甲苯、乙醛、甲酸、乙酸都能使KMnO4(H+)(aq)褪色

1.对。取代（醇、酚、羧酸）、消去（醇）、酯化（醇、羧酸）、氧化（醇、酚）、缩聚（醇、酚、羧酸）、中和反应（羧酸、酚）

2.错。麦芽糖、纤维素不符合

3.对。

4.错。10-4

5.错。四中有机物+HCl共五种产物

6.错。醇类在一定条件下不一定能氧化生成醛，醛类在一定条件下均能氧化生成羧酸

7.对。六种醚一种烯

8.对。

9.对。注意-CH3和-OOCH六元碳环上取代有4种

10.对。n(H)/n(O)比值决定耗氧量

11.对。棉花、人造丝、人造棉、玻璃纸都是纤维素

12.错。单体是不饱和卤代烃

13.错。酯的水解产物也可能是酸和酚

14.错。甲酸酐(HCO)2O

15.对。水解、取代（酯、卤代烃到醇）、加成、还原（醛到醇）、氧化（醛到酸）

16.对。1，2；1，4；3；4三种加成

17.错。苯溶剂溶解二溴代己烷

18.错。2-溴丙烷 19.对。取代反应

20.错。分馏

21.错。只有丙烯酸与油酸为同系物

22.对。裂化汽油、裂解气、焦炉气（加成）活性炭（吸附）、粗氨水（碱反应）、石炭酸（取代）、CCl4（萃取）

23.对。

24.错。苯酚常温不溶于水

25.错。酯化反应制得硝化甘油、硝酸纤维

26.对。酸+醇的碳数等于酯的碳数

27.错。没有苯炔

28.错。乙二醇取代生成环氧以醚，甲基丙烯酸甲酯加聚生成有机玻璃

29.错。蔗糖不能反应

30.错。聚乙烯、乙酸不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

思 考 方 法

一、有机物的推断

1．有机物的推断一般有以下几种类型：(1)由结构推断有机物 (2)由性质推断有机物(3)由实验推断有机物 (4)由计算推断有机物等

2．有机物的推断方法分为顺推法、逆推法和猜测论证法

(1)顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步作出推断，得出结论。

(2)逆推法。以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机合成推断题中常用的方法。

(3)猜测论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。其解题思路为：

审题 印象 猜测 验证

(具有模糊性) (具有意向性) (具有确认性)

二、有机合成常见题型通常有：自行设计合成路线和框图(指定合成路线)两种

1．解题思路简要如下：

2．有机合成常用的解题方法：

解答有机合成的常用方法有“正推法”和“逆推法”。具体某个题目是用正推法还是逆推法，或是正推、逆推双向结合，这由题目给出条件决定。近几年考题中出现的问题多以逆推为主，使用该方法的思维途径是：

(1)首先确定所要合成的有机物属于何类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。

(2)以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得，若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经过一步反应制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。

(3)在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应在兼顾原料省、副产物少、产率高、环保好的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。

热 点 荟 萃

一、有机推断、有机合成的常用方法

1．官能团的引入

(1)引入双键 ①通过消去反应得到C＝C双键，如醇、卤代烃的消去反应

②通过氧化反应得到－ －，如烯烃、醇的氧化

(2)引入－OH

①加成反应：烯烃与水的加成、醛酮与H2的加成 ②水解反应：卤代烃水解、酯的水解、醇钠(盐)的水解

(3)引入－COOH

①氧化反应：醛的氧化 ②水解反应：酯、蛋白质、羧酸盐的水解

(4)引入－X

①加成反应：不饱和烃与HX加成 ②取代反应：烃与X2、醇与HX的取代

2．官能团的改变 (1)官能团之间的衍变如：伯醇 醛 羧酸 酯

(2)官能团数目的改变

如：①

②

(3)官能团位置的改变

如：①

②

3．官能团的消除

(1)通过加成可以消除C＝C或C≡C (2)通过消去、氧化、酯化可以消除－OH

(3)通过加成(还原)或氧化可以消除－ －H (4)通过水解反应消除－ －O－(酯基)

4．碳骨架的增减

(1)增长：有机合成题中碳键的增长，一般会以信息形式给出，常见方式有酯化、有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。

(2)变短；如烃的裂化裂解、某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。

二、常见有机反应条件与反应类型

反应条件 有机反应

X2、光照 烷烃或芳香烃的烷基上的卤代

溴、铁粉(FeBr3) 苯环上的卤代

浓硝酸、浓硫酸 苯环上的硝化

浓溴水 苯酚的溴代

氢氧化钠水溶液、加热 酯水解和卤代烃取代反应

氢氧化钠的乙醇溶液加热 卤代烃消去反应

稀硫酸、加热 酯的可逆水解或二糖、多糖水解

浓硫酸、加热 酯化反应，醇消去成烯，脱水成醚

KMnO4(H+) 不饱和有机物的氧化反应

溴水 不饱和有机物的加成反应

Cu(O2)加热 醇的催化氧化

水浴加热 苯的硝化、银镜反应、＊制酚醛树脂、

酯类和二糖的水解

三、反应条件不同、产物不同的几种情况

四、三个重要相对分子质量增减的规律

1．RCH2OH RCHO RCOOH

M M－2 M＋14

2．RCH2OH CH3COOCH2R

M M＋42

3．RCOOH RCOOCH2CH3

M M＋28

五、由高分子有机物结构确定单体

首先确定高分子化合物是加聚产物还是缩聚产物，若链节结构中．主链上是碳与碳原子形成碳键，则一般为加聚产物；若链节结构中主链上有－ －O－或－ －NH－，则一般为缩聚产物。若为加聚产物，将加聚物的链节取出，单键改双键，双键改单，再断开错误的双键(以C为4价键判)，得出加聚物单体；若为缩聚产物，只要将主链中的 或 断开，分别补上（左）－OH和（右）－H即可得出相反应单体。

六、有机成环反应方法

1．有机成环反应规律有机成环方式一种是通过加成反应、聚合应来实现的，另一种是至少含有两个相同或不同官能团的有机物分子，如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子(如水或氨等)而成环。

2．有机成环反应类型

(1)聚合反应：如乙炔的聚合

3CH≡CH

甲醛、乙醛等容易聚合而成环状化合物。

(2)脱水反应

多元醇脱水：①分子内脱水。如： ＋H2O

②分子间脱水，如

＋2H2O

(3)酯化反应：多元醇与多元酸酯化反应生成环状酯，如

＋2H2O

羟基酸酯化反应：分子内酯化，如

分子间酯化，如

(4)缩合反应。氨基酸可以分子内缩合合成内酰胺，也可分子间缩合成环状酰胺。分子内缩合：如

分子间缩合：如

应 对 策 略

一、利用结构性质推断

有机物性质是与其所具有的官能团相对应的，可根据有机物的某些性质(如反应对象、反应条件、反应数据、反应特征、反应现象、反应前后分子式的差异等等)。首先确定其中的官能团及位置，然后再结合分子式价键规律、取代产物的种类、不饱和度等确定有机物的结构简式，再根据题设要求进行解答。

例1 有机物A(C6H8O4)为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色，且难溶于水，但在酸性条件可发生水解反应，得到B(C4H4O4)和甲醇。通常状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。

(1)A可以发生的反应有____________________(选填序号)

①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反应

(2)B分子所含官能团的名称是____________________、____________________。

(3)B分子中没有支链，其结构简式是____________________，B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是____________________。

(4)由B制取A的化学方程式是____________________。

(5)天门冬氨酸(C4H7NO4)是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由B通过以下反应制取天门冬氨酸。天门冬氨酸的结构简式是____________________。

解析：(1)由于A能使溴水褪色，说明分子中含碳碳双键，故能发生加成、加聚及氧化反应。

(2)A在酸性条件下水解得B和醇，说明A含酯基，故B中应含羧基、碳碳双键。

(3)从不饱和度看B少6个氢原子，含一个碳碳双键(少2H)，又含羧基，还需少4H，则应是含两个羧基，故可推出B的结构。

(5)由B到C应是加成，C中应含氯原子，由C到天门冬氨酸必然是－NH2取代了氯原子。

答案： (1)①③④ (2)碳碳双键、羧基

例2 化合物A(C8H8O3)为无色液体、难溶于水、有特殊香味的物质，从A出发可发生如图所示的一系列反应，化合物A硝化时可生成4种－硝基取代物，化合物H分子式为C6H6O，

G能发生银镜反应。(已知RCOONa＋NaOH RH＋Na2CO3)

请回答：(1)下列化合物可能的简式：A____________________，E____________________。

(2)反应类型：(I)____________________，(II)____________________，(III)____________________。

(3)写出下列反应的化学方程式：

①H→K：__________________________________；

②C→E：__________________________________；

③C＋F→G：__________________________________。

解析：根据反应条件I和A有特殊香味，可推知A为酯，由B→D条件说明B有－COONa，由H→K加溴水有白色沉淀可知H为 ，则A、B中均应含有“ ”结构。根据A→B→D→H的碳原子数变化可推知C为含一个碳原子的甲醇。则A中还应有“ ”结构。A有4种一硝基化合物可确定A中－OH和－ －OCH3邻位。

答案：

(1) 或 ；H－ －H

(2)消解反应；取代（酯化）反应；取代反应

(3) ＋3Br2 ↓＋3HBr；

2CH3OH＋O2 2HCHO＋2H2O； CH3OH＋HCOOH HCOOCH3＋H2O

二、利用数据、实验推断数据往往起突破口的作用，常用来确定某种有机物分子式或官能团的数目或推测发生的反应类型。

利用实验推断实际是利用实验现象、实验条件、实验对象、实验中相关物质的个数比、同分异构体的个数等等来推测有机物的结构简式。对相关实验知识必须要熟悉。需要注意的是这尖题经常同时考查“实验现象描述”或“实验结论的判断”等方面的书写。

例3 下列图示表示A、B、C、D之间的相互转化关系，其中A能跟NaOH溶液反应，B能使溴水褪色。

请回答下列问题：

(1)写出A可能的各种结构简式：____________________。

(2)反应①和②的反应类型分别为：反应①____________________；反应②____________________。 (3)若将A催化氧化可得另一种化合物E，E可发生银镜反应，则E的结构简式为____________________。写出A转化为B的化学方程式：____________________。

解析：从A→D的反应条件及对象可知，A含有－COOH，从134→162。结合酯化反应前后相对分子质量的变化特征(每结合一个甲酯相对分子质量增加14)，可推知A有两个－COOH；而C4H6O5相对于C4H10减少4个氢原子，正好是两个－COOH所致，所以A中不含其他不饱和键。则再从A→B的反应条件及B使溴水褪色可推知，A中有一个－OH(所以A中只有5个O，两个－COOH只用去4个O)。

答案：

(2)消去反应；加成反应

例4 有机物A的相对分子质量不超过150，经测定，A具有下列性质：

A的性质 推断A的组成、结构

①A的燃烧产物只有CO2和H2O

②A与醇或羧酸在浓H2SO4共热条件下均能生成有香味的物质

③一定条件下，A可发生分子内的脱水反应，生成物与溴水混合，溴水褪色

④0.1molA与足量NaHCO3溶液反应放出标准状况下4.48L气体

（1）填写表中空白部分的内容。

(2)已知A中含氧元索的质量分数为59.7％，写出A所有可能的结构简式：____________________。

(3)若A分子内无含碳支链，写出反应③的化学方程式：____________________。

(4)A不可能发生的反应类型有(填序号)____________________。

a．水解反应 b．取代反应 c．加成反应 d．消去反应 e．加聚反应 f．缩聚反应

(5)下列物质与A互为同分异构体的是(填序号)__________，互为同系物的是(填序号)___________。

解析：从④的数据和②的表述可以椎知一个A含两个－COOH，至少有一个－OH，则A至少含3个氧原子，由A中ω(O)=59.7％且M(A)≤150。知A中氧原子数最多为 ％=5.59，假设A有3个氧原子，则M(A)= ％≈80，而两个－COOH式量即为90，不合题意。A有4个氧原子，M(A)≈107，而两个－COOH、一个－OH式量之和为107。不合题意。A有5个氧原子，M(A)＝134，分子中C、H的相对分子质量之和为54。商余法求得“C4H6”，所以A的分子式为C4H6O5，羧基必须在端点。即可写出相应的结构简式。

答案：(1)①A中一定含C、H两种元素，可能含氧元素，不合其他元素

②A结构既有－COOH又有－OH

④A结构中含有两个－COOH

(4)a、c、e

(5)a、b、B＋g

三、利用信息推断

解答此类题时，对试题给予的信息进行分析，区分哪些是有用的信息，哪些是与解题无关的信息，一定要围绕如何利用信息这个角度来思考，对于信息方程式要观察旧化学键的断裂(位置)方式和新化学键的生成(位置)方式，反应物和产物结构上的差异。找出新信息与题目要求及旧知识之间的联系，同时解题过程中要不断地进行验证或校正。

例5 设R为烃基，已知RX＋Mg RMgX(格林试剂)

分析下列合成线路，回答有关问题。

(1)以上①～⑦步反应中属于加成反应的是____________________。

(2)写出A、D、E的结构简式：A__________________，D__________________，E__________________。

(3)分别写出第④和⑥步反应的化学方程式：④____________________，⑥____________________。

解析：信息迁移题。关键是思考如何用信息，格林试剂就是直接把 ＝O变成－ －OH，再增加了烃基R，是一种延长碳链的方法，难点在于是否注意题目的暗示。D有6个C，B和C2H4O结合，则应观察出B为XMgCH2CH2MgX，套用信息，则C的结构简式为

答案：(1)①④⑦

四、有机合成

1．有机合成中官能团掩蔽和保护和定位定位合成，在有机合成中，尤其是含有多个官能团的有机物的合成中属于难点，多种官能团之间会相互影响和相互制约，即当制备某一官能团或拼接碳链时，分子中已有的官能团或者被破坏，或者首先发生反应，因而造成在制备的过程中要把分子中已存在的某种官能团先用恰当的方法掩蔽而保护起来，在适当的时候再把它转变过来，从而达到合成的目的。常见需保护的情况。如“氧化时先保护 ”，“对 加成时先保护－CHO”，“对苯环邻位(或对位)取代时先保护对位(或邻位)”，“氧化其他基团时先保护醛基”等等。

2．信息类有机合成仍以“围绕如何运用信息”这点来寻求突破点。

例6 6－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药材的重要中间体，某实验室以溴代甲基环已烷为原料合成6－羰基庚酸。请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件)

提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：

A B C…… H

解析： 这是一道有机合成题。本题中有几个重要信息①环状反应物是终生成链状生成物，判断断键位置，如何断键；②反应物为卤代烃的性质，发生一系列反应后断键；③生成物中有－ －、－COOH，说明是发生了氧化以后的产物，本题采用逆推法 ，很明显此处依信息碳碳键断裂并加氧，再考虑如何在环上形成双键，依据卤代烃的性质进行一系列反应，此题就可顺利完成。

答案：

例7 在有机分析中，常用臭氧氧化水解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。如：

(CH3)2C＝CH－CH3 (CH3)2C＝O＋CH3CHO

已知某有机物A经臭氧氧化水解后发生下列一系列的变化：

试回答下列问题：

(1)写出有机物A、F的结构简式:A____________________，F____________________。

(2)从B合成E通常要经过几步有机反应，其中最佳的次序应是____________________。

A．水解、酸化、氧化 B．氧化、水解、酸化

C．水解、酸化、还原 D．氧化、水解、酯化

(3)写出下列变化的化学方程式：①I水解生成E和H：____________________，②F制取G：____________________。

解析：观察I显然由两部分 (E)和CH3 COOH(H)反应而得，结合G的分子式逆推G为CH3 COOH，紧扣信息方程式键的断裂和生成方式，则F为CH3 CH2OH，结合观察信息方程式前后，知B的分子式为C7H5OBr，因B中一定有“－ －”，对照E的结构(B→E碳链不变)知B为 ，套用信息则A为 ，从B→E，若先把“－Br”变成“－OH”，则在“－CHO”氧化为“－COOH”的过程中，“ ”可能也被氧化，所以必须先使“－CHO”氧化为“－COOH”，再把“－Br”取代为“－OH”，酸化只是把“－COONa”变为“－COOH”。

答案：1)

(2)B

体 验 高 考

1．有4种有机物：①CH3 ② ③ ④CH3－CH＝CH－CN，其中可用于合成结构简式为 的高分子材料的正确组合为：（ ）

A．①③④ B．①②③ C．①②④D．②③④

解析：根据烯烃加聚反应的原理逆推该高聚物的单体应为：CH3－CH＝CH－CN， ， 。

答案：D

2．化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂，A可以发生以下变化：

(1)A分子中的官能团名称是____________________。A只有一种一氯取代物B，写出由A转化为B的化学方程式：____________________。A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种，则F的结构简式是____________________。

(2)化合物“HQ”(C6H6O2)可用做显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是(选填序号)____________________。

①加成反应②氧化反应 ③加聚反应 ④水解反应

“HQ”的一硝基取代物只有一种，“HQ”的结构简式是____________________。

(3)A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂。“TBHQ”，“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为ClOH12O2Na的化合物，“TBHQ”的结构筒式是____________________。

解析：A可与Na反应，A的化学式为C4H10O，说明A中一定有－OH；由A只有一种一氯化物B，可推出A为(CH3)3C－OH，A与Cl2先光照反应只能发生在烃基上，由此可推出反应的化学方程式，F是A的同分异构体，也可发生图示变化，说明F也是醇类结合F的一氯化物有三种，可推出F的结构简式。

由化合物“HQ”的化学式，可做显影剂，可以与FeCl3溶液发生显色反应，可知“HQ”属于酚类，酚类可发生加成（有苯环），可发生氧化反应（醇羟基）。由“HQ”的一硝基取代物只有一种，可推知“HQ”为 。由A与“HQ”反应生成水和“TBHQ”，“TBHQ”与NaOH反应得到C10H12O2Na2的化合物，可推知，酚羟基没有与A结合，与A中羟基结合的应是酚羟基邻位上的氢，由此可推出“TBHQ”的结构简式。

答案： (2)①、②； (3) C(CH3)3

3．苯酚是重要的化工原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知：

(1)写出C的结构简式：____________________。

(2)写出反应②的化学方程式：____________________。(3)写出反应⑧的化学方程式：___________________。

(4)写出反应类型：④____________________，⑦____________________。

(5)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是____________________。

a．三氯化铁溶液 b．碳酸氢钠溶液 c．石蕊试液

解析： 从④的反应对象推知D为 ；从反应特征(D→E)知E为 ；从反应对象(E )知C6H10Br2为 ；从⑧的反应产物特征逆推结合⑦的反应对象特征知F为 ，①、②、③的反应可从反应对象和水杨酸的结构推知，阿司匹林结构中无酚羟基，而水杨酸( )结构中有酚羟无酚羟基，酚羟基能与Fe3+生成紫色络合物，所以选(a)三氯化铁溶液。

答案：

(1)

(2) ＋(CH3CO)2O ＋CH3COOH

(3)n

(4)加成反应；消去反应 (5)a

4．聚甲基丙烯酸羟乙酯结构简式为 ，它是制作软质隐形眼镜的材料。

请写出下列反应的化学方程式：

(1)由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸乙酯。

(2)由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯。

(3)由乙烯制备乙二醇。

解析：本题考查对加聚反应、酯化反应、烯烃的加成反应、卤代烃的水解反应的理解。用逆推法解题由题给高聚物的结构简式可知甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为CH2＝ COOCH2CH2OH，根据甲基丙烯酸为CH2＝ COOH可推知(2)的另一种反应物为HO－CH2CH2－OH。根据提示信息，制备 － 应先制 ，所以由乙烯制乙二醇首先要乙烯和卤素单质发生加成反应。

答案：